CHO
A
Daede
lia juniperinazamburug ’ idan
olingan 2-formil-5-propin-1-il- tiofen
Achitqivatuxumlartarkibidatiofenkislotasiningtabiiyhosilasi (+)-biotin
(vitaminH) uchraydi. Utetragidrotiofenhalqasiga ega:
Besha’zoligeterotsiklikbirikmalarUB-spektrningyuqoriintensivlikdagi 180- 210nmsohasidagi (^max: tiofen 190nm, furan 200nmvapirrol 209nm)
c b 6.05 a 6.62
N
i
e H 8.00
3Jab = 2.6 3Jae = 2.6 Jc = 1.3 3jbc = 3.5 4J = 2.1 4Jbe = 2.3
CH3
N n 2.16
CH3
2.05
c b 6.30
О
O
a 7.38
J = 1.8
4Jac= 0.9 4Jad= 1.5 3Jbc = 3.4
// V
'O'
2.17
CH3 // w O
CH3 1.94
N I
3.50 CH3 c. b 6.96
d
S
a 7.20
N
I
H
J = 4.8 4Jac = 1.0
J = 2.8
3Jbc = 3.5
// V
'S'
2.41
CH3
// w
•s'
CH3
2.21
vakamintensivlikdagi 230-270nmsohadayutilishchiziqlarigaega. Pirrol, furanvatiofenmolekulalaridagiC-Hbog,iprotonlari1HYaMR-spektrning 6.0-7.4m.u. sohasidanamoyonbo’ladi. Pirrol, furan, tiofenvaularningmetil-hosilalari1HYaMR- spektridaprotonlarningkimyoviysiljishqiymatlariquyidakeltirilgan:
Besha’zoligeterotsiklikbirikmalarningmuhimhosilalaridanbo’lgan pirrolidonnibutirolaktondan olishmumkin:
NH3 / P -H2O
butirolakton О
NH
2-pirrolidon
Pirrolidon (y-butirolaktam, pirrolidin-2-on) - rangsizo’ziga xoshidlisuyuqlik. Erituvchisifatidavapolivinilpirrolidon olishdaishlatiladi.
Pirrolidonhalqasidorivositalaritarkibigakiradi. 2-
NH
C2H2
N CH=CH2 polimerlanish »
N
O
О
N-vinil-2-pirrolidon
'AAj'WVW' CH CH2
PVP
n
Pirrolidonningatsetilenbilankondensatsiyasidan N-vinil-2-pirrolidonhosilbo’ladi. U osonpolimerlanadi (polivinilpirrolidon):
2.3 Pirolidin olinishi va xossalari.
Pirrolniqaytarishnatij asidapirrol invapirrol idinlarolinadi:
КУ
|
|
■^9
|
H
pirrol
|
i
H
pirrolin
|
H
pirrolidin
|
Bumahsulotlardaaromatiklikyo’qolib, asosli xossalaryorqinnamoyonbo’ladi. Pirolin 900C da, pirrolidin esa 87-880C qaynaydigan suyuqliklardir. Ular oddiyaminlarkabikislotalarbilanammoniytuzlarinihosilqiladi. Pirolidin kimyoviy xossalari quyida keltirilgan.
Pirrolidinhalqasitutgannisbatansoddatuzilishdagig/gnbalkaloidiJanubiyAmeri kaningkokao ’ simligidanaj ratilgan,
uningkammiqdorlariumumiydoiradagistimulyatorta’smgaega:
N
I
CH3
CH2-C
\
CH3
gigrin
О
Xulosa.
Kurs ishini yozish jarayonida quyidagi xulosalarga keldim.
Molekulasida uglerod va boshqa element atomlaridan tuzilgan halqa (sikl)lari bor yopiq zanjirli birikmalarga geterotsiklik birikmalar deyiladi. Halqa tarkibiga kirgan ugleroddan boshqa elementlar (kislorod, azot, oltingugurt, fosfor, vismut, kremniy, germaniy, qalay, qo‘rg‘oshin, simob va hakazo) atomlari geteroatomlar (grekcha geteros-boshqa, har xil, turli) deb yuritiladi.
Geterotsiklik birikmalar kata amaliy ahamiyatga ega bo’libular bo„yoq sanoatida, qishloq xo„jaligida, biologiyada, tibbiyotda va boshqa sohalarda keng ishlatiladi.
Geterotsiklik birikmalar juda turli-tuman bo„lib, ulardan keng tarqalgani, yaxshi o„rganilgani, barqarori va ahamiyatlisi molekulasida kislorod, oltingugurt va azot tutgan besh va olti a’zolit birikmalardir.
Geteroatomlarningjuftel ektronlariaromatiksistemahosilbo’lishidaqatnashsa,
pirroltipidagigeteroatom,
bujuftelektronaromatiksisitemahosilbo’lishidaqatnashmasapiridintzpidagiget
eroatomdeyiladi.
Besh a’zoli getrotsiklik birikmalar qatoriga kiruvchi pirrolning nikel(Ni) katalizator ishtirokida qaytarilishidan pirolidin hosil bo’adi.
Pirolidin ko’pgina alkalloidlar tarkibiga kiruvchi biologik faol modddir.
Foydalanilgan adabiyotlar ro’yhati.
НейландО.Я. «Органическаяхимия». М.: «Высщаяшкола». 1990.
Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. «Начало органической химии». М.: 1969.
Робертс Дж., Касерио М. «Основы органической химии». М.: «Мир». 1978.
Терней А. «Современная органическая химия». Т. М.: «Мир». 1991.
Моррисон Р., Бойд Р. «Органическая химия». М.: «Мир». 1998.
Марч Дж. «Органическая химия». М.: «Мир». 1987.
AhmedovQ.N. , Yo’ldoshevH.Y. «Organikkimyo usullari». T. Universitet. 1993.
9. РеутовО.А. Курт А.Л, Бутин. К.П, Органическая химия. Учебник для студентов химических специальностей и асперантов М, МГУ. 1999, 1985 с
Internetsahifalari:
www.google.co.uz/search organic chemie
www.translated.google.com
www.xumuk.ru
www.alhimik.ru
www.hemi.nsu.ru
6.www.ziyo net.uz
Do'stlaringiz bilan baham: |