Organik kimyodan maruzalar matni

Izomeriyasi va nomenklaturasi. Diyen qatori uglevodorodlarning izomeriyasi qo'shbog'lar va tarmoqlangan radikallarning joylashgan o'rniga bog'liq bo'ladi. Masalan:

CH2=C=CH-CH3 CH2=CH-CH=CH2

butadiyen-1,2 butadiyen-1,3

Ba'zi diyen uglevodorodlar tarixiy nomlar bilan ataladi. Masalan:

CH2=CH-CH=CH2 eritren

R
CH2=C=CH2 allen,
atsional nomenklatura bo'yicha diyen uglevodorodlar nomlanganda etilen qatori uglevodorodlari radikallari nomi oldiga -di qo'shimchasi qo'shiladi. Masalan:

CH2=CH-CH=CH2 divinil CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2 diallil

Xalqaro nomenklaturaga ko'ra diyen qatori uglevodorodlarning nomi to'yingan uglevodorodlar nomidan oxirgi -n harfini -diyen qo'shimchaga almashtirisb hosil qilinadi. Agar zanjir tarmoqlangan holatda bo'lsa, ikkita qo'shbog' tutgan asosiy zanjir topiladi, birikkan radikallar holati ko'rsatiladi, qo'shbog'lar o'rni modda nomidan keyin ko'rsatiladi. Masalan:

CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2

butadiyen-1,3 geksadiyen-1,5

Olinish usullari. Diyen qatori uglevodorodlari asosan quyidagi usullar bilan olinadi:

1. 
   Etil spirt bug'larini katalizator ustidan o'tkazilganda (S. V. Lebedev reaksiyasi) butadiyen-1,3 hosil bo'ladi:
   

2CH₃-CH₂-OH ^ CH₂=CH-CH=CH₂ + H₂ + 2H₂O

2. 
   Sanoatda butadiyen butanni katalitik degidrogenlash usuli bilan olinadi:
   

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ ^ CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂

3. 
   I
   3
   
   I
   
   CH
   
   C H ₃—C H — C H ₂—C H ₃
   
   
   CH
   
   
   CH₂=C CH=CH₉ + 2H-
   
   
   3
   
   zopentanni (2-metilbutanni) katalitik degidrogenlash yo'li bilan izopren olinadi:
   

Fizikaviy xossalari. Divinil (butadiyen-1,3) oson suyuqlanadigan gaz va izopren (2-metilbutadiyen-1,3) qaynash harorati past bo'lgan suyuqlik. Ayrim diyen qatori uglevodorodlarning fizikaviy xossalari 4-jadvalda keltirilgan.

Kimyoviy xossalari. Kimyoviy xossalari jihatidan kumulyatsiyalangan va ajratilgan diyen uglevodorodlar to'yinmagan etilen qatori uglevodorodlarga o'xshaydi.

1. 
   Biriktirib olish reaksiyalari. a) Vodorodni biriktirib olish alkinlarga o'xshash ikki bosqichda amalga oshadi, dastlab etilen qatori uglevodorodlari, so'ngra metan qatori uglevodorodlari hosil bo'ladi:
   

CH2=C=CH2 + H2 ^ CH3-CH=CH2 + H2 ^ CH3-CH2-CH3

2. 
   Vodorod galogenidlarni birikishi ikki bosqichda amalga oshadi, dastlab alkenlarning galogenli hosilalari, so'ngra alkanlarning digalogenli hosilalari hosil bo'ladi:
   

CH2=C=CH2 + HCl ^ CH3-CCl=CH2 + HCl ^ CH3-CQ2-CH3

2. 
   Galogenlarning birikishi ham ikki bosqichda amalga oshadi, dastlab alkenlarning digalogenli hosilalari, so'ngra alkanlarning tetragalogenli hosilalari hosil bo'ladi:
   

