Сборник задач по органической химии ярославль 2017 м инистерство образования и науки РФ

7.7. Установление строения спирта по его химическим
свойствам
706. Соединение с формулой С₇Н₁₆О, проявляющее оптическую активность, реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, а продукт его дегидратации дает при озонолизе этаналь и пентаналь. Напишите уравнения реакций, установите строение соединения.
707. Спирт С₆Н₁₄О оптически неактивный, устойчив по отношению к водному раствору перманганата калия, при дегидратации образует соединение С₆Н₁₂, озонолиз которого дает бутанон и уксусный альдегид. Напишите уравнения реакций.
708. При окислении оптически активного соединения С₅Н₁₂О был получен кетон, а при озонолизе продукта его дегидратации образуются альдегид и кетон. Установите строение соединения, напишите уравнение реакции.
709. Соединение состава C₅H₁₂O подвергли последовательно дегидратации, а затем гидратации. При этом образуется соединение, которое не окисляется водным раствором перманганата калия. Установите строение соединения, напишите уравнения реакций.
710. Соединение состава С₇Н₁₆О реагирует с йодистым метилмагнием с выделением газа, а при окислении дает кетон. При нагревании с концентрированной серной кислотой оно превращается в соединение С₇Н₁₄, которое окисляется при нагревании с перманганатом калия в присутствии серной кислоты в бутанон и пропионовую кислоту. Установите строение исходного соединения, напишите уравнения реакций.
711. При взаимодействии оптически неактивного соединения состава С₇Н₁₆О с металлическим натрием выделяется 0,5 моль водорода. Исходное соединение устойчиво к действию водного раствора перманганата калия, а при дегидратации этого соединения образуется соединение С₇Н₁₄, озонолиз которого дает ацетон и метилпропаналь. Установите строение исходного соединения, напишите уравнения реакций.
712. Два спирта состава С₆Н₁₄О при действии PCl₅ дают два изомерных хлорпроизводных, которые при нагревании с гидроксидом натрия в спиртовом растворе образуют один и тот же алкен – 2-метил-2-пентен. Напишите структурные формулы этих спиртов и их превращения.
713. Оптически неактивное соединение состава С₄Н₁₀О реагирует с йодистым метилмагнием с выделением метана. При дегидратации и последующей гидратации оно превращается в оптически активное соединение, а при окислении водным раствором перманганата калия дает соединение, которое реагирует с исходным соединением с образованием сложного эфира. Напишите уравнения реакций.
714. Оптически активный спирт С₆Н₁₄О при дегидратации превращается в соединение С₆Н₁₂, другой оптически неактивный спирт того же состава, устойчивый к действию водного раствора перманганата калия, при дегидратации превращается в алкен того же строения, озонолиз которого дает пропионовый альдегид и ацетон. Установите строение этих спиртов. Напишите уравнения всех превращений.
715. Соединение состава С₃Н₈О реагирует с йодистым метилмагнием с выделением метана, а при окислении дает С₃Н₆О₂, которое реагирует с исходным соединением с образованием сложного эфира. Напишите уравнения реакций.
716. Установите структурную формулу соединения С₄Н₁₀О, которое с метилмагнийбромидом дает метан, а при окислении водным раствором перманганата калия образует кетон. Напишите уравнения реакций.
717. Установите структурные формулы соединений С₅Н₁₂О, обладающих оптической активностью, которые с метилмагнийбромидом дают метан, а при окислении водным раствором перманганата калия образуют кетоны. Напишите уравнения реакций.
718. Установите структурную формулу соединения С₃Н₈О, которое с йодистым метилмагнием дает 1 моль метана, а при окислении образует соединение, реагирующее с реактивом Толленса. Напишите уравнения реакций.
719. Установите строение оптически неактивного спирта А. Напишите уравнения реакций.

720. Оптически активный спирт С₆Н₁₄О окисляется щелочным раствором перманганата калия, при дегидратации образует соединение С₆Н₁₂, озонолиз которого дает бутанон и уксусный альдегид. Установите строение спирта, напишите уравнение реакции.