Reja: Alkaloid tushunchasini tahlili

Alkaloidlar sinflanishi.

1. 
   Azot ochiq zanjirda joylashgan β-feniletilamin guruhi alkaloidlari.
   
2. 
   Pirrolidin va pirrolizidin sistemasini tutgan alkaloidlar.
   
3. 
   Piridin va piperidin guruhi.
   
4. 
   Xinazolin guruhi.
   
5. 
   Xinolin guruhi.
   
6. 
   Izoxinolin guruhi.
   
7. 
   Indol guruhi.
   
8. 
   Steroid guruhi.
   
9. 
   Diterpen alkaloidlari.
   
10. 
    Purin tuzilishli alkaloidlar.
    
11. 
    Oqchangal alkaloidlari.
    
12. 
    Alkaloidlarning bosha turlari.
    

β-Feniletilaminlar. 1887 yilda yapon olimi Nagai tomonidan Ephedra vulgaris o’simligidan efedrin alkaloidi ajratib olingan. Tuzilishi 1889 yilda, fazoviy tuzilishi esa 1932 yilda aniqlangan.
I

Keyinchalik efedrin (I) boshqa bir qator o’simliklardan ajratib olingan va sintez usulida laboratoriyada olingan. Kimyoviy tuzilishini Ladenburg isbotlagan.

O - CO – CH<sub>3

</sub>

I + CH₃ – CO – CI  C₆H₅ – CH - CH- NH- CH₃ + HCI

_

CH₃

Xulosa: atsillashh (benzoillash) reaksiyasi natijasida mono-o-atsilefedrin olindi va shunga asoslanib molekula tarkibida 1 ta 0H- guruhi borligi aniqlandi.

Nitrit kislota bilan nitrozamin hosil qilindi.

Xlorid kislota bilan qizdirilganda metilamin ajralib chiqadi.

Xulosa: Molekula tarkibida ikkilamchi amin guruhi mavjud va u bir tomonidan CH₃ bilan bog’langan: _

I oksidlanganda benzoy kislota hosil bo’ladi.


Xulosa : molekula tarkibida benzol halqasi mavjud.

Yon zanjirning tuzilishi:

Xulosa: yon zanjirida _ dan tashqari uchta uglerod atomi bor.

Taxmin (gipoteza) qilingan formulani isbotlash uchun I sintezlangan:

1. 
   Furno,Eberhard:
   

Reaksiya natijasida d,l-efedrin va d,l-psevdoefedrin aralashmasi olindi.

b) Manske, Djonson, Skit toza efedrinni sintez qildilar:

Psevdoefedrin (II,OH guruhi –holatda) molekulasi karbinol atomidan efedrin bilan diastereomerlar.

II
II 25% li _ da uzoq isitilganda qisman I o’tadi (izomerlanadi).

Farmakalogiya: Qon tomirlarini toraytiradi (qon bosimini oshiradi): gipotoniyani davolaydi, operatsiya davrida qon ko’p yo’qotilganda ko’llanadi. Bronxial astmada ham efedrin ishlatiladi, I birikma II dan kuchliroq ta’siriga ega.

Guruhning boshqa vakillari:

Tiramin (III):
III

tirozin aminokislotasi

Bakteriya ishtirokidagi oqsilning parchalanishida III hosil bo’ladi.

Anhalonium (kaktus) oilasiga mansub o’simliklarida gordenin (IV) va meskalin (V) uchraydi: