Тўйинмаган углеводородлар Этилен углеводородлари

Тўйинмаган углеводородлар Этилен углеводородлари (алкенлар, олефинлар)
Тўйинмаган углеводородлар

АЛКЕНЛАР АЛКИНЛАР АЛКАДИЕНЛАР

СnH2n СnH2n-2

Режа:
Изомерияси ва номланиши 
Олиниш усуллари 
Физик ва кимёвий хоссалари
Алкенларнинг полимерланиш реакциялари 
Айрим вакиллари

Тўйинмаган углеводородлар деб углерод сони алканларникига тенг бўлиб, водород сони алканларникидан 2,4,6 … га кам бўлган углеводородларга айтилади.
Тўйинмаган углеводородлар битта қўшбоғли – этилен, иккита қўшбоғли – диен ва уч боғли – ацетилен углеводородларига бўлинадилар.

Изомерия
Алкенларда 3 хил изомирия кузатилади.
Углерод скелет изомерияси
Қўшбоғнинг ҳолат изомерияси
Геометрик изомерия

Номенклатура
Эмперик номенклатура – алкандаги –ан қўшимчасини –илен қўшимчасига алмаштириб ҳосил қилинади:
СН2 = СН2 - этилен
СН3 – СН = СН2 - пропилен
Рационал номенклатура – этиленни асос қилиб олинади ва унинг гомологлари этеленнинг ҳосилалари деб қаралади:
СН3 – СН = СН2 - метилэтилен

Систематик номенклатура бўйича алкенлар номи тегишли алканлар номи охиридаги –ан қўшимчасини –ен қўшимчасига алмаштириб ҳосил қилинади. Радикалларнинг номи ва ҳолати рақамлар билан кўрсатилади.
Тўйинмаган бир валентли радикаллар:
СН2=СН – винил (этенил), 
СН2=СН–СН2 – аллил (1-пропенил), 
СН2 = С – СН3 изопропенил (1-пропенил-2).
–


Олиниш усуллари.
Нефтдан С6Н12 дан С13Н26 алкенлар ажратиб олинади.
Саноатда алканлардан дегидрогенлаш орқали олинади.

Лаборатория шароитида олиш
Тўйинган бир атомли спиртларни дегидратлаш (катализатор - сульфат ва фосфат кислоталар, калий бисульфат, фосфор-(V)-оксид).
Зайцев қоидаси: Водород энг кам водород тутган углерод атомидан ажралади.

2. Дегидрогалогенлаш реакцияси
Галоид водородни тортиб олувчи восита сифатида қуруқ ишқорнинг спиртдаги эритмаси, учламчи амин, хинолиндан фойдаланилади.

3. Дегалогенлаш реакцияси
Дигалогенли ҳосилаларидан олиш:

4. Ацетилен СНларни палладий катализаторлигида гидрогенлаш

Физик хоссалари.
Дастлабки тўрт вакили газсимон, С5Н10 дан С12Н24 гача суюқлик, қолганлари қаттиқ моддалар.
Тўғри занжирлилар тармоқланган занжирли изомерларига қараганда, Цис-изомерлари транс-изомерларига нисбатан юқори ҳароратда қайнайди.
Олефинларнинг зичлиги бирдан кичик, лекин тегишли парафинларникидан катта. 
Олефинлар сувда оз эрийди. 
ИҚ спектрда винил гуруҳидаги қўшбоғнинг валент тебранишлари 1050 см-1 да С – Н – боғланишнинг деформация тебраниши 920 ва 980 см-1 да намоён бўлади. 
УБ нурларни 190-200 нм ютади.
ЯМР спектрда 4,5-6,0 м.д. да намоён бўлади.

Кимёвий ҳусусиятлари.
-ҳолатда жойлашган углероддаги водородлар ҳисобига боради:Алкенлар бирикиш, алмашиниш, изомерланиш, полимерланиш, оксидланиш реакцияларига киришади. Алмашиниш қўшбоғга нисбатан

1. Бирикиш реакциялари
Водороднинг бирикиши - Гидрогенлаш (Pt, Pd, Ni)

Галогенларнинг бирикиши - Галогенлаш

-комплекс ҳосил қилади:Электрофил агент билан

Галоид водородларни бирикиши - Гидрогалогенлаш.

Носимметрик олефинларга галоид водородларнинг бирикиши В.В.Марковников қоидасига мувофиқ боради. Бунда водород кўп водород тутган углерод атомига бориб бирикади:

Карашнинг пероксид эффекти

Гипогалогенлаш - Марковников қоидасига асосан боради:
Сувнинг бирикиши – Гидратлаш (жараён карбокатионли механизм бўйича боради).

Оксидланиш реакциялари
Ҳаво кислороди билан катализатор (висмут, молибден, ванадий оксидлари) иштирокида (380 – 4500С) да оксидлаш
Ҳаво кислороди билан Ag катализаторлигида оксидлаш

Калий перманганатнинг сувдаги эритмаси олефинларни икки атомли спиртларгача оксидлайди:

Кучли оксидловчилар (хромат кислота, нитрат кислота ва бошқалар) қўшбоғ турган жойдан узиб кетон билан кислота аралашмаси ҳосил бўлади.

Озонлаш реакцияси.
Алкенлар О3 билан оксидланиб – озонид ҳосил қилади. Озонидлар беқарор бирикмалар.

Алкиллаш – Молекулага алкил радикалини киритиш.

Қайта гуруҳланиш.

Полимерланиш.
Полимерланиш – Молекулаларнинг ўзаро бирикиб, юқори молекуляр бирикма ҳосил қилиши. 
Гомополимерланиш – Бир хил молекулаларни бирикиши.

Сополимерланиш (кополимерланиш) – Ҳар хил молекулаларни бирикиши.

Полимерланиш жараёни радикал ёки ионли (каталитик) механизм билан содир бўлиши мумкин.

Изомерланиш реакциялари

Алмашиниш реакциялари.
Саноатда бу жараёндан глицерин ишлаб чиқаришда фойдаланилади.

Оксосинтез. Олефинларнинг энг қимматли ҳусусиятларидан бири СО ва Н2 (100 – 500 атм, 100 – 5000С кобальт карбонили катализатор) билан бирикиши.

Олефинлар орасида катта аҳамиятга эга бўлганлари этилен ва пропилен.
Эритувчилар, полимерлар, спиртлар, альдегидлар, кетонлар ва бошқалар олинади.