O`zbekiston Respublikasi Oliy va O`rta Maxsus Ta`lim Vazirligi O`zbekiston Respublikasi Sog`liqni Saqlash Vazirligi Sobir Rahimov Tibbiyot Kolleji «Kimyo–Biologiya»

27–Mavzu: Geksametilentetramin, xloralgidrat. 
 
Reja. 
1. Aldegidlarning kimyoviy xossalarini; 
2. Aldegidlarning ishlatilish sohalarini; 
3. Chumoli aldegid, sirka aldegidlar va ularning xossalarini; 
4. Geksametilentetramin, xloralgidrat va ularning xossalarini. 
Yangi darsning bayoni. 
Kimyoviy  xossalari.  Aldegidlar  kimyoviy  reaksiyaga  kirishish  qobiliyati 
kuchli  bo`lgan  organik  oksobirikmalar  hisoblanadi.  Ular  molekulasidagi  vodorod 
va  kislorod  atomlari  hamda  radikal  hisobiga  ko`ra  quyidagi  kimyoviy 
reaksiyalarga kirishadi: 
I.  Aldegid  guruhi  vodorod  atomining  oksidlanishi  hisobiga  amalga 
oshadigan kimyoviy reaksiyalar. 

 
132 
1.  Kumush  oksidning  ammiakli  eritmasiga  aldegidlar  qo`shib  qizdirilganda 
kumush  qaytariladi,  reaksiya  olib  borilgan  idish  devorlariga  o`tiradi  va  ko`zgu 
hosil qiladi. Shuning uchun bu reaksiya «Kumush ko`zgu» reaksiyasi deb ataladi: 
AgNO
3
 + 3NH
3
 + H
2
O → [Ag(NH
3
)
2
]OH + NH
4
NO
3
 
R
C
O
H
+
2 [ A g ( N H
3
)
2
] O H
R
C
O
O H
+
2Ag
+
N H
4
O H
+
3 N H
3
 
2.  Cu(OH)
2
  eritmasiga  aldegidlar  eritmasi  qo`shib  qizdirilganda,  aldegidlar 
karbon kislotaga qadar oksidlanadi, Cu(OH)
2
 CuOH gacha qaytariladi. Aralashma  
qizdirilganda sariq rangli CuOH qizil rangli Cu
2
O ga aylanadi, masalan: 
CuSO
4
 + 2NaOH → Cu(OH)
2
 + Na
2
SO
4
 
R
C
O
H
+
R
C
O
O H
+
2 C u ( O H )
2
H
2
O
+
2CuOH
C u
2
O
+
H
2
O
 
Yuqorida  keltirib  o`tilgan  oksidlanish  reaksiyalari  aldegidlarga  xos  sifat 
reaksiyalari hisoblanadi. 
II. Karbonil guruhi reaksiyalari. 
 
1. Biriktirib olish reaksiyalari. 
a) Aldegidlarga vodorod biriktirilganda birlamchi spirtlar hosil bo`ladi: 
R
C
O
H
+
H
2
R
C H
2
O H
 
b) Aldegidlarga suv biriktirilganda ularning gidratlari hosil bo`ladi: 
R
C
O
H
+
H O H
R
C H
O H
O H
 
 
c) Aldegidlarga spirtlarning birikishi natijasida poluatsetallar hosil bo`ladi: 
R
C
O
H
+
H O
R
R
C H
O
O H
R
 
 
d)  Aldegidlarga  sianid  kislotaning  birikishi  natijasida  oksinitrillar  yoki 
siangidrinlar hosil bo`ladi: 
R
C
O
H
+
R
C H
C N
O H
H C N
 

 
133 
 
e)  Aldegidlarga  natriy  gidrosulfitning  birikishi  natijasida  bisulfitli  birikma 
cho`kmaga tushadi: 
R
C
O
H
+
R
C H
S O
3
N a
O H
N a H S O
3
 
