Organik kimyodan maruzalar matni

CH3

2-metil-geksin-3

Olinish usullari. Atsetilen qatori uglevodorodlari laboratoriya sharoitida quyidagi usullar bilan olinadi:

1. 
   Kalsiy karbidga suv ta'sir ettirish:
   

CaC2 + H2O ^ Ca(OH)2 + C2H2

2. 
   Uglevodorodlarning digalogenidli hosilalariga ishqorlarning spirtli
   

eritmasini ta' sir ettirish:

CH₃-CHCl-CH₂Cl + 2KOH ^ CH₃-C=CH + 2KCl + 2H₂O

Sanoatda esa quyidagi usullar bilan olinadi:

1. 
   Kalsiy karbidga suv ta'sir ettirish:
   

CaC2 + H2O ^ Ca(OH)2 + C2H2

2. 
   Metanni termik parchalash:
   

2CH4 ^ HC=CH + 3H₂

3. 
   Uglevodorodlarning digalogenidli hosilalariga ishqorlarning spirtli
   

eritmasini ta' sir ettirish:

CH₃-CHBr-CH₂Br + 2NaOH ^ CH₃-C=CH + 2NaBr + 2H₂O

Fizikaviy xossalari. Atsetilen qatori uglevodorodlaridan C₂H₂ dan C₅H₈ gacha bo'lganlari oddiy sharoitda gazlar, C₆H₁₀ dan C₁₅H₂₈ gacha bo'lganlari suyuqliklar, qolganlari esa qattiq moddalardir. Atsetilen-C₂H₂-rangsiz, salgina efir hidli gaz.

Kimyoviy xossalari. Atsetilen qatori uglevodorodlari quyidagi kimyoviy xossalarni namoyon qiladi:

1. 
   Biriktirib olish reaksiyalari.
   

1. 
   Vodorodni biriktirib olish jarayoni ikki bosqichda katalizator ishtirokida amalga oshadi, birinchi bosqichda to'yinmagan etilen qatori uglevodorodlari, ikkinchi bosqichda to'yingan metan qatori uglevodorodlari hosil bo'ladi:
   

HC=CH + H₂ ^ CH₂=CH₂ + H₂ ^ CH₃-CH₃

2. 
   Galogenlarni biriktirib olish jarayoni ham ikki bosqichda amalga oshadi, birinchi bosqichda digalogenli hosilalar, ikkinchi bosqichda tetragalogenli hosilalar hosil bo'ladi:
   

HC=CH₂ + Cl₂ ^ CHCl=CHCl ^ CHCl₂-CHCl₂

3. 
   Vodorod galogenidlarni biriktirib olish, bunda birinchi bosqichda monogalogenli hosila, ikkinchi bosqichda digalogenli hosila hosil bo'ladi:
   

HC=CH + HBr ^ CH₂=CHBr + HBr ^ CH₂Br-CH₂Br
CH₃-C=CH + HBr ^ CH₃-CBr=CH₂ + HBr ^ CH₃-CBr₂-CH₃

4. 
   Suvni biriktirib olish yoki Kucherov reaksiyasi, bu reaksiya natijasida dastlab oraliq mahsulot (vinil spirti), so'ngra sirka aldegid hosil bo'ladi:
   

H C C H + HOH ►[CH₂=CHOH] *-CH₃ C

H

Kucherov reaksiyasi 1881 yilda M. G. Kucherov tomonidan kashf qilingan.

1. 
   ^CH3—C^ + H2 ► CH₃—CH₂—OH
   

H

2. 
   C H3 C + O ► CH₃ C_N
   

H OH

2. 
   Oksidlanish reaksiyalari.
   

1. 
   Atsetilen qatori uglevodorodlari oson oksidlanganda dastlab dialdegid, so'ngra ikki asosli karbon kislotalar hosil qiladi:
   

H-C=C-H + H2O + [O] ^ HOOC-COOH

2. 
   Atsetilen qatori uglevodorodlarining molekulasi kuchliroq oksidlovchi ta'sirida uch bog' tutgan joydan uziladi va parchalanadi:
   

H-C=C-H + 3H₂O + 3[O] ^ [2H-C(OH)₃] ^ 2HCOOH + 2H₂O

3. 
   O'rin olish reaksiyalari. Molekuladagi uch bog' yonidagi vodorod atomlari metallar bilan oson o'rin almashadi hamda metall atsetilenidlarni hosil qiladi:
   

H-C=C-H + 2Na ^ Na-C=C-Na + H2 H-C=C-H + 2AgOH ^ Ag-C=C-Ag + 2H2O H-C=C-H + 2CuOH ^ Cu-C=C-Cu + 2H2O

4. 
   Polimerlanish reaksiyalari.
   

1. 
   Ikki molekula atsetilen NH4Q va CuCl₂ ishtirokida dimerlanib vinilatsetilen hosil bo'ladi:
   

H-C=C-H + H-C=C-H ^ CH2=CH-C=CH

2. 
   N. D. Zelinskiy va B. A. Kazanskiy yuqori harorat va faollashgan ko'mir ishtirokida uch molekula atsetilen o'zaro birikib benzol hosil qilishini aniqladilar:
   

3H-C=C-H ^ C6H6

Ishlatilishi. Atsetilen kislorodda yonganda 3000 ⁰C gacha issiqlik beradi. Uning bu xususiyatidan sanoatda, qurilishda va xalq xojaligining boshqa tarmoqlarida metallarni va metall buyumlarni payvandlashda keng qo'llaniladi.

Atsetilen kimyo sanoatida asosiy xomashyo hisoblanadi, undan foydalanib etil spirti, sirka kislota, allil spirti, glitserin, akrilonitril, vinilatsetat, lyuizit, vinilatsetilen va boshqa moddalar olinadi. Akrilonitril va vinilatsetilen sintetik tolalar va kauchuklarning asosiy xomashyosi hisoblanadi.

Mavzuga oid tayanch iboralar.

Atsetilen qatori uglevodorodlari-molekulalarida bir-biri bilan uch bog' orqali bog'langan uglerod atomlari mavjud bo'lgan uglevodorodlar.

Alkinlar-atsetilen qatori uglevodorodlarning xalqaro nomi. sp-gibridlanish-atsetilen qatori uglevodorodlarga xos gibridlanish turi. Atsetilen-C₂H₂-alkinlarning dastlabki vakili.

Biriktirib olish reaksiyalari-alkinlarning vodorod, galogenlar, vodorod galogenidlar va suvni biriktirib oluvchi reaksiyalari.

Kucherov reaksiyasi-alkinlarning suvni biriktirib olish reaksiyasi. Oksidlanish reaksiyalari-alkinlarning kislota yoki ishqorlar ta'sirida boshqa moddalarga aylanish reaksiyalari.