Сборник задач по органической химии ярославль 2017 м инистерство образования и науки РФ

8.10. Химические свойства карбонильных соединений
916. Установите структурную формулу вещества состава С₄Н₈О, если известно, что оно дает гидросульфитное производное, реагирует с гидроксиламином и окисляется в изомасляную кислоту. Напишите указанные выше реакции.
917. Установите строение соединения состава С₃Н₆О, которое дает гидросульфитное производное и реакцию серебряного зеркала. Напишите уравнения приведенных превращений.
918. Соединение состава С₇Н₁₄О взаимодействует с гидроксиламином, но не дает гидросульфитное производное; при окислении образуются ацетон и изомасляная кислота. Установите строение соединения, напишите уравнения реакций.
919. Установите строение соединения состава С₄Н₈О, которое дает гидросульфитное производное, а при окислении - уксусную, пропионовую кислоты, СО₂ и Н₂О. Напишите уравнения реакций.
920. Установите строение вещества состава С₅Н₁₀О, если оно при взаимодействии с гидроксиламином дает оксим, а при его окислении одним из продуктов является ацетон. Напишите уравнения приведенных превращений.
921. Соединение состава С₆Н₁₂О взаимодействует с гидразином, но не дает гидросульфитное производное, а при окислении одним из продуктов является ацетон. Установите строение соединения, напишите уравнения реакций.
922. Установите строение вещества состава C₅H₁₂O, которое обладает следующими свойствами: а) при окислении превращается в соединение C₅H₁₀O, реагирующее с фенилгидразином, б) при дегидратации дает углеводород C₅H₁₀, при озонолизе которого образуются уксусная кислота и ацетон.
923. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из ацетона 2-гексин, 2-метил-2-пентанол.
924. Предложите способы превращения бензальдегида в следующие соединения: а) дифенилметанол, б) N-бензиланилин, в) м-нитробензойную кислоту.
925. Предложите путь превращения изобутилбромида в 2,6-диметил-4-гептанон.
926. Предложите способ превращения ацетона в диизипропилкетон.
927. Установите структурную формулу вещества состава С₆Н₁₂О, если известно, что оно дает гидросульфитное производное, реагирует с гидроксиламином и окисляется в изомасляную, изовалериановую, уксусную кислоты, СО₂ и Н₂О. Напишите указанные выше реакции.
928. Из пропионового альдегида получите (а) 2,3-диметил-2-бутанол и (б) 4-метил-2-пентанол.
929. Установите строение вещества (А) состава С₄Н₈О: оно дает реакцию серебряного зеркала; при действии на него РСl₅ образует вещество (Б) состава С₄Н₈Сl₂; вещество (Б) последовательно вводят в реакцию с избытком амида натрия, а затем с водой (Н₂SO₄, Hg²⁺); полученное соединение состава С₄Н₈О не дает реакцию серебряного зеркала.
930. Установите строение вещества состава С₈Н₇BrО, если известно, что оно реагирует с гидроксиламином, образуя соединение

С₈Н₈BrNО; не дает реакции серебряного зеркала, а при действии окислителей (NaOCl) превращается в м-бромбензойную кислоту.