 
2.  Polimerlanish  va  kondensatlanish  reaksiyalari.  Aldegidlar  karbonil 
guruhidagi  qo`shbog`ning  uzilishi  hisobiga  polimerlanish  va  kondensatlanish 
reaksiyalariga kirishadi. 
a)  Aldegidlarning  polimerlanishi  mineral  kislotalar  ishtirokida  katalitik 
tezlashadi.  Masalan,  uch  molekula  sirka  aldegid  polimerlanganda  siklik  birikma 
paraldegid  hosil  bo`ladi.  Ba`zi  hollarda  esa  aldegidlar  polimerlanganda  turli  xil 
uzunlikdagi ochiq zanjirli polimerlar hosil bo`ladi: 
. . .
+
C H
3
C
O
H
+
H
O
C H
3
C
H
O
C H
3
C
+
+
. . .
. . .
C H
O
C H
3
C H
O
C H
3
C H
O
C H
3
. . .
[
C H
O
C H
3
]
n
 
 
b)  Aldegidlar  aldol  kondensatlanish  reaksiyalariga oson kirishadi. Masalan, 
sirka  aldegid  molekulalari  kuchsiz  ishqoriy  muhitda  o`zaro  quyidagicha 
kondensatlanish reaksiyalariga kirishadi: 
O
C H
3
C
H
O
C H
3
C
+
H
C H
3
C H
O H
C H
2
C
O
H
 
 
3. Aldegid karbonil guruhidagi kislorodning almashinish reaksiyalari.  
a) Aldegidlardagi kislorod atomining galogenlar bilan o`rin almashinihi PCl
5
 
yoki PBr
5
 ishtirokida amalga oshadi: 
R
C H
C l
C l
+
H
O
R
C
P C l
5
+
P O C l
3
 
 
b)  Aldegidlarga  gidroksilaminlar  ta`sir  ettirilganda  suv  ajralib  chiqadi  va 
aldoksimlar hosil bo`ladi: 
R
C H = N
O H
+
H
O
R
C
H
2
N
O H
+
H
2
O
 

 
134 
 
c) Aldegidlarga gidrazin, fenilgidrazin va semikarbazidlar ta`sir ettirilganda 
gidrazon, fenilgidrazon va semikarbazonlar hosil bo`ladi: 
R
C H = N
N H
2
+
H
O
R
C
H
2
N
N H
2
+
H
2
O
 
R
C H = N
N H
+
H
O
R
C
H
2
N
N H
+
H
2
O
 
R
C H = N
N H
C O
N H
2
+
H
O
R
C
H
2
N
N H
C O
N H
2
+
H
2
O
 
 
III. 
Aldegid 
radikalidagi 
vodorod 
atomlarining 
almashinish 
reaksiyalari: 
H
C H
2
C l
C
O
H
C H
3
C
O
C l
2
+
H C l
-
- H C l
+
C l
2
- H C l
+
C l
2
H
O
C H C l
2
C
H
O
C C l
3
C
 
sirka aldegid        monoxlorsirka aldegid     dixlorsirka aldegid  trixlorsirka aldegid 
Formaldegid  (chumoli  aldegid,  metanal)  sanoatda  metanolni  mis 
katalizatori  ishtirokida  havo  kislorodi  bilan  oksidlash  yo`li  bilan  olinadi,  buning 
uchun  metil  spirti  bug`lari  havo  bilan  birgalikda  300 
0
C  gacha  qizdirilgan  mis 
katalizator ustidan o`tkaziladi. 
C H
3
O H
+
C u O
H
C
O
H
+
C u
+
H
2
O
 
Formaldegid  oddiy  sharoitda  o`tkir  qo`lansa  hidli,  rangsiz,  zaharli  gaz 
bo`lib,  suvda  yaxshi  eriydi.  Formaldegidning  suvdagi  40  %  li  eritmasi  formalin 
deb  ataladi,  formalin  tibbiyotda  keng  qo`llaniladi.  Formalindan  suv  bug`latib 
yuborilsa  yoki  uzoq  vaqt  past  haroratda  saqlansa,  u  polimerlanadi  va  paraform 
deb ataluvchi oq cho`kma hosil qiladi:  
H
H
C
O
n
(
O
H
C
H
)
n
 
Past  haroratda  formaldegid  polimerlanishi  tufayli  dorixonalarda  10–12 
0
C 
dan past haroratda saqlamaslik kerak.  

