Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

ZnCl
2 
+ CH
3
(CH
2
)
4
COOH
 
OH
 
n-pentil-2,4-dioksifenilketon 
O = C(CH
2
)
4
CH
3 
OH 
OH
 
OH
 
m-krezol 
AlCl
3 
(CH
3
CO)
2
O
 
OH
 
2-metil-4-oksoasetofenon 
O = C – CH
3 
CH
3 
CH
3 
kapron kislota 
OCOCH
3 
m-krezol 
CH
3 
OH
 
4-metil-2-oksoasetofenon 
C
 
CH
3 
O
H
3
C 
25
o
S 
160
o
S 
REAKSIYANING
ASOSIY MAHSULOTI 
REAKSIYANING
ASOSIY MAHSULOTI 
g) Fridel-Krafts usulida alkillash
OH
 
fenol 
HF 
+ Cl – C – CH
3 
CH
3 
CH
3 
OH
 
p-uchlamchibutilfenol 
CH
3
 – C – CH
3 
CH
3 

---

273 
 
Kislotaliligi. 
Fenollarning ishqorning suvli eritmasida tuzlar hosil qilishi, 
biokarbonatlarning suvli eritmalarida esa tuz hosil qilmasligi bizga ma’lum. Mineral 
kislotalarning suvli eritmalarida, karbon kislotalar yoki chumoli kislota ta’sirida erkin fenolar 
olinadi. 
Bundan fenollar – suvga nisbatan kuchli kislota ekanligini, karbon kislotalarga nisbatan 
kuchsiz kislotalar ekanini bildiradi. 
Fenollar karbon kislotalardan kuchsiz kislotalar bo’lsada, spirtlardan kuchli kislotalardir. 
Nima uchun aromatik xalqa bilan bog’langan 
OH-
guruxi, alkil guruxi bilan bog’langan 
OH-
guruxidan kuchli kislota? Bu savolga javobni uning tuzilishidan qidirish kerak. 
Spirt va fenollarning ionlashuvidan hosil bo’luvchi reagentning tuzilishini ko’rib chiqsak, 
spirt kabi alkogolyat-ioni ham birgina tuzilish orqali ifodalanishi mumkin. Fenol va fenolyat-ion 
benzol xalqasi saqlaydi va shuning Kekule taklifi bo’yicha I va II tuzilishlarning gibridi bo’lishi 
kerak. Bu rezonans tuzilishlar morleklani ham; ionni ham bir xil darajada barqarorlashtiradi. 
Uning ta’sirida molekulaning ham ionning ham hosil bo’lish energiyasini kamaytiradi va bu 
bilan hosil bo’lish energiyasidagi farqlarga ta’sir etmaydi (
∆
H
ionlanishga ta’sir ko’rsatmaydi). 
:O:H
 
fenol 
R – O:H 
.. 
.. 
R – O:
.. 
.. 
– 
+ H
+ 
spirt 
alkogolyat-ion
.. 
:O:H
 
.. 
I 
II 
:O:
 
fenolyat-ion 
.. 
:O:
 
.. 
III 
IV 
H
+
+
– 
– 
ArO 
–
+ H
2
CO
3 
nisbatan 
kuchliroq 
kislota 
ArOH + HCO
3
 
–

nisbatan 
kuchsizroq 
kislota 
ArOH + OH 
–
 
ArO 
–
+ OH
2 
nisbatan 
kuchliroq
kislota 
nisbatan 
kuchsizroq
kislota 
j) Aldegidlar hosil bo’lishi. Reymer - Timan reaksiyasi
OH
 
fenol 
+ CHCl
3
NaOH [H
2
O] 
OH
salisil aldegid 
CHO
 
k) formaldegid bilan reaksiyasi
OH
 
fenol 
+
 
HCHO
H
2
SO
4
yoki
 
NaOH 
OH
o-oksibenzil spirti 
CH
2
OH
qizdirish 
polimer 
(bakelit)

---

274 
Shuning uchun boshqa omillar e’tiborga olinmasa, fenol aynan spirt kabi kislotalik 
xususiyatini namoyon etishini kuzatish mumkin bo’lar edi. 
Lekin qo’shimcha tuzilishlarni ham kuzatish talab etiladi. Kislorod asosiy atom bo’lgani 
uchun u xalqa bilan bir juftdan ortiq elektronlarni umumlashtirishi mumkin; bu esa V-VII 
tuzilishlar orqali fenol uchun va VIII-X tuzilishlar orqali fenoyat-ion uchun ifodalanadi. 
Bu ikki qator tuzilishlarning ta’siri bir xilda – teng qiymatli-mi? Fenol uchun keltirilgan 
V-VII tuzilishlar bir xilda ham musbat ham manfiy zaryadlar saqlaydi; fenolyat-ion uchun 
tasvirlangan VIII-X tuzilishlar esa faqatgina manfiy zaryadlar tashiydi. Qarama-qarshi 
zaryadlarni taqsimlash uchun qo’shimcha energiya sarflanishi etiborga olinsa, fenol uchun 
berilgan tuzilish energiyaga boyroq bo’ladi, mos ravishda fenolyat-ionga nisbatan beqaror 
hisoblanadi. Shuning uchun rezonans effekti fenolyat-ionning fenolga nisbatan ko’proq 
barqarorligini va fenolning ionlanishini spirtga nisbatan kamaytirishini ta’minlaydi. 
Fenollar alifatik spirtlarga nisbatan kuchliroq kislota, chunki rezonans erkin fenolga 
nisbatan fenolyat ionni ko’proq barqarorlashtiradi. 
O’rinbosarlarning kislota xususiyatiga ta’siri
. 
Fenollarning fizik xususiyatlaridan 
ma’lumki galogen X yoki NO
2
tipidagi o’rinbosarlar fenollarning kislotaliligini kuchaytiradi, 
elektroldonor o’rinbosarlar, mos CH
3
uni kamaytiradi. Mos ravishda o’rinbosarlar fenollarning 
kislotaliliga ta’sir ko’rsatadi. Elektroaktseptor guruxlar fenolyat-ionda manfiy zaryadning 
mujassamlashganini ta’minlaydi, elektrodonor o’rinbosarlar esa – zaryad darajasini ortishiga 
sabab bo’ladi. 
Shunday qilib aromatik xalqa bilan bog’langan guruxlarning mavjudligi qaytar 
reaksiyalarning muvozanat holatiga va qaytmas reaksiyalarning tezligiga ta’sir ko’rsatadi. 
Elektrodonor gurux xalqa musbat zaryadga ega bo’lib boradigan reaksiyalarni, mos elektrofil 
o’rin olish reaksiyalarini tezlashtiradi. Elektroaktseptor guruxlar xalqa manfiy zaryadga ega 
bo’lib boradigan reaksiyalarni, mos nukleofil almashinishi yoki fenolni mos tuzlarga o’tishi 
reaksiyalarini tezlashtiradi.