Synthetic Organic Transformations of Transition Metal Nanoparticles as Propitious Catalysts: a thumbnail†

119

  and  5-

phenyl-1

H

-tetrazole 

120

  were  prepared  by  standard  protocol 

(Scheme  55).  Finally,  1-carbamoyl-1-phenylureas  were 

prepared  by  the  reaction  of  NaOCN  with  arylcyanamides  in 

the presence of [FSTet-SO

3

H]Cl catalyst (Scheme 56). Under 

optimized  conditions,  excellent  yields  could  be  obtained 

regardless 

of 

the 

substituents 

associated 

with 

the 

arylcyanamides.  Electron-withdrawing  aryl  substituents 

required  longer  reaction  times  when  compared  to  electron-

donating substituents.  

Scheme  56.  Synthesis  of  1-carbamoyl-1-phenylureas  using 

heterogeneous catalysis. 

 

The  catalyst  [FSTet-SO

3

H]Cl  is  believed  to  convert  the 

isocyanate  ion  to  protonated  form  of  NH

2

=C=O.  In  the 

mechanism,  the  initial  step  involves  protonation  of  sodium 

cyanate  by  the  catalyst.  This  followed  by  attack  of 

arylcyanamide to the protonated cyanate leads to intermediate 

(scheme  57).  Due  to  the  presence  of  catalyst  and  water,  this 

intermediate 1-aryl-1- 

Scheme  57.  Reaction  mechanism  for  the  formation  of  1-

carbamoyl-1-phenylurea. 

 

cyanourea  gets  hydrolysed  to  form  the  final  product.  Some 

displayed  antibacterial  acitivity  against  E.Coli  by  disk 

diffusion  method  at  concentrations  of  15%  (150  mg  ml

-1

) 

against positive control chloramphenicol.