Kumolning gidroperoksididan fenol olish.
Elektronlar taqchil kislorod atomi
bo’yicha migratsiya.
So’ngi yillarda fenol ishlab chiqarishda muhim o’rin topib borayotgan
usullardan biri kumol asosidagi sintezdir. Kumol havo kislorodi bilan oksidlanishidan
gidroperoksidlarni hosil qiladi, ular o’z navbatida kislotalarning suvli eritmasida fenol va
atsetonga parchalanadi.
Kumol gidroperoksidining kumolga o’tishi, qaytaguruxlanish bosqichini o’z ichiga olishi
taxmin qilinadi, chunki peroksidda uglerod atomi fenil guruxi bilan bog’langan, fenolda esa
kislorod bilan bog’langanligini ko’ramiz. Izlanishlar kumol peroksidining qaytaguruxlanishi
elektronlari taqchil kislorod atomiga 1,2-siljish hisoblanadi. Reaksiya quyidagi bosqichlardan
o’tishi taxmin qilinadi:
kumol
CH
3
– C – H
CH
3
O
2
kumol gidroperoksidi
CH
3
– C – OOH
CH
3
H
2
O, H
+
fenol
OH
aseton
CH
3
– C = O
CH
3
+
OH
OCH
3
evginol
(chinni gul moyi)
CH
2
CH=CH
2
OH
OCH
3
izoevginol
(muskat yong’og’ moyi)
CH=CHCH
3
OCH
3
Do'stlaringiz bilan baham: |