Учебное пособие / А. И. Жебентяев. Витебск: вгму,2014

7.7.7. 
Двухатомные спирты (гликоли). Этиленгликоль 
 
Свойства, токсикологическое значение.
Этиленгликоль
 
– 
бесцветная маслянистая жидкость 
сладковатого вкуса, без запаха, плотность 1,115, температура кипения 
197,4 
0
С. Смешивается с водой, хорошо растворяется в ацетоне, спирте, 
глицерине. Плохо растворяется в эфире, хлороформе, бензоле.
Этиленгликоль широко применяется в фармацевтической, 
косметической, парфюмерной промышленности. Входит в состав 
антифриза – смесь жидкостей, способная понижать температуру 
замерзания воды. В качестве антифриза применяются 50–60% водные 
растворы этиленгликоля, смеси его с глицерином, а также смеси, 
состоящие из метанола и глицерина, этанола и глицерина. 
336 

---

Глава 7. Летучие токсиканты 
Острые отравления этиленгликолем возможны при приеме 
внутрь, а также при поступлении через кожу. Этиленгликоль – мало 
летуч и отравления в производственных условиях редко наблюдаются. 
Клиническая картина отравления этиленгликолем состоит из 
трех стадий: 1) рефлекторная – легкое опьянение; 2) мозговая – 
наркотическое действие сменяется коматозным; 3) почечная 
(нефротоксическая) – развиваются симптомы поражения печени и 
почек. 
В метаболизме этиленгликоля выделяют два пути: основной - 
окисление до альдегида гликолевой кислоты, далее до гликолевой 
кислоты HOCH
2
COOH
, диоксида углерода и муравьиной кислоты. 
Побочный путь – образование щавелевой кислоты, которая с солями 
кальция образует оксалаты в почечных канальцах, что может быть 
причиной повреждения почек. Образующийся диоксид углерода 
выделяется с выдыхаемым воздухом, другие метаболиты выделяются с 
мочой. 
HO-CH
2
-CH
2
-OH 
→ HO-CH
2
-COH 
→ HO-CH
2
-COOH 
→
этиленгликоль гликолевый альдегид гликолевая кислота
HOC-COOH
→HOOC-COOН (7.128)
глиоксалевая щавелевая кислота
кислота
Изолирование этиленгликоля из печени или желудка с 
содержимым проводят перегонкой с водяным паром. В колбу с 
биоматериалом прибавляют бензол, который является переносчиком 
этиленгликоля из объектов в дистиллят. Аппарат имеет специальную 
насадку, в которую собирают этиленгликоль (рис. 7.19). Бензол вместе 
с парами этиленгликоля и небольшим количеством водяного пара 
переносится в дистиллят. 
На исследование берут 10 г печени или содержимого желудка, 
прибавляют 5 г щавелевой кислоты. Смесь растирают до получения 
тонкой кашицы, переносят в круглодонную колбу 1 вместимостью 100 
мл и прибавляют 50 мл бензола. Закрывают колбу вертикально 
поставленным холодильником 3, снабженным приспособлением 
(насадкой 2) для улавливания воды. Устанавливают колбу на водяную 
баню и нагревают. Пары бензола и увлекаемые им вода и 
этиленгликоль конденсируются в холодильнике и попадают в 
специальное приспособление (2). Бензол (плотность 0,879) находится 
сверху воды и стекает в колбу. Вода и этиленгликоль остаются 
остаются в насадке. После окончания отгонки пипеткой из насадки 
отбирают необходимое для анализа количество жидкости. 
337 

---