Сборник задач по органической химии ярославль 2017 м инистерство образования и науки РФ

8.4. Нуклеофильное присоединение производных аммиака, роль катализатора
826. Рассмотрите механизм реакции бензальдегида с гидроксиламином и роль катализатора в этой реакции. Почему реакция будет замедляться с увеличением кислотности выше определенного оптимального значения?
827. Рассмотрите механизм реакции ацетона с семикарбазидом. Какова роль катализатора? Почему в присутствии большого количества кислоты скорость реакции снизится?
828. Рассмотрите механизм реакции фенилацетальдегида с 2,4-динитрофенилгидразином. Почему эту реакцию можно проводить в сильнокислом растворе?
829. Семикарбазид (1 моль) прибавляют к смеси циклогексанона (1 моль) и бензальдегида (1моль). Если продукт выделить немедленно, то он состоит почти целиком из семикарбазона циклогексанона, а если его выделить через несколько часов, то он состоит почти целиком из семикарбазона бензальдегида. Напишите уравнения реакций, рассмотрите механизмы, объясните наблюдаемые факты.
830. Реакцию между ацетальдегидом и 2,4-динитрофенилгидразином можно проводить в сильнокислом растворе, а реакцию ацетальдегида с гидроксиламином следует проводить в растворе с меньшей кислотностью. Рассмотрите механизм реакции, объясните приведенные факты.
831. Укажите наиболее активное соединение в реакции с гидразином: ацетальдегид или триметилацетальдегид. Для наиболее активного соединения рассмотрите механизм реакции.
832. Рассмотрите механизм реакции изомасляного альдегида с гидразином и роль катализатора в этой реакции. Почему реакция будет замедляться с увеличением кислотности выше определенного оптимального значения?
833. Укажите, как изменяется активность альдегидов: формальдегида, уксусного, изомасляного, триметилуксусного - в реакции нуклеофильного присоединения на примере взаимодействия с гидроксиламином.
834. Напишите уравнения реакций, объясните, в каком случае можно использовать более высокую кислотность среды, рассмотрите механизм реакции:


835. Укажите, как изменяется активность альдегидов: уксусного, хлоруксусного, дихлоруксусного, трихлоруксусного - в реакции нуклеофильного присоединения на примере взаимодействия с гидроксиламином.
836. В каждой паре соединений укажите наиболее активное в реакции с гидразином: а) бензофенон и п-(N,N-диметиламино)бензофенон, б) бензофенон и 2,2-диметилбензофенон. На примере более активного соединения рассмотрите механизм реакции.
837. Рассмотрите механизм реакции пропионового альдегида с семикарбозидом и роль катализатора в этой реакции. Почему реакция будет замедляться с увеличением кислотности выше определенного оптимального значения?
838. В каждой паре соединений укажите наиболее активное в реакции с гидроксиламином: а) ацетофенон и п-(N,N-диметиламино)ацетофенон, б) ацетофенон и п-нитроацетофенон. Рассмотрите механизм реакции.
839. Образование гидразона ацетона идет при смешении компонентов, а для образования 2,4-динитрофенилгидразона ацетона нужна минеральная кислота. Объясните этот факт.
840. Рассмотрите механизм реакции ацетона с семикарбазидом. Как объяснить тот факт, что эта реакция протекает с максимальной скоростью при рН=4,5, снижающейся как при повышении, так и при понижении рН?