Сборник задач по органической химии ярославль 2017 м инистерство образования и науки РФ

7.9. Реакция расщепления простого эфира
736. Рассмотрите механизм приведенной реакции, объясните результат:
CH₃-O-C₆H₅ + HI  CH₃I + HO-C₆H₅
737. В результате взаимодействия (R)-2-этоксигексана с бромоводородом образуются бромэтан и (R)-2-гексанол. Приведите механизм, дайте объяснение.
738. Фенетол легко расщепляется бромоводородом и иодоводородом до фенола и этилгалогенида (приведите механизм реакции), а дифениловый эфир не реагирует с иодоводородом даже при 200 ^оС. Объясните эти факты.
739. Расщепление оптически активного метил-втор-бутилового эфира сухим бромоводородом приводит в основном к бромметану и втор-бутиловому спирту, имеющему ту же конфигурацию, что и исходное соединение. Напишите уравнения реакций. Объясните наблюдаемые факты.
740. Объясните направление расщепления эфиров иодоводородной кислотой несимметричных эфиров:
(CH₃)₃С-СН₂-O-CH₃ + HI  (CН₃)₃С-СH₂OH + CH₃ -I
(CH₃)₃C-O-C₂H₅ + HI  (CH₃)₃C-I + C₂H₅ OH
741. Укажите продукты, которые образуются в результате взаимодействия с иодоводородной кислотой следующих эфиров: метил-трет-пентилового и фенетола. Рассмотрите механизмы реакций.
742. Какое из приведенных соединений легче расщепляется иодоводородом: диэтиловый эфир или 3-этил-3-этоксигексан? Дайте объяснение.
743. Рассмотрите механизм приведенной реакции, объясните результат:
(CH₃)₃C-O-C₆H₅ + HI  (CH₃)₃C-I + HO-C₆H₅
744. Рассмотрите механизмы взаимодействия метилизопропилового эфира с (1) иодоводородом и (2) серной кислотой.
745. Сравните механизмы приведенных реакций, дайте объяснение:
1) S_N1 CH₃CH₂-O-CH₂C₆H₅ + HI 
2) S_N2 CH₃-O-CH₂CH(CH₃)₂ + HI 
746. Расщепление (S)-3-метил-3-этоксигексана сухим бромоводородом приводит к этиловому спирту и оптически недеятельному 3-бром-3-метилгексану. Приведите механизм, дайте объяснение.
747. В результате взаимодействия (R)-2-метоксигексана с бромоводородом образуются бромметан и (R)-2-гексанол. Приведите механизм, дайте объяснение.
748. Предположите, в каком направлении будет происходить расщепление иодоводородной кислотой несимметричных эфиров:
1) (CH₃)₂СНСН₂-O-CH₃ + HI 
2) С₂Н₅(CH₃)₂C-O-C₂H₅ + HI 
Рассмотрите механизмы, дайте объяснение.
749. Рассмотрите реакции приведенных простых эфиров с бромоводородом: дифениловый, анизол, фенил-трет-бутиловый эфир. Расположите их в ряд по убыванию реакционной способности. Все ли эфиры будут взаимодействовать с бромоводородом?
750. Укажите продукты, которые образуются в результате взаимодействия с иодоводородной кислотой следующих эфиров: 3-метил-3-этоксигексана и фенилизопропилового. Рассмотрите механизмы реакций.