Olinish usullari.
Sanoatda benzol qator arenlari toshko‘mirni va neftni qayta ishlab, hamda benzolni alkillab olinadi. Laboratoriyada alkillash, hamda atsillab qaytarish metodlari yordamida olinadi.
Arenlarning tarixiy birinchi olinish usuli toshko‘mirni quruq xaydash hisoblanadi. Toshko‘mir xavosiz sharoitda 900-1000 oC da qizdiriladi. Bunda koks (quruq qoldiq), koks gazi va toshko‘mir smolasi hosil bo‘ladi. 1 m3 koks gazida taxminan 30 gr benzol, 10 gr toluol bo‘ladi. Smolaning tarkibida esa ozgina miqdor benzol, toluol, ksilollar, polisiklik arenlar, fenollar va geterosiklik birikmalar bo‘ladi. Toshko‘mir hozircha arenlarning asosiy manbai hisoblanadi.
Benzol toluol va bir qator oddiy arenlar neftning ayrim navlarida ham bo‘ladi. Arenlar neft maxsulotlarini katalitik krekinglab ham olinadi.
Arenlar olishning muhim sintetik usullaridan biri alkanlar va sikloalkanlarni kataliktik degidrogenlash hisoblanadi. Masalan siklogeksan oson benzolga aylanadi.
Alkanlar oksid katalizatorlaridan o‘tkazilsa, sikl hosil qilib degidrogenlanadi va arenga aylanadi:
Bu protsess alkanlarni degidrotsikllanish yoki neftni aromatizatsiyalash deyiladi.
Siklotrimerizatsiya. Alkinlar metallorganik katalizatorlar ishtirokida trimerlanib arenlarga aylanadi.
Alkillash. Benzolni alkillash reaksiyalarida alkilbenzollar hosil bo‘ladi. Alkillash spirtlar, alkenlar yoki galogenalkanlar ta’sirida olib boriladi.
Kislorodli hosilalaridan olish. Arenlarni kislorodli hosilalarini qaytarish yo‘li bilan ham olinishi mumkin. Masalan:
Fizik xossalari va tuzilishi
Benzol va uning gomologlari rangsiz suyuqlik yoki kristall moddalar bo‘lib, o‘ziga xos hidga ega. Suvdan yengil va ancha katta nur sindirish ko‘rsatkichiga ega.
Atomlardan benzol hosil bo‘lganda oddiy va qo‘shbog‘larning termokimyoviy energiyalarning yig‘indisi bo‘yicha hisoblangandan ko‘ra ko‘proq issiqlik ajralib chiqadi. Farq ~160 kj/molnii tashkil kiladi.
Energiyalar bunchalik katta farqi E olti a’zoli xalqadagi uchta qo‘shbog‘ning o‘zaro ta’sirlashuvi natijasida benzol molekulasining spetsifik stabillashuvidan darak beradi (Rezonans, bog‘lanish, delokallanish energiyasi). Shunga o‘xshash natijani benzol va siklogeksenni gidridlanish reaksiyasi issiqliklarini taqqoslab ham olish mumkin.
Benzol qutbsiz birikma (µ=o), lekin alkilbenzollar dipol momentiga ega. Bu elektron sistemasining sezilarli bog‘langanligidan darak beradi. Benzolning elektron sistemasini suriluvchanganligi va alkil guruhlarning elektrodonor xossalarini ancha kichik ionizatsiya energiyalaridan ham bilish mumkin.
Benzol 9.24 eV o-Ksilol 8,45 eV
Toluol 8,72 eV Geksametilbenzol 7,9 eV
Psevdokumol 8,45 eV Durol 8,1 eV
Do'stlaringiz bilan baham: |