O`zbekiston Respublikasi Oliy va O`rta Maxsus Ta`lim Vazirligi O`zbekiston Respublikasi Sog`liqni Saqlash Vazirligi Sobir Rahimov Tibbiyot Kolleji «Kimyo–Biologiya»

Amidopirin  (1–fenil,  2,3–dimetil–4–dimetilaminopirolon–5)  oq  rangli 
kristall  modda  bo`lib,  108 
0
C  da  suyuqlanadi.  Amidopirin  FeCl
3
,  HNO
2
  lar  bilan 
tezda o`chib ketadigan binafsha rang hosil qiladi. 
O
N
C H
3
C H
3
C
6
H
5
N
N
H
3
C
C H
3
 
Tibbiyotda  amidopirin  isitmani  tushiruvchi  va  og`riqni  qoldiruvchi  dori 
vositasi sifatida ishlatiladi. 
Imidazol kristall modda bo`lib, 90 
0
C da suyuqlanadi, suvda yaxshi eriydi, 
qutbsiz erituvchilarda yomon eriydi, kuchli asos xossaga ega. Pirazolning izomeri 
hisoblanib, imidazol halqasi tabiiy aminokislota–gistidin va murakkab geterosiklik 
halqa–purin molekulalari tarkibida saqlanadi. 
Imidazol  halqasi  ayrim  alkaloidlar  (masalan,  pilokarpin)  molekulasining 
asosini tashkil qiladi.  
Tiazol  piridin  hidli  suyuqlik  bo`lib,  117 
0
C  da  qaynaydi.  Kimyoviy 
xossalariga  ko`ra  piridinga  o`xshaydi.  Tiazol  yadrosi  muhim  dorivor  preparatlar–
norsulfazol,  vitamin  B
1
  asosida  yotadi.  To`liq  gidrogenlangan  tiazol  yadrosi– 
tiazolidin penitsillin tarkibiga kiradi. 
Mavzuga oid tayanch iboralar. 
Azolllar–ikki geteroatomli besh a`zoli geterosiklik birikmalar. 
Pirazol–piridin  hidli,  70 
0
C  da  suyuqlanadigan  kristall  modda,  suvda, 
benzolda, efirda, spirtda yaxshi eriydi.  
Antipirin–achchiq ta`mli, oq kristall modda, suvda oon eriydi, 112–113 
0
C 
da suyuqlanadi.  
Amidopirin–oq rangli kristall modda, 108 
0
C da suyuqlanadi.  
Imidazol–kristall modda, 90 
0
C da suyuqlanadi, suvda yaxshi eriydi, qutbsiz 
erituvchilarda yomon eriydi, kuchli asos xossaga ega.  
Tiazol–piridin hidli suyuqlik, 117 
0
C da qaynaydi.  
Takrorlash uchun savol va masalalar. 

 
251 
1. Qanday turdagi organik birikmalar ikki geteroatomli geterosiklik birikmalar deb 
ataladi? 
2.  Ikki  geteroatomli  besh  a`zoli  geterosiklik  birikmalarga  qaysi  moddalar  misol 
bo`ladi, ularning formulalarini yozing. 
3. Pirazol qanday yo`l bilan olinadi, qanday xossalarni namoyon qiladi, tibbiyotda 
qanday dori vositalari sifatida ishlatiladi? 
4. Pirazol hosilalari qanday  yo`l bilan olinadi, qanday  xossalarni namoyon qiladi, 
tibbiyotda qanday dori vositalari sifatida ishlatiladi? 
5.  Imidazol  qanday  xossalarni  namoyon  qiladi  va  qanday  birikmalar  molekulasi 
asosini tashkil qiladi? 
6.  Tiazol  qanday  xossalarni  namoyon  qiladi  va  qanday  birikmalar  molekulasi 
asosini tashkil qiladi? 
Mavzuga oid adabiyotlar. 
1.  G.  P.  Xomchenko.  «Kimyo»,  Oliy  o`quv  yurtlariga  kiruvchilar  uchun. 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2007.  
2.  A.  G.  Muftaxov,  H.  T.  Omonov,  R.  O.  Mirzayev.  «Umumiy  kimyo», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002. 
3.  M.  M.  Abdulxayeva,  O`.  M.  Mardonov.  «Kimyo»,  Toshkent, 
«O`zbekiston» nashriyoti, 2002. 
4.  A.  A.  Abdusamatov,  R.  Mirzayev,  R.  Ziyayev.  «Organik  kimyo», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002. 
5.  I.  M.  Primuhamedov.  «Organik  ximiya»,  Toshkent,  «Meditsina» 
nashriyoti, 1987. 
6.  S.  I.  Iskandarov,  A.  A.  Abdusamatov,  R.  A.  Shoymardonov.  «Organik 
ximiya», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1979. 
7.  O.  S.  Sodiqov,  O.  Y.  Yo`ldoshev,  K.  S.  Sultonov.  «Organik  ximiya», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1971. 
 
