Synthetic Organic Transformations of Transition Metal Nanoparticles as Propitious Catalysts: a thumbnail†

5.3.  Cu  immobilized  on  ferromagnetic  NPs-triazine 

dendrimer mediated synthesis of 1,2,3-triazoles

  

Bahrami  reported  an  elegantly  designed  copper  immobilized 

ferromagnetic  nanoparticle  triazine  dendrimer  (FMNP@TD-

Cu(II))-catalyst  for  the  regioselective  synthesis  of  1,4-

disbustituted  1,2,3-triazoles 

113

  (Scheme  52).

[38]

  As 

illustrated in scheme 52, naked Fe

3

O

4

 nanoparticles were  

Scheme  52.  [3+2]-cyclization  between  terminal  alkynes  and 

halides in presence of azides  

 

coated 

with 

3-aminopropyltroethoxysilane 

(TPTS). 

Subsequent  treatment  with  cyanuric  chloride  and  FMNP-PA 

provided  FMNP-CC1  as  a  result  of  substitution  of  one 

chlorine  atom  and  coupling  with  ethylene  diamine. 

Subsequent  dendrimer  generation  gave  FMNP-CC2  and 

TMNP-TD  (G2). This  was  treated  with  Cu(OAc)

2

  leading  to 

Cu(II)  support  on  magnetic  nanoparticle  catalyst  (Scheme 

53).  The  catalyst  was  characterized  by  FT-IR,  TGA,  XRD, 

EDX,  SEM,  and  TEM  analysis.  The  crystallite  size  of  the 

catalysts  determined  by  the  Debye-Scherrer  equation  was 

found  to  be  23.5  nm,  which  is  in  agreement  with  the  result 

obtained  from  the  TEM,  which  showed  a  size  distribution 

between  20  and  35  nm.  The  copper  content  of  the 

FMNP@TD-Cu(II),  measured  by  ICP  analysis  was  found  to 

be  0.41  mmol  per  gram  of  the  catalyst.  The  SEM  image 

showed  a  mean  diameter  of  35  nm  as  spherical  shaped 

particles.  The  magnetic  behavior  was  ascertained  and  the 

lower 

saturation 

magnetization 

was 

observed 

for 

FMNP@TD-Cu(II) as compared to mere Fe

3

O

4

 nanoparticles, 

10.1002/ajoc.202000379

Accepted 

Manuscript

Asian Journal Of Organic Chemistry

This article is protected by copyright. All rights reserved.

---

that  suggests  the  formation  of  a  silica  shell  around  the  Iron 

core.    The  catalyst  can  be  easily  separated  by  magnetic 

separation  and  after  activation;  it  can  be  reutilized  up  to  six 

consecutive runs  with 93-99%  yields after 15 hours. Further, 

leaching test  yielded no reaction even at long reaction times. 

The  current  protocol  overcomes  the  existing  protocol  in  the 

literature  in  terms  of  its  magnetic  nature,  yield  and  reaction 

times and is superior to other protocols. 

Scheme 53. Synthesis of FMNP@TD-Cu(II))-catalyst