Сборник задач по органической химии ярославль 2017 м инистерство образования и науки РФ

9.7. Установление строения карбоновой или сульфоновой кислоты
1021. Напишите возможные формулы вещества С₇Н₇BrO₃S, которое обладает следующими свойствами: а) при десульфировании дает о-бромтолуол; б) при окислении образуется сульфокарбоновая кислота состава С₇Н₅BrO₅S, при сплавлении которой с твердой щелочью получается м-бромфенол.
1022. Вещество состава С₈Н₈О₂ растворяется в водном растворе гидрокарбоната натрия с выделением газа, а при окислении перманганатом калия в воде с последующим подкислением НCl превращается в дикарбоновую кислоту, которая при нагревании до 230 ^оС отщепляет воду и превращается в циклический ангидрид. Напишите структурную формулу исходного соединения и уравнения указанных реакций.
1023. Соединение С₈Н₈О₂ не реагирует с водным раствором щелочи на холоду, а при нагревании переходит в раствор. Если этот раствор подкислить соляной кислотой, то выделяется бензойная кислота. Установите строение исходного соединения, напишите уравнения реакций.
1024. Установите строение вещества Х:

1025. Вещество С₇Н₆О₃ реагирует с раствором соды с выделением углекислоты, а при последовательном действии NaOH и диметилсульфата (СH₃)₂SO₄ превращается в соединение С₉Н₁₀О₃. Последнее при нитровании дает одно мононитропроизводное. Установите структурную формулу вещества и напишите уравнения всех указанных превращений.
1026. Установите строение вещества Х:

1027. Нерастворимое в воде вещество состава С₈Н₁₀О₃S гидролизуется водным раствором щелочи с образованием соли С₇Н₇NaО₃S. Если полученную соль сплавить с едким натром, а продукт обработать раствором кислоты, то получится п-крезол. Установите строение вещества, напишите все уравнения реакций.
1028. Вещество состава С₈Н₈О₂ растворяется в водном растворе соды с выделением углекислоты, при взаимодействии его с метанолом в присутствии H₂SO₄ превращается в соединение состава С₉Н₁₀О₂, нерастворимое в холодной щелочи, а при окислении перманганатом калия с последующим подкислением НCl превращается в терефталевую кислоту. Установите строение вещества, напишите уравнения указанных реакций.
1029. Установите строение исходного вещества состава С₉H₁₂O₃S, напишите уравнения указанных реакций:

1030. Установите строение вещества X, напишите уравнения реакций:

1031. Установите строение веществ А (С₃H₆O₂), Б (С₆H₆O) и В (С₆H₁₂O): вещество В не дает окрашивания с FeCl₃, не растворяется в водном растворе щелочи, а при взаимодействии его с СН₃MgI выделяется метан: вещество Б дает окрашивание с FeCl₃ , растворяется в водном растворе щелочи, но не растворяется в водном растворе гидрокарбоната натрия; вещество А растворяется в водном растворе гидрокарбоната натрия, при этом выделяется углекислый газ.
1032. Установите строение вещества состава С₄Н₈О₂ обладающего следующими свойствами: а) реагирует с водным раствором карбоната натрия с выделением газообразного вещества; б) при сплавлении со щелочью образует пропан; в) с Са(ОН)₂ дает соединение С₈Н₁₄О₄Са, при пиролизе которого получается диизопропилкетон. Напишите уравнения указанных реакций.
1033. Вещество состава С₁₀Н₁₂О₃ не реагирует с водным раствором щелочи на холоду, при нагревании в присутствии минеральной кислоты гидролизуется с образованием кислоты состава С₈Н₈О₃. Последняя при монобромировании образует только один изомер. Установите строение исходного соединения, напишите уравнения реакций.
1034. Напишите структурную формулу соединения состава С₇Н₇BrО₃S, если известно, что при взаимодействии с хлоридом фосфора (V) оно превращается в вещество состава С₇Н₆BrСlО₂S; при обработке водой в присутствии серной кислоты (Т ~ 100 ^оС) - в соединение состава С₇Н₇Br, а при сплавлении со щелочью и и последующей обработке раствором минеральной кислоты - в соединение 3-бром-5-метилфенол.
1035. Установите структурную формулу соединения состава С₇Н₇BrО₃S, которое обладает следующими свойствами: а) при обработке водой в присутствии серной кислоты (Т ~ 100 ^оС) дает о-бромтолуол, б) при окислении образуется сульфокарбоновая кислота состава С₇Н₅BrO₃S, при сплавлении которой с твердой щелочью образуется м-бромфенол. Напишите уравнения реакций.