48–Mavzu: Bir geteroatomli olti a`zoli geterosiklik birikmalar. 
Reja: 

 
252 
1. Olti a`zoli geterosiklik birikmalar tushunchasini; 
2. Bir geteroatomli olti a`zoli geterosiklik birikmalarni; 
3. Piridin, piperidin, vitamin PP larni. 
Yangi darsning bayoni. 
 
Molekulasida  oltita  element  atomi  o`zaro  birikib  halqa  hosil  qilgan 
geterosiklik birikmalar olti a`zoli geterosiklik birikmalar deb ataladi. Bu element 
atomlarining to`rt yoki beshtasi uglerod bo`lib, bir yoki ikkitasi ugleroddan boshqa 
element  atomi  hisoblanadi.  Ular  o`z  navbatida  ikkiga  bo`linadi:  bir  geteroatomli 
olti  a`zoli  geterosiklik  birikmalar,  ikki  geteroatomli  olti  a`zoli  geterosiklik 
birikmalar. 
Bir  geteroatomli  olti  a`zoli  geterosiklik  birikmalarga  asosan  piran, 
tiopiran va piridin misol bo`ladi. 
N
O
S
 
                                 piran                    tiopiran                 piridin 
Bir  geteroatomli  olti  a`zoli  geterosiklik  birikmalar  ichida  eng  muhimi 
piridindir. Piridin tuzilishiga ko`ra benzolga o`xshash bo`lib, uni bitta CH guruhi 
azot atomiga o`rin almashgan benzol deb qaraladi: 
N
 
 
Piridin  hosilalarini  nomlash  oson  bo`lishi  uchun  formuladagi  atomlar 
grekcha  harflar  yoki  raqamlar  bilan  belgilanadi.  Toshko`mir  smolasi  tarkibida 
piridin  va  uning  hosilalari  saqlanadi  va  undan  ajratib  olinadi.  Sanoatda  piridin 
asosan atsetilen va sianid kislotani qizdirilgan naydan o`tkazish yoli bilan olinadi: 
N
H C
C H
C H
H C
H C
N
T , K a t
 
 
Piridin  o`ziga  xos  yo`imsiz  hidli,  115 
0
C  da  qaynaydigan  suyuqlik  bo`lib, 
suvda  va  ko`pchilik  organik  erituvchilarda  yaxshi  eriydi.  Piridin  furan,  tiofen, 

 
253 
pirrol kabi aromatik sekstetga ega, shuning hisobiga aromatik xossaga ega bo`ladi. 
Azotdagi erkin elektronlar jufti hisobiga kuchsiz asos xossalarga ega bo`ladi. 
 
