Reaksiya mahsulotlarining tuzilishini aniqlash

Ushbu antibiotikning tuzilishini aniqlang.

7. 
   Quyidagi mahsulotlarning tuzilmalarini aniqlang
   

7B


H0 ₂ Cy^^C0 ₂ H ^Jj ¹ ^ ^{Ph nh} 2
ikkita reaktsiya:
7A ulanishi uchun: m/z 170 (M+, 1%), 84 (77%) va 66 (100%); IQ: 1773, 1754 sm ^-1 ; 5 _N (CDCl ₃ ) (ppm):

1. 
   82 (6H,s) va 1,97 (4H,s); 5 _C (CDCl ₃ ) (ppm): 22, 23, 28, 105 va 169 (22 va 105 ppm da signallar zaif).
   

7B ulanishi uchun: m/z 205 (M+, 40%), 161 (50%), 160 (35%), 106 (100%) va 77 (42%); IQ: 1670, 1720 sm ^-1 ; 5 _H (CDCl ₃ ) (ppm): 2,55 (2H, m), 3,71 (1H, t, J 6 Hz), 3,92 (2H, m), 7,21 (2H, d, J 8 Gts), 7,35 (1H, t, J 8 Gts), 7,62 (2H, d, J 8 Gts); 5 _C (CDCl ₃ ) (ppm): 21, 47, 48, 121, 127, 130, 138, 170 va 172.

7. 
   Quyida ko'rsatilgan ikkita birikmani asos bilan davolash quyida ko'rsatilgan ­spektrlarga ega noma'lum birikmani beradi . Uning tuzilishi qanday?
   

aniq





asos


m/z 241 (M+, 60%); 90 (100%) va 89 (62%); 5 _H (CDCl ₃ ) (ppm): 3,89 (1H, d, J 3 Gts), 4.01 (1H, d, J 3 Gts), 7,31 (5H, s), 7,54 (2H, D, J 10 Hz) va 8.29 (2H, d, J 10 Hz); 5 _C (CDCl ₃ ) (ppm): 62, 64, 122, 125, 126, 127, 130, 136, 144 va 148 (oxirgi uchta signal zaif).

7. 
   Quyidagi epoksi ketonni TsNHNH _{2 bilan davolash} quyidagi ­spektral ma'lumotlar bilan bog'lanishga olib keladi. Uning tuzilishini aniqlang.
   

9A





Maslahat: sahifadagi sharhlarga qaytishingiz mumkin. Bu savolga javob berishdan oldin 497-500. m/z: 138 (M+, 12%), 109 (56%), 95 (100%), 81 (83%), 82 (64%) va 79 (74%); IQ: 3290, 2115, 1710 sm ^-1 ; b _N (CDCl ₃ ) (ppm): 1.12 (6H, s), 2.02 (1H, t, J 3 Hz), 2.15 (3H, s), 2.28 (2H, d, J 3Hz) va 2.50 (2H, s); S _C (CDCl ₃ ) (ppm): 26, 31, 32, 33, 52, 71, 82 va 208.

7. 
   Epoksi spirtining toluoldagi ­LiBr bilan reaksiyasi 92% hosilda 10A birikmasini beradi. Uning tuzilishini aniqlang.
   

10A


toluol


Murakkab 10A: m/z C ₈ H ₁₂ O; vmax _{_} (sm'): 1685, 1618; S _H (ppm): 1,26 (6H, s), 1,83 (2H, t, J 7 Gts), 2,50 (2H, dt, J 2,6 va 7 Gts), 6,78 (1H, t, J 2,6 Gts) va 9,82 (1H, s); _6C _ (ppm) 189,2; 153,4; 152,7; 43,6; 40,8; 30.3 va 25.9.

7. 
   Urgʻochi gʻoʻza (paxta ­ekinlarining zararkunandasi) erkaklarni oziqlantirish va juftlashishga jalb qiluvchi ikkita izomerik birikma ajratadi. Grandizol va Z -oktodenolning ikkita izomerik birikmasidan bir necha milligramm ­ajratib olingan.
   

