Zahiriddin muhammad bobur nomidagi andijon davlat universiteti tabiiy fanlar fakulteti

GALOGENARENLARNING NOMENKLATURASI.
Aromatik birikmalarning galogenli xosilalari ikki xil bo’ladi:
1. Galogen yadroga birikkan xosilalar.
2.Galogen yon zanjir uglerodiga birikkan xosilalar.
Galogenarenlarni nomlashda galogenlar ochiq zanjirli galogenli birikmalar kabi nomlanadi.
Masalan

1-brom-3-etilbenzol	1-brom-2-metil-3,5-dixlorbenzol	2,6-dibromnaftalin

OLINISH USULLARI
Galogenarenlar arenlarni to’g’ridan to’g’ri galogenlash, yoki boshqa guruhlarni galogenga almashtirish yo’li bilan olinadi.
To’g’ridan to’g’ri galogenlash galogenarenlar olish asosiy metodi.(ftorarenlardan tashqari ) hisoblanadi.
Arenlarni xlor bilan ta’sirlashuvi ozroq miqdor katalizator ( FeCl₃ boshqa Lyuis kislotalari ) ishtirokida juda oson boradi. Benzol xlorlanganda xlorbenzol, dixlorbenzol va trixlorbenzol hosil bo’ladi:



Benzol hosilalariga yorug’likda, katalizatorlarsiz qizdirib turib galogenlar ta’sir ettirilganda galogen yon zanjirdagi vodorod atomiga almashinadi. Masalan., toluol orqali xlor o’tkazilganda metil gruppasidagi hamma vodorod atomini birin-ketin xlorga almashtirish mumkin. Bunda uch xil modda: benzil xlorid - benziliden xlorid — va benzenil xlorid- _ hosil bo’ladi. Bir atomli radikal -benzil, ikki atomli radikal benziliden. uch atomli radikal esa benzenil deb ataladi.
Toluol, ksilollar, bifenil, naftalin oson xlorlanadi. Arenlarni bromlash xlorlashga qaraganda qiyinroq boradi, reaksiya FeBr₃, AlCl₃, I₂ bilan katalizlanadi:

Arenlar maxsus sharoitlardagina yodlanadi. Yod aren bilan to’g’ridan to’g’ri reaksiyaga kirishmaydi, faqat kuchsiz zaryadi ko’chirish kompleks xosil qiladi, chunki brom va xlorga qaraganda elektronga moyilligi kam. Arenlarni yodlash reaksiyasi oksidlovchilar, masalan yodad kislotasi, nitrat va sulfat kislotalari aralashmalari, vodorod peroksid ishtirokida boradi. Bunday sharoitda yod nisbatan kuchli elektrofil zarracha - I⁺ reaksiyaga kirishmaydi, faqat kuchsiz zaryad ko’chirish kompleksi xosila aylanadi.

Aktivlangan arenlarni yodlash uchun yod xlorid ICl dan foydalanish ham mumkin.

Shuning uchun benzolni yoki benzol hosilalarini yodlash vodorod yodidni oksidlaydigan moddalar ( yodat kislota, kontsentrlangan sulfat, nitrat kislotalar va boshqalar) ishtirokida olib boriladi.
Shuni ham aytish kerakki, galogenlar birinchi tur o’rinbosarlardan bo’lgani uchun benzolni birin ketin galogenlash jarayonida ikkinchi galogen atomi birinchi galogenga nisbatan para-holatga joylashadi
Boshqa guruhni galogenga almashtirish reaksiyasilari asosan ftorarenlar olish uchun qo’llaniladi. Masalan, yuqori temperatura va bosim ostida xlor atomi ftorga almashinishi mumkin.





Amin gruppani galogenga almashtirish. Aromatik aminlarning amin gruppasini galogenga almashtirib ham galogen atomi yadroga birikkan aromatik birikmalar olish mumkin. Bu reaktsiya vaqtida avval diazobirikma hosil bo’ladi. Bu usul bilan aromatik birikmalarning istalgan galogenli birikmasini, hatto ftorli biriikmasini ham olish mumkin:

Yon zanjirga galogenni kiritish. Yon zanjiridagi uglerodda galogen birikkan aromatik birikmalar hosil qilish uchun galogenalkillar olishning hamma usullaridan foydalansa bo’ladi.

Masalan:

X l o r m et i l l a sh. Xlormetillash yo’li bilan ham galogeni yon zanjirda bo’lgan aromatik birikmalar olish mumkin. Aromatik uglevodorod bilan paraformaldegid aralashmasiga rux xlorid yoki qalay (HCl)-xlorid ishtiroknda vodorod xlorid ta’sir ettirilsa, aromatik yadrodagi vodorod atomi –CH₂O gruppaga almashinadi. Masalan: