Сборник задач по органической химии ярославль 2017 м инистерство образования и науки РФ

9.4. Строение и кислотность
976. Для карбоновых кислот приведены рК_а в произвольном порядке. Сравнив устойчивость сопряженных оснований, расположите кислоты в порядке увеличения силы кислот и укажите для каждой соответствующее рК_а:
а) НСООН, СlСН₂ СООН, СН₃СООН - 2,87; 4,76; 3,75;
б) п-NO₂С₆Н₄COOH, C₆H₅COOH, п-NH₂C₆H₄COOH - 4,85; 3,43; 4,21.
977. Для карбоновых кислот приведены рК_а в произвольном порядке. Сравнив устойчивость сопряженных оснований, расположите кислоты в порядке увеличения силы кислот и укажите для каждой соответствующее рК_а:
а) уксусная, триметилуксусная, трифторуксусная - 0,20; 4,76; 5,05;
б) бензойная, п-метоксибензойная, п-нитробензойная - 3,43; 4,21; 4,47.
978. Для карбоновых кислот приведены рК_а в произвольном порядке. Сравнив устойчивость сопряженных оснований, расположите кислоты в порядке увеличения силы кислот и укажите для каждой соответствующее рК_а:
а) масляная, -хлормасляная, -хлормасляная - 2,9; 4,88; 4,06;
б) м-хлорбензойная, м-толуиловая, м-аминобензойная - 4,72; 3,83; 4,27.
979. Для карбоновых кислот приведены рК_а в произвольном порядке. Сравнив устойчивость сопряженных оснований, расположите кислоты в порядке увеличения силы кислот и укажите для каждой соответствующее рК_а:
а) уксусная, -хлоруксусная, -иодуксусная - 3,16; 2,87; 4,76;
б) п-NO₂С₆Н₄-COOH, п-CH₃C₆H₄COOH, п-NH₂C₆H₄COOH - 4,85; 3,43; 4,37.
980. Для карбоновых кислот приведены рК_а в произвольном порядке. Сравнив устойчивость сопряженных оснований, расположите кислоты в порядке увеличения силы кислот и укажите для каждой соответствующее рК_а:
а) Н₂СFСООН, СlСН₂ СООН, СF₃СООН - 2,87; 2,57; 0,20;
б) п-FС₆Н₄COOH, C₆H₅COOH, м-FC₆H₄COOH - 4,21; 4,14; 3,87.
981. Для карбоновых кислот приведены рК_а в произвольном порядке. Сравнив устойчивость сопряженных оснований, расположите кислоты в порядке увеличения силы кислот и укажите для каждой соответствующее рК_а:
а) уксусная, нитроуксусная, пропионовая - 2,26; 4,86; 4,76;
б) п-HOС₆Н₄COOH, C₆H₅COOH, п-BrC₆H₄COOH - 3,96; 4,59; 4,21.
982. Для карбоновых кислот приведены рК_а в произвольном порядке. Сравнив устойчивость сопряженных оснований, расположите кислоты в порядке увеличения силы кислот и укажите для каждой соответствующее рК_а:
а) (CН₃)₂CHСООН, Сl₂СНСООН, ClСН₂СООН - 2,87; 1,25; 4,87;
б) п-CH₃OС₆Н₄COOH, C₆H₅COOH, п-CH₃C₆H₄COOH - 4,47; 4,37; 4,21.
983. Для карбоновых кислот приведены рК_а в произвольном порядке. Сравнив устойчивость сопряженных оснований, расположите кислоты в порядке увеличения силы кислот и укажите для каждой соответствующее рК_а:
а) уксусная, пропионовая, щавелевая - 1,27; 4,76; 4,86;
б) п-NO₂С₆Н₄-COOH, м-NH₂C₆H₅COOH, п-NH₂C₆H₄COOH - 4,85; 3,43; 4,72.
984. Для карбоновых кислот приведены рК_а в произвольном порядке. Сравнив устойчивость сопряженных оснований, расположите кислоты в порядке увеличения силы кислот и укажите для каждой соответствующее рК_а:
а) НOOCСООН, HOOCСН₂СООН, СН₃СООН - 1,27; 4,76; 2,86;
б) м-ClС₆Н₄COOH, п-НОC₆H₅COOH, п-ClC₆H₄COOH - 3,98; 3,83; 4,59.
985. Для карбоновых кислот приведены рК_а в произвольном порядке. Сравнив устойчивость сопряженных оснований, расположите кислоты в порядке увеличения силы кислот и укажите для каждой соответствующее рК_а:
а) NCCH₂СООН, СH₃CH₂СН₂СООН, СН₃СООН - 4,88; 2,47; 4,76;
б) п-JС₆Н₄COOH, п- NH₂C₆H₄COOH, м-JC₆H₄COOH - 3,86; 4,85; 3,92.
986. Для карбоновых кислот приведены рК_а в произвольном порядке. Сравнив устойчивость сопряженных оснований, расположите кислоты в порядке увеличения силы кислот и укажите для каждой соответствующее рК_а:
а) F₃CСООН, СlСН₂СООН, (СН₃ )₃CСООН - 5,05; 0,20; 2,87;
б) п-NO₂С₆Н₄COOH, п-CH₃C₆H₄COOH, п-NH₂C₆H₄COOH - 4,37; 4,85; 3,43.
987. Для карбоновых кислот приведены рК_а в произвольном порядке. Сравнив устойчивость сопряженных оснований, расположите кислоты в порядке увеличения силы кислот и укажите для каждой соответствующее рК_а:
а) уксусная, фенилуксусная, п-нитрофенилуксусная - 4,26; 3,85; 4,76.
б) п-NO₂С₆Н₄-COOH, м-HOC₆H₄COOH, п-HOC₆H₄COOH - 4,08; 3,43; 4,59.
988. Для карбоновых кислот приведены К_а в произвольном порядке. Сравнив устойчивость сопряженных оснований, расположите кислоты в порядке увеличения силы кислот и укажите для каждой соответствующее К_а:
а) уксусная, иодуксусная, фторуксусная - 260∙10^-5, 1,75∙10^-5, 67∙10^-5.
б) п-нитробензойная, п-метоксибензойная, м-метоксибензойная - 3,3∙10^-5, 8,2∙10^-5, 36∙10^-5.
989. Для карбоновых кислот приведены К_а в произвольном порядке. Сравнив устойчивость сопряженных оснований, расположите кислоты в порядке увеличения силы кислот и укажите для каждой соответствующее К_а:
а) СН₃СH₂СН₂COOH, СН₃СHClСН₂COOH, СН₂ClСH₂СН₂COOH - 8,9∙10^-5, 2,96∙10^-5, 1,52∙10^-5.
б) п-ClС₆Н₄COOH, м-ClC₆H₄COOH, п-HOC₆H₄COOH - 2,6∙10^-5, 10,3∙10^-5, 16,1∙10^-5.
990. Для карбоновых кислот приведены К_а в произвольном порядке. Сравнив устойчивость сопряженных оснований, расположите кислоты в порядке увеличения силы кислот и укажите для каждой соответствующее К_а:
а) СН₃COOH, СН₃СH₂СН₂COOH, Cl₂СНCOOH - 5530∙10^-5, 1,75∙10^-5, 1,52∙10^-5.
б) п-NO₂С₆Н₄-COOH, п-CH₃OC₆H₄COOH, м-NO₂C₆H₄COOH - 32∙10^-5, 3,3∙10^-5, 36∙10^-5.