С каталитическими синтетическими методами были синтезированы из n-(2-нитробензоил) амида с монокисью углерода в присутствии катализитора селена, восстановительный n-гетероциклизации n-

Высокоэффективные методы синтеза гомологов 2,3-триметилен-3,4-дигидрохиназолин-4-она и некоторые модификации на их основе

N-(2-Нитробензоил) амиды были обработаны с монокисью углерода в присутствии катализаторов, например селена [1], рутениевых и платиновых комплексов [2]. В результате восстановительной N-гетероциклизации получены соответствующие 3,4-дигидрохиназолин-4-оны с хорошими выходами:

С помощью этого метода синтезированы другие замещенные 3,4-дигидрохиназолин-4-оны.
С помощью внутримолекулярной реакции аза-Виттига из о-азидобензойной кислоты получен соответствующий хлорангидрид, который в присутствии лактамов образует азиды. При обработке азида трифенил- или трибутилфосфином получен дезоксивазицинон [3,4] и его аналоги [5] с хорошими выходами:

В литературах приводятся синтез дезоксивазицинона и его замещенных с помошью внутримолекулярном восстановительным процессом азидов. Например, из о-азидобензойной кислоты и 2-пирролидона с использованием TMSСl-NaI и FeCl₃/NaI образуется соответсвующие замещенные хиназолин-4-оны[6,7].

Конденсация метилового эфира антраниловой кислоты с лактамами протекает в присутствии 37.5 % ного или сухого HCl и POCl₃; при этом получены 2,3-полиметилен-3,4-дигидрохиназолин-4-оны с высокими выходами [8]:

Изучены также конденсация лактамов с изатовым ангидридом при микроволновой излучении и был получен с 92%-ным выходом дезоксивазицинон. Соответствующие условии позволили получит важные гомологы алкалоида дезоксивазицинона [9]:

Авторам, разработаны высокоэффективные методы синтеза (-)-вазицинона и макиназолинона в четырех стадии. Синтез осуществлен реакцией антраниламида с янтарным и глутаровым ангидридами. На первой стадии происходит конденсация с образованием соответсвующих кислот. Далее, метилирование (вторая стадия) диазометаном (или метанолом в присутствие конц. Н₂SO₄) дает сложные эфиры. Восстановление (3-я стадия) сложных эфиров с помощью LiAlH₄ (или NaBH₄) приводит к спиртам, одновременным циклизацией и образованием хиназолин-4-онов. Образющиеся спирты были обработаны с реагентом DEAD/PPh₃ (или p-TsCl/NaH) (4-я стадия); при этом внутримолекулярная циклизация приводит к образованию (-)-вазицинона и макиназолинона с выходами 90% и 81 %, соответственно [10,11]:

Авторы синтезировали дезоксивазицинона используя метод региоселективную литирования - внутримолекулярной электрофильной реакции. К синтезу дезоксивазицинона приступили с формированием 3-(3-бромопропил)хиназолин-4(3H)-она, получен алкилированием хиназолин-4(3Н)-она с 1,3-дибромпропаном, и углекислым калием в сухом ДМФА в комнатной температуре. Региоселективный литирования 3-(3-бромопропил)хиназолин-4(3H)-она в положение C-2 был достигнут при -78°C в сухом ТГФ под инертной атмосферой, чтобы образовывать литированый анион, который впоследствии реагировал с электрофилом бромистым метиленом в внутримолекулярной формой, формируя связь C-C, чтобы предоставлять циклические соединение, дезоксивазицинона [12]:

Изучены реакции аминобензойной кислоты с SOCl₂, сопровождаемым циклизацией с различными лактамами, и получены соответствующие 2,3-полиметилен-4(3H)-хиназолоны и их замещенные с выходом 78-89% [13]: