Учебное пособие к семинарским и лабораторно-практическим занятиям модуль 2 Оренбург 2022

ИЗОАМИЛОВЫЙ СПИРТ

Исследование на наличие изоамилового спирта проводится при наличии специфиче ского запаха сивушных масел и маслянистых капель на поверхности дистиллята. Реакции на изоамилол дают положительный эффект только при отсутствии воды, поэтому перед выпол нением реакций изоамиловый спирт экстрагируют из дистиллята этиловым эфиром (3 мл). Эфирную вытяжку делят на 3 части и эфир испаряют при комнатной температуре. С полу ченными остатками проделывают реакции 1 – 3.

1. Реакция этерификации (образование изоамилацетата):
2 CH₃COONa + H₂SO₄ → 2 CH₃COOH + NaSO₄
C₅H₁₁ОН + CH₃COOH → C₅H₁₁OCOCH₃ ↑ + H₂O
К остатку в фарфоровой чашке прибавляют 2 капли концентрированной H₂SO₄ и несколь ко крупинок ацетата натрия. При слабом нагревании ощущается запах грушевой эссенции, кото рый становится более выраженным при разбавлении реакционной смеси водой. Реакция имеет отрицательное судебно-медицинское значение.
2. Реакция окисления (образование изовалерианового альдегида):
O
//
5 С₅Н₁₁ОН + 2 KMnO₄ + 3 H₂SO₄ → 5 C₄H₉C + K₂SO₄ + 2 MnSO₄ + 8 H2O \
H
42
Остаток с фарфоровой чашки смывают в пробирку с помощью эфира, который затем упа ривают досуха. К остатку в пробирке прибавляют 5 капель концентрированного раствора KMnO₄ и такой же объем концентрированной H₂SO₄. Пробирку нагревают на кипящей водяной бане 1 – 2 минуты. Появляется запах изовалерианового альдегида, при стоянии переходящий в неприятный запах изовалериановой кислоты (запах гнилого сыра).
Чувствительность – 0,11 мг.

3. Реакция Комаровского с ароматическими альдегидами (на высшие спирты, со держащие более 3-х атомов углерода):