 
135 
Formaldegid  tibbiyotda  asosan,  dezinfeksiyalash  maqsadida,  ya`ni  kasallik 
qo`zg`atuvchi  mikroorganizmlarni  yo`qotishda  qo`llaniladi.  Formalin  bug`lari 
bilan  dezinfeksiya  qilinuvchi  xonalar  bug`lanadi,  formaldegid  eritmasi  bilan  esa 
jarrohlar  qo`li,  jarrohlik  asboblari  zararsizlantiriladi.  Bundan  tashqari  formalin 
anatomik preparatlarni konservalashda ham ishlatiladi. 
Geksametilentetramin  yoki  urotropin  birinchi  marta  formalindan  sintez 
qilingan.  Bu  reaksiya  dastlab  rus  olimi  A.  M.  Butlerov  tomonidan  amalga 
oshirilgan: 
O
H
C
+
6
H
4 N H
3
N
H
2
C
N
C H
2
N
C H
2
C H
2
N
C H
2
C H
2
+
H
2
O
 
 
Urotropin oq kristall modda bo`lib, gigroskopik xususiyatga ega. Urotropin 
eritmalarini  kislotalar  ishtirokida  qizdirilsa,  u  gidrolizlanadi,  natijada,  dastlabki 
mahsulotlar formaldegid va ammiak vujudga keladi. 
O
H
C
+
6
H
4 N H
3
N
H
2
C
N
C H
2
N
C H
2
C H
2
N
C H
2
C H
2
+
H
2
O
 
Urotropin tibbiyotda antiseptik modda sifatida keng ko`lamda ishlatiladi. 
Atsetaldegid (sirka aldegid, etanal) sanoatda asosan etil spirti bug`larini mis 
katalizatori  ishtirokida  degidrogenlash  hamda  atsetilendan  Kucherov  reaksiyasi 
yo`li bilan olinadi. 
C H
3
C H
2
O H
H
2
+
H
O
C H
3
C
 
C H
3
C
O
H
+
H C
C H
H O H
[ C H
2
= C H O H ]
 

 
136 
Shuningdek, etilenni bevosita oksidlab sirka aldegidga aylantirish usuli ham 
ishlab chiqilgan: reaksiya katalizator–PdCl
2
 bilan CuCl
2
 aralashmasi ishtirokida, 1 
MPa bosim va 100 
0
C haroratda olib boriladi: 
+
H
O
C H
3
C
( O )
C H
2
= C H
2
 
Laboratoriya  sharoitida  sirka  aldegid  etil  spirtni  kislotali  muhitda  kaliy 
dixromat bilan oksidlab olinadi: 
K
2
Cr
2
O
7
 + 4H
2
SO
4
 → K
2
SO
4
 + Cr
2
(SO
4
)
3
 + 4H
2
O + 3O 
+
H
2
O
+
C H
3
C H
2
O H
H
O
C H
3
C
( O )
 