Piridin suv bilan ta`sirlashib asos hosil qiladi, shuning uchun uning suvdagi 
eritmasi qizil lakmusni ko`k rangga kiritadi: 
N
+
H O H
[
N
+
H
] O H
-
 
 
Piridinning  suvdagi  eritmasi  FeCl
3
  bilan  reaksiyaga  kirishadi  va  Fe(OH)
3
 
cho`kmasi hosil qiladi: 
+
N H
 O H
3
F e C l
3
F e ( O H )
3
+
3
N H
C l
 
 
Piridin kuchli kislotalar bilan ta`sirlashib tuzlar hosil qiladi: 
N
+
H C l
N H
C l
 
Piridin  va  uning  hosilalari  galogenalkillar  bilan  o`zaro  reaksiyaga 
kirishganda galogenalkilatlar hosil bo`ladi: 
+
N
N
C H
3
C H
3
B r
B r
 
 
Piridin  halqasi  oksidlanish  reaksiyasiga  barqaror  bo`lib,  piridin  hosilalari 
oksidlanganda  yon  zanjirlargina  oksidlanadi  hamda  piridinkarbon  kislotalar  hosil 
bo`ladi. 
 
Piridin galogenlanish, sulfolanish, nitrolanish reaksiyalariga kirishadi, ammo 
bu reaksiyalar benzolga nisbatan qiyinroq amalga oshadi. 
 
Piridin  yadrosi  nikotin  va  vitamin  PP  alkaloidlari  molekulalari  tarkibida 
saqlanadi. 
 
Piperidin  ammiak  hidiga  o`xshash  hidli,  suvda  eruvchan,  105,6 
0
C  da 
qaynaydigan  rangsiz  suyuqlik.  Piperidin  ikkilamchi  alifatik  amin  xossalariga  ega 
bo`lib, piridinga nisbatan kuchli asosdir. 

 
254 
N
+
3 H
2
N H
 
                                       piridin                                 piperidin 
 
Piperidin  yadrosi  piperin  va  konnin  alkaloidlari  molekulalari  tarkibida 
uchraydi. 
 
Vitamin  PP  nikotin  kislotaning  amidi  bo`lib,  nikotin  kislota  esa  β–piridin 
karbon kislota hisoblanadi. 
N
C
O
O H
N H
2
O
N
C
 
                            nikotin kislota               nikotin kislota amidi (vitamin PP) 
 
β–pikolinni kaliy permanganat yoki xromli aralashma bilan oksidlash yo`li 
bilan nikotin kislota olinadi: 
N
C
N
C H
3
O
O H
+
3(O)
+
H
2
O
 
Tibbiyotda  nikotin  kislota  va  uning  amidi–vitamin  PP  pellagra  va  boshqa 
kasalliklarni davolash uchun ishlatiladi. 
Mavzuga oid tayanch iboralar. 
 
Olti  a`zoli  geterosiklik  birikmalar–molekulasida  oltita  element  atomi 
o`zaro birikib halqa hosil qilgan geterosiklik birikmalar. 
Bir  geteroatomli  olti  a`zoli  geterosiklik  birikmalar–halqa  hosil  qilgan 
elementlarning beshtasi uglerod, bittasi ugleroddan boshqa element atomi bo`lgan 
geterosiklik birikmalar. 
Piridin–o`ziga  xos  yo`imsiz  hidli,  115 
0
C  da  qaynaydigan  suyuqlik,  suvda 
va ko`pchilik organik erituvchilarda yaxshi eriydi.  
Piperidin–ammiak  hidiga  o`xshash  hidli,  suvda  eruvchan,  105,6 
0
C  da 
qaynaydigan rangsiz suyuqlik.  

