Ўзбекистон республикаси олий ва ўрта махсус таълим вазирлиги тошкент кимё – технология институти

Айрим вакиллари. Буларнинг орасида винил хлорид, 2-хлорбутадиен-1,3 ва тетрафторэтилен катта аҳамиятга эга.
Винилхлорид 13,8⁰С да суюқланадиган газ бўлиб, саноатда асосан ацетиленга водород хлорид бириктириб олинади. Винилхлориднинг полимерлари сунъий чарм, линонеум ва бошқалар тайёрлашда ишлатилади.
2-хлорбутандиен-1,3 (хлорпропен), винилацетиленга водород хлорид таъсир эттириб олинади. У 359⁰С да қайнайди. Асосан ёнмайдиган каучук ва резиналар тайёрлашда ишлатилади.
Тетрафторэтилен. 76,3⁰С да қайнайдиган газ. Саноатда фреон-22 ни пиролиз қилиб олинади.
Тетрафторэтиленнинг полимерлари тефлон деб аталади. Улар -70 дан 250⁰С гача бўлган оралиқда органик эритувчилар, минерал кислоталар ва ишқорлар таъсирига чидамли бўлганлиги учун металларни агрессив воситалар таъсиридан ҳимоя қилишда ишлатилади.


3.4. Ароматик галогенли ҳосилалар
Ароматик галогенли ҳосилалар тузилишига кўра, 2 гуруҳга бўлинадилар: а) галоген ҳалқада ва б) галоген ён занжирда жойлашган бирикмаларга бўлинадилар.
Бензолдаги битта водородни галогенга алмашинишидан битта, иккита водородни галогенга алмашинишидан эса 3 та галогенли бирикма ҳосил бўлади.


Ароматик галогенли бирикмаларни номлашда ароматик углеводород асос қилиб олинади.
хлорбензол 1-метил-2-хлор- 1-метил-4-этил- бензилхлорид
бензол, о-хлортолуол 2-хлорбезол


Олиниш усуллари. Ароматик углеводородларга галогенлар бевосита таъсир эттирилганда реакция шароитига қараб галоген турлича таъсир этиши мумкин.
а) Галоген ҳарорат ва ультрабинафша нур таъсирида бензол ҳалқасига бирикиши мумкин (ароматик углеводородлар бобига каранг)э
б

) Катализаторлар иштирокида галоген бензол ҳалқасидаги водородлар билан алмашиниши мумкин:

в

) Ён занжирадаги водородлар билан алмашиниши мумкин:

Галогенлар биринчи тур ўринбосарлари бўлганлиги туфайли бензолни галогенлаш реакциясида иккинчи галоген атоми асосан пара-ҳолатдаги водород билан алмашинади. Лекин галогенлар бошқа биринчи тур ўринбосарларидан фарқли алмашиниш реакцияларини қийинлаштирадилар.

п

-Фторбензол хлорланганда учинчи галоген атоми хлорга нисбатан орто-ҳолатга йўналади.
Бунинг сабаби фторнинг манфий индуктив эффекти хлорникидан катталигидир: -J_F> -J_Cl
Шунинг учун фторга нисбатан о-ҳолатда углерод атомида электрон булутнинг зичлиги кичик бўлади.

1. 
   Г
   
   алоид арилларни ароматик аминобирикмалардан диазобирикмалар орқали ҳосил қилиш мумкин. Бу усул билан бошқа усуллар ёрдамида олиб бўлмайдиган йодли ва фторли бирикмаларни олиш мумкин:
   

2. 
   Г
   
   алогени ён занжирада жойлашган ароматик галогенли ҳосилаларни олиш учун галогеналканларни олишдаги барча усуллардан фойдаланиш мумкин, масалан:
   

Б

улардан ташқари ароматик галогенли бирикмаларни олишда хлорметиллаш реакциясидан кенг фойдаланилади:
Б

у реакциянинг механизмини қуйидагича тасаввур этиш мумкин: