Сборник задач по органической химии ярославль 2017 м инистерство образования и науки РФ

8.8. Реакция Канниццаро
886. Важной в промышленном отношении реакцией является конденсация ацетальдегида с избытком формальдегида в присутствии гидроокиси кальция. Происходит тройное присоединение, и образующийся триоксиметиленацетальдегид вступает в реакцию Канниццаро еще с одной молекулой формальдегида с образованием пентаэритрита С(СН₂ОН)₄. Приведите механизм реакций.
887. Фенилглиоксаль С₆Н₅-СО-СНО превращается при действии водного раствора щелочи в натриевую соль миндальной кислоты С₆Н₅-СНОН-СООNа. Рассмотрите возможный механизм этого превращения.
888. Используя на одной из стадий реакцию Канниццаро, получите из бензола и любых неорганических соединений бензойную кислоту. Приведите механизм реакций Канниццаро.
889. Дикетон бензил С₆Н₅-СО-СО-С₆Н₅ при действии гидроксида натрия превращается в соль бензиловой кислоты (С₆Н₅)₂С(ОН)-СООН. Предположите возможный механизм реакции (сравните с реакцией Канниццаро).
890. Приведите возможный механизм реакции (сравните с реакцией Канницаро):

891. Укажите, образования каких основных продуктов следует ожидать в реакции между муравьиным альдегидом и 2,2-диметилбутаналем в присутствии концентрированной щелочи. Рассмотрите механизм реакции.
892. Назовите соединение, образующееся при действии концентрированной щелочи на смесь п-этоксибензальдегида и формальдегида. Рассмотрите механизм реакции, объясните, почему окисляется формальдегид, а восстанавливается ароматический альдегид.
893. Объясните, почему п-(N,N-диметиламино)бензальдегид не вступает в реакцию Канниццаро, а п-нитробензальдегид в реакцию Канниццаро вступает легче, чем бензальдегид. Рассмотрите механизм превращения п-нитробензальдегида под влиянием NaOH(конц.).
894. Рассмотрите механизм взаимодействия п-толуилового альдегида и формальдегида в присутствии концентрированного раствора щелочи.
895. Из бензола и любых неорганических соединений, используя реакцию Канниццаро, получите бензиловый спирт. Рассмотрите механизм реакции Канниццаро.
896. Назовите соединение, образующееся при действии концентрированной щелочи на смесь п-бифенилкарбальдегида и формальдегида. Объясните, почему в данных условиях окисляется формальдегид, а восстанавливается ароматический альдегид.
897. Назовите соединение, образующееся при действии концентрированной щелочи на смесь п-метоксибензальдегида и формальдегида. Рассмотрите механизм реакции, объясните, почему окисляется формальдегид, а восстанавливается ароматический альдегид.
898. Рассмотрите механизм реакции Канниццаро для триметилуксусного альдегида. В каких условиях протекает эта реакция? Почему указанный альдегид не способен к альдольной конденсации?
899. Приведите механизм взаимодействия п-этоксибензальдегида и муравьиного альдегида в присутствии концентрированной щелочи. Объясните, почему окисляется муравьиный альдегид, а восстанавливается ароматический.
900. Повышенная склонность формальдегида подвергаться окислению делают перекрестную реакцию Канниццаро удобным методом синтеза некоторых соединений. Получите подобным способом п-метоксибензиловый спирт. Напишите уравнение реакции, рассмотрите механизм реакции.