 
255 
 
Vitamin PP–nikotin kislotaning amidi, nikotin kislota esa β–piridin karbon 
kislota. 
Takrorlash uchun savol va masalalar. 
1. Olti a`zoli geterosiklik birikmalar deb qanday turdagi geterosiklik birikmalarga 
aytiladi, ular nechta sinfga bo`linadi? 
2.  Bir  geteroatomli  olti  a`zoli  geterosiklik  birikmalarga  qaysi  moddalar  misol 
bo`ladi, ularning formulalarini yozing. 
3. Piridin sanoatda qanday usulda olinadi, qanday xossalarni namoyon qiladi? 
4.  Piperidin  qanday  yo`l  bilan  olinadi,  qanday  xossalarni  namoyon  qiladi, 
tibbiyotda qanday maqsadda ishlatiladi? 
5.  Vitamin  PP  qanday  yo`l  bilan  olinadi,  qanday  xossalarni  namoyon  qiladi, 
tibbiyotda qanday maqsadda ishlatiladi? 
Mavzuga oid adabiyotlar. 
1.  G.  P.  Xomchenko.  «Kimyo»,  Oliy  o`quv  yurtlariga  kiruvchilar  uchun. 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2007.  
2.  A.  G.  Muftaxov,  H.  T.  Omonov,  R.  O.  Mirzayev.  «Umumiy  kimyo», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002. 
3.  M.  M.  Abdulxayeva,  O`.  M.  Mardonov.  «Kimyo»,  Toshkent, 
«O`zbekiston» nashriyoti, 2002. 
4.  A.  A.  Abdusamatov,  R.  Mirzayev,  R.  Ziyayev.  «Organik  kimyo», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002. 
5.  I.  M.  Primuhamedov.  «Organik  ximiya»,  Toshkent,  «Meditsina» 
nashriyoti, 1987. 
6.  S.  I.  Iskandarov,  A.  A.  Abdusamatov,  R.  A.  Shoymardonov.  «Organik 
ximiya», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1979. 
7.  O.  S.  Sodiqov,  O.  Y.  Yo`ldoshev,  K.  S.  Sultonov.  «Organik  ximiya», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1971. 
 
49–Mavzu: Ikki geteroatomli olti a`zoli geterosiklik birikmalar. 
 
Reja: 

 
256 
1. Ikki geteroatomli olti a`zoli geterosiklik birikmalar tushunchasini; 
2. Pirimidin, barbitur kislota, veronal va pirazinlarni. 
Yangi darsning bayoni. 
Tarkibida  ikkita  geteroatom  mavjud  bo`lgan  olti  a`zoli  geterosiklik 
birikmalarga dioksin, tiazin, pirazin va pirimidinlar misol bo`ladi. 
N
N
O
O
S
N H
N
N
 
               dioksin                   tiazin                     pirazin                 pirimidin 
 
Pirimidin  rangsiz  kristall  modda  bo`lib,  22 
0
C  da  suyuqlanadi,  124 
0
C  da 
qaynaydi,  suvda  yaxshi  eriydi.  Pirimidin  kuchsiz  asosli  xossaga  ega  bo`lib, 
alkaloidlar, dorivor moddalar, kofermentlar, nuklein kislotalar, vitaminlar tarkibida 
uchraydi. 
 
Sanoatda pirimidin barbitur kislotadan olinadi:  
C
O
H N
C H
2
C
C
O
O
N H
+
P O C l
3
+
N
C
C l
C
C l
  N
C
C l
C H
3 H
2
-
3HCl
C H
C H
  N
C H
H C
N
-
H
3
P O
4
 
 
Pirimidinning eng muhim hosilalaridan biri uratsil yoki 2,6–dioksipirimidin 
bo`lib, u uchta tautomer shakllarda bo`la oladi. 
C
H N
C
N H
N H
C
O H
  N
C H
C H
O
C H
C H
C
O
O
C H
C H
  N
C
O H
C
H O
N
 
 
Tirik  organizmlarda  uratsil  va  ba`zi  unga  o`xshash  moddalar  riboza  yoki 
dezoksiribozaning N–glikozidi ko`rinishida uchraydi. N–glikozidlar deb shakar va 
aglikon  moddasi  kislorod  atomi  bilan  emas,  balki  azot  atomi  bilan  bog`langan 
moddalarga aytiladi. 
 