Sirka aldegid o`tkir hidli, rangsiz, oson uchuvchan suyuqlik bo`lib, 21 
0
C da 
qaynaydi, suvda yaxshi eriydi.  
Sirka  aldegidga  uy  haroratida  bir  necha  tomchi  kislota  qo`shilsa 
polimerlanadi  va  124 
0
C  da  qaynaydigan  suyuqlik  paraldegid  hosil  bo`ladi. 
Paraldegid siklik trimer bo`lib, formulasi (CH
3
CHO)
3
 bilan ifodalanadi. Paraldegid 
kislotalar  ishtirokida  qizdirilganda  juda  osonlik  bilan  depolimerlanib  atsetaldegid 
hosil  bo`ladi.  Paraldegid  tibbiyotda  uyqu  keltiradigan  dori  moddasi  sifatida 
ishlatiladi. 
Metanal  va  etanal  bo`yoqlar,  plastik  massalar,  dori–darmonlar,  portlovchi 
moddalar ishlab chiqarishda, sirka kislota olishda, erituvchi sifatida hamda boshqa 
organik sintezlarda boshlang`ich mahsulot sifatida ishlatiladi. 
Trixloratsetaldegid  yoki  xloral  atsetaldegidning  muhim  hosilasi bo`lib, 90 
0
C  da  qynaydigan  og`ir  suyuqlik.  Xloralga  suv  molekulasi  birikishi  natijasida 
qattiq modda–xloralgidrat hosil bo`ladi: 
H
O
C C l
3
C
+
H O H
C C l
3
C H
O H
O H
 
Xloralgidrat  ishqorlar  ishtirokida  juda  oson  parchalanadi  hamda  xloroform 
va chumoli kislotasining tuzini hosil qiladi: 

 
137 
O
H
C
+
C C l
3
C H
O H
O H
N a O H
C H C l
3
+
O N a
+
H
2
O
 
 
Xloralgidrat  ham  tibbiyotda  uyqu  keltiruvchi  dori  moddasi  sifatida  keng 
qo`llaniladi. 
Mavzuga oid tayanch iboralar. 
«Kumush  ko`zgu»  reaksiyasi–kumush  oksidning  ammiakli  eritmasiga 
aldegidlar  qo`shib  qizdirilganda  kumush  qaytariladi,  reaksiya  olib  borilgan  idish 
devorlariga o`tiradi va ko`zgu hosil qiladigan reaksiya.  
«Mis  ko`zgu»  reaksiyasi–Cu(OH)
2
  eritmasiga  aldegidlar  eritmasi  qo`shib 
qizdirilganda,  aldegidlar  karbon  kislotaga  qadar  oksidlanadi,  Cu(OH)
2
  CuOH 
gacha qaytariladi. Aralashma  qizdirilganda sariq rangli CuOH qizil rangli Cu
2
O ga 
aylanadigan reaksiya. 
Formaldegid  (chumoli  aldegid,  metanal)–oddiy  sharoitda  o`tkir  qo`lansa 
hidli, rangsiz, zaharli gaz bo`lib, suvda yaxshi eriydi.  
Paraform–formalindan  suv  bug`latib  yuborilganda  yoki  uzoq  vaqt  past 
haroratda saqlanganda hosil bol`digan oq cho`kma.  
Geksametilentetramin  (urotropin)–oq  kristall  modda  bo`lib,  gigroskopik 
xususiyatga ega.  
Atsetaldegid  (sirka  aldegid,  etanal)–o`tkir  hidli,  rangsiz,  oson  uchuvchan 
suyuqlik bo`lib, 21 
0
C da qaynaydi, suvda yaxshi eriydi.  
Paraldegid–sirka  aldegidga  uy  haroratida  bir  necha  tomchi  kislota 
qo`shilganda hosil bo`ladigan modda.  
Trixloratsetaldegid (xloral)–90 
0
C da qynaydigan og`ir suyuqlik.  
Xloralgidrat–xloralga  suv  molekulasi  birikishi  natijasida  hosil  bo`ldigan 
qattiq modda. 
Takrorlash uchun savol va masalalar. 
1. Aldegidlar qanday kimyoviy xossalarni namoyon qiladi? 
2.  Aldegidlar  aldegid  guruhi  vodorod  atomining  oksidlanishi  hisobiga  qanday 
turdagi kimyoviy reaksiyalarga kirishadi? 

