Органик кимё тарихи

КИМЁВИЙ ХОССАЛАРИ
Тўйинган углеводородлар кимёвий жиҳатдан деярли инерт бирикмалар бўлиб, тегишли шароит яратилгандагина парчаланиш ва алмашиниш жараёнларига кириша оладилар. Оддий шароитда тўйинган углеводородларга концентрланган менерал кислоталар ва оксидловчилар таъсир этмайди (HNO₃, H₂SO₄, KMnO₄).
Алканларга кимёвий инерт бўлгани учун парафинлар дейилади. Парафин – грек тилидан олинган бўлиб, хоссаларидан махрум қилинган маъносини беради.
Алкан молекуласидаги С–С орасидаги -боғланишни узиш учун 3500 кЖ/мол энергия талаб қилинади. С–Н орасидаги боғни узиш учун эса 413 кЖ/мол энергия сарф этиш талаб этилади. Учламчи углерод атоми билан боғланган водороднинг узилиши осон. Унинг узилиши учун 372,6 кЖ/моль энергия сарф этиш кифоя. Бунинг натижасида нисбатан барқарор углеводород радикали ҳосил бўлади. Бирламчи углерод атоми билан боғланган водорони узиш учун 423 кЖ/моль энергия сарф этиш керак.
1) Галогенлаш:
Реакция фтор билан портлаш (айрим ҳолларда хлор билан ҳам) орқали содир бўлади.

Шунинг учун бу реакция саноатда деярли қўлланилмайди. Фторлаш инерт газлар ёки эритувчилар иштирокида олиб борилганда углеводородларнинг кўп фторли ҳосилаларини олиш мумкин. Бунда реакцияни хавфсиз ўтказиш имкониятига эга бўлинади. Хлор тўйинган углеводородларга ёруғликда, 300⁰С ҳароратда таъсир этади. Бунда углеводородлардаги водородлар бирин-кетин хлор атомлари билан алмашинадилар. Реакцияни катализаторлар (олтингугурт, йод, мис, қалай, сурьма хлорлари ва бошқалар) иштирокида паст ҳароратда ҳам ўтказиш мумкин.
Масалан, метанни хлорлаш реакцияси:

F₂  Cl₂  Br₂  I₂ галогенлаш реакциялари галогенларнинг активлигига қараб, уларнинг алканлар билан реакция тезлиги (5000 : 300 : 5 : 1) мол нисбатда бўлади. Реакция тезлиги алкан молекуласини тузилишига (водород атомлари ҳолатига) ҳам боғлиқ.
Бирламчи  иккиламчи  учламчи
Галогенлаш реакцияларини Льюиснинг протонсиз кислоталари (AlCl₃, FeCl₃, ZnCl₂ ва х.к.) катализаторлиги иштирокида ҳам ўтказиш мумкин.
Тўйинган углеводородларнинг галогенли (айниқса, фторлаш ва хлорлаш) реакцияси натижасида арзон саноат маҳсулотлари – эритувчилар, органик синтез учун хом ашёлар ва бошқалар олинади.