Nukleozidlar  deb  pirimidin  va  purin  hosilalari  hamda  riboza  va 
dezoksiriboza  shakarlaridan  hosil  bo`lgan  N–glikozidlarga  aytiladi.  Inson 

 
257 
organizmida katta ahamiyatga ega bo`ladigan efirlar nukleozidlarning fosfat kislota 
bilan  hosil  qilgan  murakkab  efirlaridir.  Bunday  murakkab  efirlarda  bitta,  ikkita, 
uchta  fosfat  kislota  qoldig`i  zanjirsimon  birikkan  holda  bo`lib,  ular  tegishlicha 
mono–, di–, tri– fosfat nukleozidlar deb ataladi. 
 
Tarkibida  fosfat  kislota  tutgan  nukleozidlar  mononukleotidlar  guruhiga 
mansub  bo`lib,  ular  katta  ahamiyatga  ega.  Ular  oqsillar,  uglevodlar,  yog`lar  va 
boshqa  moddalar  biosintezida  ishtirok  etadi.  Bundan  tashqari,  mononukleotidlar 
nuklein  kislotalarning  tarkibiy  qismlaridir.  Nuklein  kislotalar  oqsillar  sintezini 
aniqlaydigan  va  irsiy  belgilarni  nasldan–naslga  o`tishini  ta`minlaydigan 
moddalardir. 
 
Barbitur kislota va barbituratlar. Pirimidinning muhim hosilalaridan biri 
barbitur kislota bo`lib, u 2,4,6–trioksipirimidindir.  
N H
O
O
C
C
C H
2
H N
O
C
 
 
Malon kislota yoki uning efiriga mochevina ta`sir ettirish yo`li bilan barbitur 
kislota olinadi: 
H
2
N
O = C
H
2
N
+
C O O H
C H
2
C O O H
C
O
H N
C H
2
C
C
O
O
N H
 
 
Barbitur  kislota  kristall  modda  bo`lib,  qizdirilganda  parchalanadi,  sovuq 
suvda  kam,  issiq  suvda  oson  eriydi.  Barbitur  kislota  kislotali  xossaga  ega  bo`lib, 
fosforxloroksid  ta`sir  ettirilganda  trixlorpirimidin  hosil  bo`ladi.  Trixlorpirimidin 
vodorod  ishtirokida  qaytarilganda  galogen  atomlari  vodorod  atomlariga 
almashinadi va pirimidin hosil bo`ladi (160–betga qarang). 
 
Barbitur  kislota  tarkibidagi  CH
2
  guruhining  harakatchan  vodorod  atomlari 
radikallarga  o`rin  almashinadi,  buning  natijasida  barbituratlar  hosil  bo`ladi. 

 
258 
Tibbiyotda barbituratlar, asosan, uyqu keltiruvchi vosita sifatida, bundan tashqari, 
ruhiy kasalliklarni davolashda qo`llaniladi. 
 
Veronal  (barbital)  kimyoviy  tuzilishiga  ko`ra  dietilbarbitur  kislota  bo`lib, 
dietilmalon  kislota  dietil  efirini  mochevina  bilan  kondensatsiyalash  yo`li  bilan 
olinadi: 
H
2
N
C O
N H
2
H
5
C
2
O
C O
C
C
2
H
5
C O
C
2
H
5
O
C
2
H
5
+
C
H N
C
C
C
N H
O
O
O
C
2
H
5
C
2
H
5
+
2 C
2
H
5
O H
 
Veronal yenollanish xossasiga ega bo`lib, kuchsiz kislota xossasini namoyon 
qiladi. Veronal ishqorlar ta`sirida oson gidrolizlanadigan tuzsimon birikmalar hosil 
qiladi.  Masalan,  tibbiyotda  veronalning  natriyli  tuzi  medinal  (barbital  natriy) 
ishlatiladi: 
C
H N
C
C
C
N H
O
O
O
C
2
H
5
C
2
H
5
+
N a O H
+
C
2
H
5
C
2
H
5
O
O
N H
C
C
C
C
N
N a O
H
2
O
 
            veronal                                                                medinal 
 
Veronal  suvda  yomon,  medinal  esa  juda  oson  eriydi.  Bu  preparatlar 
tibbiyotda uyqu keltiruvchi dori vositalari sifatida qo`llaniladi. 
 