 
138 
3.  Aldegidlar  karbanil  guruhi  hisobiga  qanday  turdagi  kimyoviy  reaksiyalarga 
kirishadi? 
4.  Aldegidlar  radikaldagi  vodorod  atomlarining  almashinishi  hisobiga  qanday 
turdagi kimyoviy reaksiyalarga kirishadi? 
5.  Chumoli  va  sirka  aldegidlar  kumush  oksid  va  mis  (II)  gidroksid  ishtirokida 
oksidlanganda qanday mahsulotlar hosil bo`ladi, reaksiya tenglamalarini yozing. 
6.  Propion  va  moy  aldegidlarga  vodorod,  suv,  sianid  kislota  va  natriy  gidrosulfit 
birikishi natijasida qanday moddalar hosil bo`ladi, reaksiya tenglamalarini yozing. 
7.  Chumoli  aldegid  qanday  usul  bilan  olinadi,  tibbiyotda  qanday  maqsadda 
ishlatiladi? 
8. Sirka aldegid qanday usul bilan olinadi, tibbiyotda qanday maqsadda ishlatiladi? 
9.  Geksametilentetramin  yoki  urotropin  qanday  usul  bilan  olinadi,  tibbiyotda 
qanday maqsadda ishlatiladi? 
10.  Trixloratsetaldegid  yoki  xloral  qanday  usul  bilan  olinadi,  tibbiyotda  qanday 
maqsadda ishlatiladi? 
Mavzuga oid adabiyotlar. 
1.  G.  P.  Xomchenko.  «Kimyo»,  Oliy  o`quv  yurtlariga  kiruvchilar  uchun. 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2007.  
2.  A.  G.  Muftaxov,  H.  T.  Omonov,  R.  O.  Mirzayev.  «Umumiy  kimyo», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002. 
3.  M.  M.  Abdulxayeva,  O`.  M.  Mardonov.  «Kimyo»,  Toshkent, 
«O`zbekiston» nashriyoti, 2002. 
4.  A.  A.  Abdusamatov,  R.  Mirzayev,  R.  Ziyayev.  «Organik  kimyo», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002. 
5.  I.  M.  Primuhamedov.  «Organik  ximiya»,  Toshkent,  «Meditsina» 
nashriyoti, 1987. 
6.  S.  I.  Iskandarov,  A.  A.  Abdusamatov,  R.  A.  Shoymardonov.  «Organik 
ximiya», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1979. 
7.  O.  S.  Sodiqov,  O.  Y.  Yo`ldoshev,  K.  S.  Sultonov.  «Organik  ximiya», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1971. 

 
139 
 
28–Mavzu: Ketonlar, ularning nomenklaturasi va xossalari. 
 
Reja. 
1. Ketonlarning tarkibini va funksional guruhini; 
2. Ketonlarning gomologik qatori, nomenklaturasi va izomeriyasini; 
3. Ketonlarning olinish usullari va xossalarini. 
Yangi darsning bayoni. 
Molekulalarida ikkita uglevodorod radikali bilan bog`langan karbonil guruhi 
>C=O bo`ladigan organik birikmalar ketonlar deyiladi. 
Ularni  uglevodorodlarning  ikkilamchi  uglerod  atomidagi  ikkita  vodorod 
atomi o`rnini kislorod atomi olgan hosilalari sifatida qarash mumkin. Ketonlarning 
umumiy  formulasi:  R–CO–R
I
,  bu  yerda  R  va  R
I
  radikallar  bir  xil  yoki  turli  xil 
bo`lishi mumkin. 
Nomenklaturasi.  
Ratsional  nomenklaturaga  asosan  ketonlarning  nomlari  radikallar  nomiga 
keton so`zi qo`shish yo`li bilan hosil qilinadi. Agar radikallar bir xil bo`lsa, radikal 
nomi oldiga di– old qo`shimcha qo`shiladi. Radikallar har xil bo`lsa, dastlab kichik 
radikal nomi, so`ngra katta radikal nomi aytiladi.  
Masalan:  
CH
3
–CO–CH
3
                               CH
3
–CO–C
2
H
5
 
