Учебное пособие / А. И. Жебентяев. Витебск: вгму,2014

Глава 7. Летучие токсиканты 
OH
HNO
2
OH
N O
O
N OH
2-
нитрозофенол
1,2-
хинонмоноксим
(7.102) 
O
N OH
Hg
2+
O
N
Hg
O
O
N
O
(7.103) 
 
Методика выполнения реакции Миллона
: 
в микротигель вносят 1–
2 капли исследуемого раствора, прибавляют 1–2 капли реактива 
Миллона и оставляют на несколько минут. Если за это время не 
произойдет изменения окраски, то смесь нагревают до кипения и 
кипятят несколько минут. Появление красной окраски указывает на 
наличие фенола в пробе. 
4. Индофеноловая реакция
В качестве окислителей используют гипохлорит натрия, хлорную 
или бромную воду, пероксид водорода и др. 
(7.104) 
NH
2
+ HOCl
N
Cl
+ H
2
O
+
OH
O
N
OH
индофенол
H
N
Cl
H
(7.105) 
Методика выполнения индофеноловой реакции:
 
к 0,5–1,0 мл 
исследуемого раствора прибавляют 1 каплю анилина и 2 мл раствора 
гипохлорита натрия. Появление грязно-фиолетовой окраски указывает 
на наличие фенола в пробе. После прибавления аммиака появляется 
устойчивая синяя окраска. 
5. Реакция Либермана 
Азотистая кислота, образующаяся при взаимодействии нитрита 
натрия и серной кислоты, с фенолом образует 
n
-
нитрозофенол, 
312 

---

Глава 7. Летучие токсиканты 
который изомеризуется до 
n
- 
хиноидоксима. 
n
-
хиноидоксим с 
избытком фенола дает индофенол (синяя окраска появляется после 
добавления гидроксида натрия к охлажденной смеси). 
OH
OH
ON
O
HON
HNO
2
O
HON
+
OH
O
N
OH
+ H
2
O
n-
хиноидоксим
(7.106) 
Методика выполнения реакции Либермана:
 
1–
2 капли 
исследуемого раствора (лучше брать раствор исследуемого вещества в 
диэтиловом эфире) вносят в маленький тигель и выпаривают досуха. К 
сухому остатку прибавляют каплю 1%-го свежеприготовленного 
раствора нитрита натрия в концентрированной серной кислоте и смесь 
оставляют на несколько минут. После охлаждения смеси по каплям 
прибавляют 4 н раствор гидроксида натрия до щелочной реакции (по 
лакмусу). Появление синей окраски, которая может переходить в 
красную, а затем в зеленую, указывает на наличие фенола в пробе. 
6. Реакция с бензальдегидом. 
Фенол с бензальдегидом при нагревании в присутствии 
концентрированной серной кислоты образует соединение, имеющее 
красную окраску. 
Методика выполнения реакции с бензальдегидом: 
в
пробирку 
вносят 0,1–0,5 мл исследуемого раствора, 2 мл концентрированной 
серной кислоты и 1–2 капли бензальдегида. При нагревании смеси до 
кипения появляется темно-красная окраска. После охлаждения смеси и 
прибавления к ней 10 мл воды и 10%-го раствора гидроксида натрия до 
щелочной реакции (по лакмусу) окраска переходит в сине-фиолетовую. 
При взбалтывании этого раствора с диэтиловым эфиром или 
хлороформом слой органического растворителя окрашивается. 
7. Обнаружение фенола методом микродиффузии. 
В наружную камеру прибора для микродиффузии помещают 2–4 
мл крови или мочи, или 1 г гомогената ткани, а затем вносят 3–4 капли 
10
% раствора серной кислоты. Во внутреннюю камеру прибора 
помещают 3,3 мл 0.15 М раствора гидроксида натрия. Прибор 
закрывают крышкой и оставляют на 3–4 часа при комнатной 
313 

---