Pirazin  pirimidinning  izomeri  bo`lib,  hushbo`y  hidli,  52 
0
C  da 
suyuqlanadigan, suvda oson eriydigan kristall modda. Pirazin kuchsiz asos xossaga 
ega. Qaytarilganda vodorod atomlarini biriktirib oladi va piperazinga aylanadi: 
N
N
+
3 H
2
N H
N H
 
                                     pirazin                                     piperazin 
 
Piperazin  suvda  yaxshi  eriydigan  kristall  modda  bo`lib,  kuchli  asos 
xossasiga  ega,  yaxshi  kristallanadigan  tuzlar  hosil  qiladi.  Piperazin  hosilalari 

 
259 
bo`lgan 
2,5–diketopiperazinlar 
α–aminokislotalarning  to`liq  angidridlari 
hisoblanadi. 
Mavzuga oid tayanch iboralar. 
Ikki  geteroatomli  olti  a`zoli  geterosiklik  birikmalar–halqa  hosil  qilgan 
oltita  elementning  to`rttasi  uglerod,  ikkitasi  ugleroddan  boshqa  element  atomlari 
bo`lgan geterosiklik birikmalar. 
Pirimidin–rangsiz  kristall  modda,  22 
0
C  da  suyuqlanadi,  124 
0
C  da 
qaynaydi, suvda yaxshi eriydi. 
Nukleozidlar–pirimidin  va  purin  hosilalari  hamda  riboza  va  dezoksiriboza 
shakarlaridan hosil bo`lgan N–glikozidlar. 
Barbitur  kislota–kristall  modda,  qizdirilganda  parchalanadi,  sovuq  suvda 
kam, issiq suvda oson eriydi.  
 
Veronal–kimyoviy  tuzilishiga  ko`ra  dietilbarbitur  kislota,  dietilmalon 
kislota dietil efirini mochevina bilan kondensatsiyalash yo`li bilan olinadi. 
 
Pirazin–hushbo`y  hidli,  52 
0
C  da  suyuqlanadigan,  suvda  oson  eriydigan 
kristall modda. 
Takrorlash uchun savol va masalalar. 
1. Olti a`zoli geterosiklik birikmalar deb qanday turdagi geterosiklik birikmalarga 
aytiladi, ular nechta sinfga bo`linadi? 
2.  Ikki  geteroatomli  olti  a`zoli  geterosiklik  birikmalarga  qaysi  moddalar  misol 
bo`ladi, ularning formulalarini yozing. 
3. Pirimidin qanday yo`l bilan olinadi va qanday xossalarni namoyon qiladi? 
4. Nukleozidlar va mononukleotidlar deb qanday moddalarga aytiladi, ular qanday 
ahamiyatga ega hisoblanadi? 
5.  Barbitur  kislota  va  barbituratlar  qanday  yo`l  bilan  olinadi,  qanday  xossalarni 
namoyon qiladi va tibbiyotda qanday dori vositalari sifatida ishlatiladi? 
6.  Veronal  qanday  yo`l  bilan  olinadi,  tibbiyotda  qanday  dori  vositasi  sifatida 
qo`llaniladi? 
7. Pirazin qanday tuzilishga ega va qanday xossalarni namoyon qiladi? 
Mavzuga oid adabiyotlar. 

 
260 
1.  G.  P.  Xomchenko.  «Kimyo»,  Oliy  o`quv  yurtlariga  kiruvchilar  uchun. 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2007.  
2.  A.  G.  Muftaxov,  H.  T.  Omonov,  R.  O.  Mirzayev.  «Umumiy  kimyo», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002. 
3.  M.  M.  Abdulxayeva,  O`.  M.  Mardonov.  «Kimyo»,  Toshkent, 
«O`zbekiston» nashriyoti, 2002. 
4.  A.  A.  Abdusamatov,  R.  Mirzayev,  R.  Ziyayev.  «Organik  kimyo», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002. 
5.  I.  M.  Primuhamedov.  «Organik  ximiya»,  Toshkent,  «Meditsina» 
nashriyoti, 1987. 
6.  S.  I.  Iskandarov,  A.  A.  Abdusamatov,  R.  A.  Shoymardonov.  «Organik 
ximiya», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1979. 
7.  O.  S.  Sodiqov,  O.  Y.  Yo`ldoshev,  K.  S.  Sultonov.  «Organik  ximiya», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1971. 
 
