Ўзбекистон республикаси олий ва ўрта махсус таълим вазирлиги тошкент кимё – технология институти

3.1. Тўйинган углеводородларнинг бир галогенли ҳосилалари
Маъруза режаси:

1. 
   Тўйинган углеводородларнинг галогенли ҳосилалари (галогеналканлар)
   
2. 
   Физик ва кимёвий хоссалари
   
3. 
   Айрим вакиллари
   
4. 
   Дигалогенли ҳосилалар
   
5. 
   Полигалогенли ҳосилалар
   
6. 
   Тўйинмаган углеводородларнинг галогенли ҳосилалари
   
7. 
   Ароматик углеводородларнинг галогенли ҳосилалари
   

Тўйинган углеводородларнинг бир галогенли ҳосилаларини галоген алкиллар деб аталади ва қуйидаги умумий формула билан ифодаланади С_nH_2n+1X.

Б

у ерда X = -F; -Cl; -J; -Br бўлиши мумкин. Галоген атомининг қандай углерод атоми билан боғланганлигига қараб улар бирламчи, иккиламчи ва учламчи галоид алкилларга бўлинадилар:
- бирламчи;

-иккиламчи;

-учламчи.
Изомерияси ва номланиши. Эмперик номенклатура бўйича галоген алкилларнинг номини молекуладаги углерод радикали номига галоген номини қўшиб ҳосил қилинади. Систематик номенклатура бўйича эса галогеннинг углерод узун занжиридаги жойини рақамлар билан кўрсатилиб, тўйинган углеводороднинг номи ўқилади. Галоген алкилларнинг изомерияси уларнинг учинчи вакилидан бошланади. Улар изомерларининг сони тегишли тўйинган углеводородларникига нисбатан кўп.
Галоген алкилларнинг номланиши




Олиниш усуллари. Галоген алкилларни тўйинган ва тўйинмаган углеводородлардан, тўйинган бир атомли спиртлардан олиш мумкин.
Т

ўйинган углеводородларни ёруғлик таъсирида галогенлаб галоген алкилларни олиш саноатда катта аҳамиятга эга. Бу усулни биз олдинги бобда кўриб чиққан эдик.

Бу усулнинг афзаллиги шундан иборатки, бунда дастлабки моддалар сифатида арзон саноат ашёлари ишлатилади ва жараённинг натижасида қимматли маҳсулот олинади. Усулнинг камчилиги сифатида жараён натижасида бир галогенли ҳосилалар билан бирга кўп галогенли бирикмаларнинг ҳосил бўлишини, бунинг натижасида керакли маҳсулотни ажратиб олишнинг мураккаблашувини кўрсатиш мумкин.

1. 
   Э
   
   тилен углеводородларига галоид водородларни бириктириб, галоген алкиллар олиш энг қулай усул ҳисобланади. Бунда керакли маҳсулот юқори унум билан ҳосил бўлади:
   

2. 
   Галоген алкилларни тўйинган бир атомли спиртлардаги гидроксил гуруҳини галогенга алмаштириб олиш мумкин. Бунда спиртларга галоид водородлар, фосфорнинг галогенли бирикмалари ёки тионил хлорид билан таъсир эттирилади:
   

а

) галоид водородлар таъсири:

ё

ки

б

) фосфорни галогенли ҳосилаларнинг таъсири:

в

) спиртлардан галоген алкиллар олишда энг қулай усул уларга тионил хлорид билан таъсир этиш ҳисобланади:

Бунда ҳосил бўлган галоген алкил жуда осонлик билан ажратиб олинади.

Учламчи спиртлардаги гидроксил гуруҳи галогенга жуда осонлик билан алмашинади. Бирламчи спиртлардан галоген алкиллар олишда катализаторлар ишлатилади.(ZnCl₂, H₂SO₄, …).
4

. Фторли галоген алкилларни юқоридаги усуллар ёрдамида олиб бўлмайди. Уларни асосан углеводородларни хлорли, бромли ёки йодли ҳосилаларига симоб, кумуш, кобальт, сурма каби металларнинг фторидлари билан таъсир этиб олинади: