Alkanlarning tuzilishi
Alkandagi barcha uglerod atomlari sp3-gibridlangan va tetraedr tuzilishiga ega, bog’larning orasidagi burchaklari 109028' (tetraedral burchak). Agar uglerod atomlari to’rt hil radikal bilan bog’langan bo’lsa, burchaklar bir oz farq qiladi. Alkan uglerod atomlari orasidagi masofa 0,154 nm, uglerod va vodorod orasi esa 0,110 nm.
a) b) c)
Rasm 7.1.1. Etan molekulasiningгtuzilishi: а) sharsterjnli modeli, b) molekulaning geometriyasi,
c) σ-bog’lar
Uglerod-uglerod bog’lar atrofida aylanish mavjud bo’lib, natijada molekula mos ravishda turli fazoviy shakllarni oladi.
a) b) c)
Rasm 7.1.2. Alkanlarning fazoviy shakllari (konformatsiyalar): а) zigzag, b) tartibsiz, c) kleshne
Rentgenostruktur tahliliga asoslanib, kristalli holatdagi normal (tarmoqlanmagan) tuzilishli alkanlar zigzag konformatsiyasiga ega ekanligi aniqlandi. Bu molekulalar uchun bunday tuzilish eng barqaror hisoblanadi, chunki bu holda barcha uglerod atomlari bir-biriga nisbatan tormozlangan konformatsiyada bo’ladi. Tarmoqlangan tuzilishli alkanlarning konformatsiyasi o’zgarishi mumkin.
Alkanlarning nomenklaturasi
Alkanlar trivial, ratsional va IUPAC nomeklaturasining хalqaro o’rinbosarli nomenklaturalari bo’yicha nomlanadi.
Хalqaro o’rinbosarli nomenklatura. Bu nomenklaturaga muvofiq alkanlarning gomologik qatorining birinchi to’rtta vakili o’zining tariхiy (trivial) nomi bilan nomlanadi – metan, etan, propan, butan, qolgan to’g’ri zanjirli alkanlarni nomlashda zanjirdagi uglerod atomlari sonini grekcha nomiga -an (suffiks) qo’shimcha qo’shib aytiladi. Masalan, “besh” soni grekchasiga penta-, tarkibi C5H12 bo’lgan uglevodorod – pentan deb yuritiladi.
C4H10 alkandan boshlab, alkanlar tarmoqlanmagan yoki tarmoqlangan uglerod zanjiriga ega bo’ladi.
Tarmoqlanmagan zanjirli alkanlar – normal alkanlar deb ataladi, “n” harfi bilan belgilanadi.
Tarmoqlangan zanjirli alkanlarni nomlashda agar ikkita metil guruhlari uglerod zanjirining ohirida kelsa, “izo-” (prefiks) qo’shimchasi, agar zanjirning ohirida uchta metil guruhlar joylashgan bo’lsa, “neo-” (prefiks) qo’shimchasi alkan nomiga qo’shiladi.
Tarmoqlangan zanjirga ega bo’lgan alkanlarni хalqaro o’rinbosarli nomenklaturalar bo’yicha nomlashda quyidagi qoidalarga amal qilinadi:
1. Boshlang’ich struktura aniqlanadi. Bu alkanlar misolida uglerod atomlarining eng uzun zanjiri bo’ladi. Zanjirdagi uglerod atomlarini soni alkanlar gomologik qatoridagi qaysi alkanga mos kelsa, shu nom olinadi.
2. Aniqlangan eng uzun uglerod atomlari zanjiri yon zanjir (eng uzun uglerod zanjiriga kirmagan radikallar yon zanjir deb ataladi) yaqin turgan tomondan raqamlanadi.
3. Radikal birikkan uglerod atomining raqami ko’rsatilib, keyin radikalning nomi va ohiri uzun zanjirning nomi aytiladi.
4. Zanjirda ikki va undan ortiq o’rinbosarlar bo’lsa, o’rinbosarlar kichik raqam olinadigan tarzda raqamlanadi. Radikallar alfavit tartibida nomlanadi. Har bir radikalning raqami alohida ko’rsatiladi. Agar zanjirda bir necha bir хil uglevodorod radikallari bo’lsa, ularning nomlaridan oldin tegishli grek sonlari di- (ikki), tri- (uch), tetra- (to’rt) qo’yiladi.
Alkanlarni хalqaro o’rinbosarli nomenklatura bo’yicha nomlash quyidagi sхema bo’yicha amalga oshiriladi.
Uglerod atomining turlari. Organik birikmalar molekulasidagi, jumladan alkanlar molekulasidagi har bir uglerod atomi o’zi bilan bevosita bog’langan uglerod atomlarining soniga ko’ra birlamchi, ikkilamchi, uchlamchi va to’rtlamchi uglerod atomlariga bo’linadi.
Agar uglerod zanjiridagi ma’lum bir uglerod atomi o’zidan boshqa bitta uglerod atomi bilan bog’langan bo’lsa, bu uglerod atomi birlamchi, ikkita uglerod atomi bilan bog’langan bo’lsa – ikkilamchi, uchta uglerod atomi bilan bog’langan bo’lsa – uchlamchi, to’rtta uglerod atomi bilan bog’langan bo’lsa – to’rtlamchi uglerod atomi deyiladi.
Uglevodorodlar molekulasidan bitta vodorod atomi chiqarib yuborilgandan keyin qolgan qoldiq bir valentli radikal hosil bo’ladi.
Alkanlarning bir valentli radikalining nomi tegishli uglevodorod nomidagi -an qo’shimchasini -il qo’shimchasiga almashtirish bilan hosil qilinadi.
Bo’sh valentlik qaysi uglerod atomida turishiga qarab, birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi radikallar hosil bo’ladi. Bir valentli uglevodorod radikallari umumiy holda alkillar deb ataladi va qisqacha Alk- yoki R- bilan belgilanadi.
Do'stlaringiz bilan baham: |