                            dimetil keton                                 metil etil keton 
Xalqaro  nomenklaturaga  ko`ra  ketonlarning  nomlari  tegishli  to`yingan 
uglevodorodlar  nomiga  –on  qo`shimchasi  qo`shish  yo`li  bilan  hosil  qilinadi  va 
karbonil  guruhining  zanjirdagi  holati  ko`rsatiladi.  Asosiy  zanjirni  raqamlash 
karbonil guruhiga yaqin turgan uglerod atomidan boshlanadi, masalan:  
CH
3
–CO–CH
3
                               CH
3
–CO–C
2
H
5
 
                               propanon                                       butanon–2 
C H
3
C H
3
C H
3
C H
C O
 
                                                  3–metil–butanon–2  

 
140 
Gomologik qatori. 
C
3
H
6
O ; CH
3
–CO–CH
3
 
C
4
H
8
O ; CH
3
–CH
2
–CO–CH
3
 
C
5
H
10
O ; CH
3
–(CH
2
)
2
–CO–CH
3
 
C
6
H
12
O ; CH
3
–(CH
2
)
3
–CO–CH
3
 
C
5
H
10
O ; CH
3
–CH
2
–CO–CH
2
–CH
3
  
C
6
H
12
O ; CH
3
–(CH
2
)
2
–CO–CH
2
–CH
3
 
C
7
H
14
O ; CH
3
–(CH
2
)
3
–CO–CH
2
–CH
3
  
C
7
H
14
O ; CH
3
–(CH
2
)
2
–CO–(CH
2
)
2
–CH
3
 
C
8
H
16
O ; CH
3
–(CH
2
)
3
–CO–(CH
2
)
2
–CH
3
 
C
9
H
18
O ; CH
3
–(CH
2
)
3
–CO–(CH
2
)
3
–CH
3
 
Atseton, dimetil keton, propanon 
Metil etil keton, butanon–2  
Metil propil keton, pentanon–2 
Metil butil keton, geksanon–2  
Dietil keton, pentanon–3 
Etil propil keton, geksanon–3 
Etil butil keton, geptanon–3 
Dipropil keton, geptanon–4 
Propil butil keton, oktanon–4 
Dibutil keton, nonanon–5   
Olinish usullari. Ketonlar sanoatda asosan quyidagi usullar bilan olinadi:  
1. Ikkilamchi spirtlar oksidlanganda ketonlar hosil bo`ladi.  
C H
3
O H
C H
C H
3
+
O
C H
3
C
O H
C H
3
O H
C H
3
C
C H
3
O
+
H
2
O
 
2. Spirtlarni katalitik degidrogenlash yo`li bilan ketonlar olinadi: 
R
C H
R
O H
R
R
C
O
+
H
2
 
3. Galogen atomlari geminal joylashgan digalogenli hosilalar ishqor eritmasi 
ishtirokida qaynatilganda ketonlar hosil bo`ladi, masalan: 
C H
3
C l
C
C H
3
C l
+
C H
3
C
O H
C H
3
O H
2 N a O H
N a C l
+
2
 