5. 
   million hasharotlar. Quyidagi spektroskopik ma'lumotlarga asoslanib, ushbu birikmalarning tuzilishini aniqlang. Yulduzcha bilan belgilangan signallar D ₂ O bilan almashinadigan protonlarga ishora qiladi.
   

Z -ohtodenol: m / z 154 (C ₁₀ H ₁₈ O) , 139, 136, 121, 107, 69 (100%);
vmax _{_} (sm ^-1 ): 3350, 1660; 5 _N (ppm): 0,89 (6H, s), 1,35-1,70 (4H, keng m), 1,41 (1H, s*), 1,96 (2H, s), 2,06 (2H, t, J 6 Gts), 4,11 (2H, d, J 17 Hz) va 5.48 (1H, t, J 7 Hz). Grandizol: m/z 154 (C ₁₀ VA ₁₈ 0), 139, 136, 121, 109, 68 (100%); v _max (sm ^-1 ): 3630, 3250-3550 va 1642; 5 _H (ppm): 1,15 (3H, s), 1,42 (1H, dddd, J 1.2; 6.2; 9.4; 13,4 Gts), 1,35-1,45 (1H, m), 1,55-1,67 (2H, m), 1,65 (3H, s), 1,70-1,81 (2H, m), 1,91-1,99 (1H, m), 2,52* ( 1H, keng t, J 9,0 Hz), 3,63 (1H, ddd, J 5,6; 9,4;

2. 
   Hz), 3,66 (1H, ddd, J 6,2; 9,4; 10,2 Gts), 4,62 (1H, keng s) va 4,81 (1H, keng s); 5 _C (ppm): 19,1; 23.1; 28,3; 29,2; 36,8; 41,2; 52,4; 59,8; 109.6 va 145.1.
   

Vazifalar


517


12. Quyidagi reaksiyalar hosilalari tuzilmalarini aniqlang:





12A birikmasi uchun spektroskopik ma'lumotlar: C ₁₀ H ₁₃ OP; IQ (sm ^-1 ): 1610, 1235; 5 _n (ppm): 6,5-7,5 (5H, m), 6,42 (1H, t, J 17 Hz), 7.47 (1H, dd, J 17, 23 Hz) va 2.43 (6H, d, J 25 Hz).
12B birikmasi uchun spektroskopik ma'lumotlar: (C ₁₂ H ₁₆ O ₂ ); IQ: faqat CH tebranishlari va barmoq izlari diapazonlari: 5 _n (ppm): 7,25 (5H, s), 4,28 (1H, d, J ) 4,8 Gts); 3,91 (1H, d, J 4,8 Gts), 2,96 (3H, s), 1,26 (3H, s) va 0,76 (3H, s).

13. 
    Quyidagi reaksiyalarda hosil bo‘lgan birikmalarni aniqlang. Ogohlantirish ! Boshlang'ich materiallarning tuzilishi va umumiy mulohazalar asosida mahsulotlarning tuzilmalarini aniqlashga urinmang, spektroskopik ma'lumotlardan foydalaning. Past ­molekulyar og'irlikdagi birikmalar hosil bo'ladi va ularning tuzilishini aniqlash uchun faqat 1H NMR ma'lumotlari etarli.
    

NaNH ₂ RC0 ₃ H
► 13A ► 13B


lil


Murakkab 13B (C ₄ H ₆ O) 5 _n (ppm): 3,02 (4H, d, J

5. 
   Hz) va 1,0 (2H, Quintet, J 5 Hz).
   

13. 
    Sariq kristalli antibiotik frustulosin 1975 yilda mog'ordan ajratilgan. Bu birikma 14A va 14B izomerlarining muvozanat aralashmasi ekanligi taxmin qilingan. Biroq, NMR spektri bu moddalar aralashmasi emas, balki yagona birikma ekanligini aniq ko'rsatdi. Dastlabki taxminning noto'g'riligiga yana nima ishora qiladi? Eng to'g'ri tuzilmani aniqlang Yulduzcha bilan belgilangan signallar D ₂ O bilan almashishga qodir protonlarga tegishli.