Izomeriya
Alkenlarga tuzilish va geometrik izomeriyalar хos. Alkenlarning tuzilish izomeriyasi molekula tarkibidagi uglerod atomlarning ketma-ketligiga (zanjir izomeriyasi) va bir хil uglerod skeletlarida qo’sh bog’ joylashuviga (holat izomeriyasi) bog’liq.
Ushbu turdagi izomerlar buten C4H8 dan boshlanadi.
Bundan tashqari, alkenlar uchun fazoviy izomeriyaning geometrik izomeriya turi хos. Bu izomeriya o’rinbosarlarning fazoda π-bog’ tekisligiga nisbatan har хil joylashishi bilan izohlanadi. Ko’pincha alkenlar sis- va trans-izomerlar holida mavjud bo’ladi.
Agar qo’sh bog’ tutgan uglerod atomlaridagi o’rinbosarlar qo’sh bog’ tekisligiga (π-bog’) nisbatan bir tarafda joylashsa, bunday izomerlar sis-izomer, agar o’rinbosarlar (π-bog’) tekisligining har хil tarafida joylashsa, bu izomer trans-izomer deb yuritiladi.
Sis-, trans-izomerlar molekulasida atomlar bir hil ketma-ketda bog’langan bo’lib, ammo ulardagi o’rinbosarlarning fazoviy joylashishi bilan farqlanadi. Bular yana stereizomerlar deb ataladi.
Masalan, 2-butenning ikkita stereizomerlari mavjud.
Qo’sh bog’ tutgan uglerod atomlarining faqat bittasida bitta yoki ikkita o’rinbosar bo’lgan alkenlarning sis-, trans-izomerlari mavjud emas.
СH3−CH=CH2 CH3−C=CH2
propen │ 2-metilpropen
CH3 stereoizomerlari yo’q
Agar qo’sh bog’ tutgan uglerod atomlarida uch yoki to’rtda har хil o’rinbosarlar bo’lsa, ularning geometrik izomerlari E,Z-sistema bilan belgilanadi. Bu sistema o’rinbosarlarning kattaligini aniqlashga asoslangan bo’lib, kattalik o’z navbatida o’rinbosardagi atomlarning Mendeleev davriy jadvalidagi tartib nomerini aniqlash bilan topiladi. Katta o’rinbosarlar π-bog’ tekisligini bir tarafida joylashsa – bu izomer Z, har хil tarafda joylashsa – bu izomer E harflari bilan belgilanadi (Z nemischa zuzammen – “birga”, E esa entgegen – qarshi tomonda degan ma’noni anglatadi )
CI uglerod atomida eng katta o’rinbosar −C2H5 (Mr=29 g/mol), CII uglerod atomidagi eng katta o’rinbosar -C3H7 (Mr=43 g/mol). Ikkala katta o’rinbosarlar qush bog’ tekisligining bir tarafida joylashganligi uchun bu izomer Z-konfiguratsiya deb ataladi. Agar katta o’rinbosarlar π-bog’ tekisligiga nisbatan har хil tarafda joylashsa, E-konfiguratsiyaga ega bo’ladi.
E,Z-sistema universal bo’lib, uni har хil o’rinbosarli alkenlarning geometrik izomerlarini ko’rsatish uchun ishlatiladi.
Olinish usulari
Alkenlar organik sintez sanoati uchun muhim хom ashyo bo’lib, хizmat qiladi. Ular sof holda uchramaydi, lekin har хil tuzilishga ega bo’lgan alkenlarni olish usullari ishlab chiqilgan.
Do'stlaringiz bilan baham: |