CH₂=C=CH₂ + Br₂ ^ CH₂Br-CBr=CH₂ + Br₂ ^ CH₂Br-CHBr₂-CH₂Br

Oralatma qo'shbog'li diyen uglevodorodlarning kimyoviy xossalari jihatidan alkenlardan keskin farq qiladi. Birinchidan, ularning reaksiyaga kirishish qobiliyati kuchli bo'lib, biriktirib olish reaksiyalari o'ziga xos tarzda boradi: CH₂=CH-CH=CH₂ + H₂ ^ CH₃-CH=CH-CH₃ CH₂=CH-CH=CH₂ + HCl ^ CH₃-CH=CH-CH₂Cl CH₂=CH-CH=CH₂ + HBr ^ CH₃-CH=CH-CH₂Br CH2=CH-CH=CH2 + Cl2 ^ CH2Cl-CH=CH-CH2Cl

2. 
   Polimerlanish reaksiyalari. Ikkinchidan, oralatma qo'shbog'li diyen uglevodorodlar nihoyatda oson polimerlanadi. Polimerlanish jarayonida har bir diyen molekulasidagi qo'shbog'lar uziladi, birinchi va to'rtinchi uglerod atomlari yordamida birikadi va uzun zanjirli kauchuksimon birikma hosil bo'ladi.
   

CH₂=CH-CH=CH₂ + CH₃-CH=CH-CH₃ ^

^ -CH₂-CH=CH-CH₂-CH₂-CH=CH-CH₂- nCH2=CH-CH=CH2 ^ (-CH2-CH=CH-CH2-)n butadiyen polibutadiyen kauchuk

Tabiiy va sintetik kauchuklar. Tabiiy kauchuk kimyoviy tarkibiga ko'ra yuqori molekulyar to'yinmagan uglevodorod bo'lib, tarkibi (C₅H₈)_n dan iborat, bunda n 1000-3000 atrofida bo'ladi. Tabiiy kauchuk-izoprenning polimeri hisoblanadi:

nCH₂=C CH = CH₂ ► ( CH₂—C = CH-CH₂ )n

^CH3 CH3

U kauchukli o'simliklarning, asosan Braziliyada o'sadigan geveya daraxti, bundan tashqari ko'k-sag'iz va tov-sag'iz o'simliklarining shirasidan olinadi.

Sanoat miqyosida sintetik kauchuk birinchi marta 1932 yilda Rossiyada akademik S. V. Lebedev usuli bilan olingan. Sintetik kauchuk divinilni Na katalizatori ishtirokida polimerlash yo'li bilan olinadi:

nCH2=CH-CH=CH2 ^ (-CH2-CH=CH-CH2-)n butadiyen-1,3 sintetik kauchuk (polibutadiyen)

Hozirgi vaqtda strukturasi tabiiy kauchuknikiga o'xshash stereoregulyar tuzilgan (unda metil guruhlari qat'iy muayyan tartibda joylashgan) izopren kauchuk ishlab chiqarish yo'lga qo'yilgan. Stereoregulyar tuzilishli butadiyen kauchuk ham ishlab chiqarilgan, u divinil kauchuk deyiladi. Stereoregulyar tuzilgan izopren va divinil kauchuklar xossalari jihatidan tabiiy kauchukka yaqin turadi, divinil kauchuk esa yedirilishga chidamliligi jihatidan hatto tabiiy kauchukdan ustun turadi.

Tabiiy va sintetik kauchuklarning sifatini yaxshilash maqsadida ular rezinaga aylantiriladi. Rezina-bu vulkanlangan kauchuk. Vulkanlashning mohiyati shundan iboratki, kauchukning chiziqsimon (ipsimon) molekulalariga qo'shbog'lar bor joyda S atomlari birikadi va bu molekulalarni go'yo bir-biriga tikadi. Vulkanlash natijasida yopishqoq va bo'sh kauchuk elastik rezinaga aylanadi. Rezina kauchukdan puxta va harorat o'zgarishlariga chidamliroq bo'ladi.

Kauchuk va rezinalardan samolyot, avtomobil va velosipedlarning g'ildiraklari uchun pokrishka va kameralar, poyafzallar uchun tagcharnlar tayyorlanadi. Ular elektr izolyatsiyasi uchun, sanoat mahsulotlari va tibbiyot asboblari ishlab chiqarish uchun ishlatiladi.

Mavzuga oid tayanch iboralar.