C H
3
C
C H
3
O
+
H
2
O
C H
3
C
O H
C H
3
O H
 
4. Kucherov reaksiyasi usuli bilan olinadi: 
[C H
3
C = C H
2
]
O H
C H
3
C
C H
+
H O H
O
C H
3
C
C H
3
 
5.  Karbon  kislotalarning  kalsiyli  yoki  bariyli  tuzlarini  quruq  haydash  yo`li 
bilan ketonlar olinadi: 

 
141 
(CH
3
–CO–O)
2
Ca → CaCO
3
 + CH
3
–CO–CH
3
 
Fizikaviy  xossalari.  Ketonlar  gomologik  qatorining  birinchi  vakili–atseton 
o`ziga  xos  hidli,  rangsiz,  yonuvchan  suyuqlik  bo`lib,  suvda  yaxshi  eriydi.  O`rta 
gomologlari o`ziga xos hushbo`y hidli suyuqliklar, yuqori molekulali ketonlar esa 
qattiq moddalardir.  
Ketonlarning  molekulyar  og`irligi ortishi bilan  ularning qaynash haroratlari 
ko`tariladi,  nisbiy  zichliklarining  qiymati  ortadi.  Normal  ketonlarning  qaynash 
haroratlari  tarmoqlangan  zanjirli  ketonlarning  qaynash  haroratlaridan  yuqori 
bo`ladi. Masalan, dietil keton 101,8 
0
C da qaynaydi, metilizopropil keton 93,5 
0
C 
da qaynaydi.  
Atseton  (propanon)–o`ziga  xos  hidli,  rangsiz,  yonuvchan  suyuqlik  bo`lib, 
56,2 
0
C  da  qaynaydi,  suvda,  spirtda  va  efirda  yaxshi  eriydi.  Eng  ko`p 
foydalaniladigan organik erituvchi, yog`lar, smolalar va ko`pchilik boshqa organik 
moddalarni yaxshi eritadi. 
Kimyoviy  xossalari.  I.  Oksidlanish  reaksiyalari.  Ketonlar  «kumush 
ko`zgu»  reaksiyasini  bermaydi,  mis  gidroksidi  va  feling  eritmasi  bilan 
oksidlanmaydi  va  polimerlanmaydi.  Shu  xossalarga  ko`ra  ular  aldegidlardan  farq 
qiladi. 
Biroq  ketonlar  kaliy  permanganat  yoki  xromli  aralashma  kabi  kuchli 
oksidlovchilar  ta`sirida  oksidlanadi.  Oksidlanish  jarayonida  ketonning  uglerod 
zanjiri  karbonil  guruhi  bilan  bog`langan  joyidan  uziladi  va  dastlabki  ketonga 
nisbatan uglerod atomi kam bo`lgan kislotalar hosil bo`ladi: 
C H
3
C
C H
3
O
+
3 O
H
C
O
O H
+
C H
3
C
O H
O
 
 
II.  Karbonil  guruhi  reaksiyalari.  1.  Karbonil  guruhiga  birikish 
reaksiyalari. 
a)  Ketonlarga  vodorodning  birikishi  natijasida  ikkilamchi  spirtlar  hosil 
bo`ladi: 
R–CO–R + H
2
 → R–CHOH–R 

 
142 
 
b)  Ketonlarga  sianid  kislota  birikishi  natijasida  oksinitrillar  yoki 
siangidrinlar hosil bo`ladi: 
R
C
R
O
+
H C N
R
C
R
O H
C N
 
 
c)  Karbonil  guruhining  bir  tomonida  metil  guruhi  mavjud  bo`lgan  ketonlar 
natriy gidrosulfitni biriktirib oladi va kristall moddalar hosil qiladi: 
C H
3
C
C H
3
O H
S O
3
N a
+
O
C H
3
C
C H
3
N a H S O
3
 
  
2. Ketonlar karbonil guruhidagi kislorod atomining almashinish reaksiyalari. 
a)  Ketonlar  karbonil  guruhidagi  kislorod  atomi  galogenga  almashinishi 
natijasida geminal digalogenli hosilalar hosil bo`ladi: 
R
C
R
O
+
R
C
R
C l
C l
P C l
5
+
P O C l
3
 
b)  Ketonlar  karbonil  guruhidagi  kislorod  atomi  ammiak  qoldig`iga 
almashinishi natijasida ketoksimlar hosil bo`ladi: 
R
C
R
O
+
R
C
R
N
O H
H
2
N
O H
+
H
2
O
 
c)  Ketonlar  karbonil  guruhidagi  kislorod  atomi  gidrazin  qoldig`iga 
almashinishi natijasida gidrazonlar hosil bo`ladi: 
R
C
R
O
+
R
C
R
N
N H
2
H
2
N
N H
2
+
H
2
O