50–Mavzu: Kondensirlangan geterosiklik birikmalar. 
 
Reja: 
1. Kondensirlangan geterosiklik birikmalar tushunchasini; 
2. Indol, xinolin, izoxinolin, akridinlarni; 
3. Purin, ksantin, tofillin, teobromin, kofeinlarni; 
4. Mureksid reaksiyasini. 
Yangi darsning bayoni. 
 
Kondensirlangan geterosiklik birikmalar deb molekulasi ikki yoki undan 
ortiq  halqalarning  o`zaro  tutashishi  natijasida  hosil  bo`lgan  geterosiklik 
birikmalarga  aytiladi.  Kondensirlangan  geterosiklik  birikmalar  asosan  qiyidagi 
yo`llar bilan hosil qilinadi: 
a)  Benzol  yadrosi  bilan  biror  bir  geterosiklik  yadroning  o`zaro 
kondensatsiyalanishi natijasida; 
b) Ikki xil geterosiklik yadroning o`zaro kondensatsiyalanishi natijasida. 

 
261 
 
Birinchi  tur  kondensirlangan  geterosiklik  birikmalarga  indol,  xinolin, 
izoxinolin, akridinlar misol bo`ladi. 
 
Ikkinchi  tur  kodensirlangan  geterosiklik  birikmalarga  purin,  siydik  kislota, 
adeninlar misol bo`ladi. 
 
Indol 
(α–β–benzopirrol) 
benzol 
bilan 
pirrol 
halqalarining 
kondensatsiyalanishi natijasida hosil bo`lgan geterosiklik birikmadir. Indol dastlab 
ko`k rangli indigo bo`yog`idan olingan. 
N
H
 
 
Indol  yoqimsiz  hidli,  52 
0
C  da  suyuqlanadigan,  rangsiz  kristall  modda 
bo`lib,  tabiatda  toshko`mir  smolasi,  jasmin,  apelsin,  oq  akatsiya  gullarining  efir 
moylari tarkibida uchraydi. Indol sanoatda toshko`mir smolasining 240–260 
0
C da 
qaynaydigan fraksiyadan ajratib olinadi va atir–upa tayyorlashda ishlatiladi.  
 
Kimyoviy  xossalari  jihatidan  indol  pirrolga  o`xshash  bo`lib,  havoda 
turganda tez qorayib ketadi, mineral kislotalar ta`sirida smolaga aylanadi, kuchsiz 
asos xossalarni namoyon qiladi. 
 
Qadimdan  ma`lum  bo`lgan  muhim  bo`yoq  modda–indigo  molekulasining 
asosini  indol  yarosi  tashkil  qiladi.  Ilgarigi  vaqtlarda  indigo  bo`yog`i  indoksilni 
oksidlab  olingan  bo`lib,  indoksil  esa  indigofera  (Indigofera)  avlodiga  kiruvchi 
tropik  o`simliklar  tarkibida  uchraydigan  indikan  glyukozidini  gidroliz  qilib 
olingan. 
 
Indoksil oksidlanganda uning ikki molekulasi birlashib bir molekula indigo 
hosil bo`ladi: 
N
H
O H
+
N
H O
H
+
2(O)
-
2 H
2
O
N
H
N
H
O
O
 
 
Hozirgi vaqtda antranil kislotadan indoksil olinadi, hosil bo`lgan indoksilni 
oksidlash yo`li bilan indigo olinadi. 

 
262 
 
Indigo  yadrosi  strixinin,  rezerpin  kabi  alkaloidlar,  triptofan  hamda 
geteroauksin kabi moddalar molekulasining tuzilishida ishtirok etadi.