Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

RBr
3
yoki 
SO
2
Br
kabi reagentlardan foydalanish mumkin. 
CH
3
 – C – C – C – H 
H
 
H
3
C 
H
 
H 
Br
 
H
KOH 
[C
2
H
5
OH] 
CH
3
 – C – C = C – H 
H
 
H
3
C H H 
3-metil-1-buten 
1-brom-3-metilbutan 
CH
3
 – C – C – C – H
H
 
H
3
C 
H
 
H 
OH
 
H 
kislota 
CH
3
 – C – C = C – H + 
H
 
H
3
C H H
CH
3
 – C = C – C – H 
H
3
C H
H
 
H
3-metil-1-buten 
(oz miqdorda) 
2-metil-2-buten 
(reaksiyaning asosiy 
mahsuloti) 
CH
3
 – C – C – CH
3

H
 
H
3
C 
Br
 
H 
CH
3
 – C – C – CH
3

H
 
H
3
C 
OH
 
H 
KOH 
kislota 
CH
3
 – C = C – CH
3
+
H
3
C H
CH
3
 – C – C = CH
2
 
H
 
H
3
C H
2-metil-2-buten 
3-metil-1-buten 
(oz miqdorda) 
(reaksiyaning asosiy 
mahsuloti) 
CH
3
 – CH – CH = CH
2 
CH
3 
3-metil-1-buten 

---

258 
3-Metil-1-butanolni qanday olish mumkin? Bu birlamchi spirt va uni oddiy mahsulotlar, 
masalan formaldegid va Grinyar reaktividan hosil qilish usulini kuzatsak. Bunda Grinyar reaktivi 
sifatida izobutilbromid va magniy asosida olinuvchi izobutilmagniy bromiddan foydalanamiz. 
Formaldegid mis ishtirokida qizdirish orqali metanoldan olinadi. Shunday qilib, 3-metil-
1-buten sintez qilish ketma-ketligi to’lig’icha quydagi ko’rinishda bo’ladi. 
Spirtlarni taxlil qilish, ularga xos reaksiyalar. 
Lukas namunasi. Yodoform reaksiyasi. 
Spirtlar sovuq kontsentrlangan sulfat kislotada 
yaxshi eriydi. Bunday xususiyat alkenlar, aminlar va kislorod saqlovchi yoki oson sulfolanuvchi 
barcha birikmalar uchun hos hisoblanadi (spirtlar boshqa kislorod saqlovchi birikmalar kabi 
oksoniy tuzlari hosil qiladi, ular o’z navbatidan kuchli qutblangan sulfat kislotada yaxshi eriydi). 
Spirtlar permanganat eritmasi bilan sovuqda oksidlanadi (birlamchi va ikkilamchi 
spirtlarni oksidlanishi bir oz murakkab sharoitlarda amalga oshishini yodda tutish lozim, lekin 
ko’pincha spirtlar tarkibida oson oksidlanuvchi qo’shimchalar bo’lishini etiborga olib, bu 
xususiyatdan ularni farqlashda foydalanish mumkin). 
Spirtlar to’rt xlorli ugleroddagi bromni rangsizlantirmaydi. Bu reaksiyadan spirtlarni 
alken va alkinlardan farqlashda foydalanishi mumkin. Bundan tashqari spirtlarni alkan va 
alkinlardan xrom angidridi 
CrO
3
ta’sirida oksidlash reaksiyasi orqali farqlash mumkin: 
CrO
3
va 
sulfat kislotaning suvli eritmasi ishtirokida ikki daqiqa davomida shaffof qovoq rang eritma 
ko’k-yashil rangga o’tadi va loyqalanadi. 
ROH + HCrO
4 
TO’Q YASHIL LOYIQA ERITMA 
birlamchi 
yoki 
ikkilamchi 
spirt 
sarg’ish 
rangdagi 
shafof
eritma 
CH
3
 – CH – CH = CH
2 
CH
3 
3-metil-1-buten 
KOH
 
CH
3
 – CH – CH
2
CH
2
Br
CH
3
PBr
3 
CH
3
 – CH – CH
2
CH
2
OH
CH
3 
3-metil-1-butanol 
CH
3
 – CH – CH
2
CH
2
OH
 
CH
3 
3-metil-1-butanol 
H – C = O 
H
CH
3
 – CH – CH
2
MgBr
CH
3
formaldegid 
izobutilmagniybromid 
Cu, 200-300
o
S 
CH
3
OH 
Mg 
CH
3
 – CH – CH
2
Br
CH
3 
PBr
3 
CH
3
 – CH – CH
2
OH
CH
3 
izobutil spirti 
CH
3
 – CH – CH
2
CH
2
OH
 
CH
3 
H – C = O 
H
CH
3
 – CH – CH
2
MgBr
 
CH
3 
formaldegid 
izobutilmagniybromid 
CH
3
 – CH – CH
2
CH
2
Br
 
CH
3 
3-metil-1-butanol 
PBr
3
CH
3
 – CH – CH
2
CH
2
OH
 
CH
3 

---

259 
Uchlamchi spirtlar bunday o’zgarishga uchramaydi. Aldegidlar ayni reaksiyaga kirishadi. 
Spirtlarni natriy metali bilan gazsimon vodorod ajratib ta’sirlashi ularni farqlashda kam 
holatlarda ishlatiladi. Chunki har qanday nam (suvi saqlovchi) birikma namligi yo’qolguncha 
ayni xususiyatni namoyon qiladi. 
Molekula tarkibida 
ON
-guruxi mavjudligini murakkab efir hosil qilishi orqali (atsetil 
xlorid yoki angidridlar ta’sirida) farqlash mumkin. Ba’zi murakkab efirlar yoqimli xidga ega, 
ba’zilari esa qattiq holatda aniq suyuqlanish xaroratiga ega va ulardan spirtlarni aniqlashda 
foydalanish mumkin. (Agar dastlabki va oxirgi moddaning molekulyar formulasi aniqlangan 
bo’lsa, 
OH
-guruxlarining sonini hisoblash qiyin emas). 
Spirtning 
birlamchi, ikkilamchi yoki uchlamchi
ekanligini aniqlash uchun, 
Lukas 
namunasidan
foydalaniladi. Bu usul spirtlarning galogenvodorodlarga nisbatan turlicha 
Reaksion qobiliyat namoyon etishiga asoslangan. Spirtlar (uglerod atomlari soni oltitadan 
oshmagan) Lukas reaktivida – sulfat kislota va rux xloridi aralashmasida yaxshi eriydi. Masalan, 
alkilgalogenidlar bu aralashmada erimaydi. Spirtdan galogenid hosil bo’lishini, vodorod 
xloridning ajralishi natijasida eritmaning loyqalanishidan bilish mumkin; mos ravishda eritmani 
loyqalanishi uchun sarflangan vaqt spirtning Reaksion qobiliyati o’lchovi hisoblanadi. 
Uchlamchi spirt Lukas reaktivi bilan juda tez - darhol ta’sirlashadi, ikkilamchi spirt esa 5 
daqiqa davomida ta’sirlashsa, birlamchi spirtlar xona xaroratida ta’sirlashmaydi. 
Spirt tuzilishida bitta metil 
CH
3
-guruxi mavjudligini yodoform reaksiyasi orqali aniqlash 
mumkin: 
tuzilishiga ega spirtlar yod va o’yuvchi natriy bilan (natriy gipoyodid 
NaOJ
) sariq rangli 
yodoform 
CHJ
3
, 
t
suyuq
= –119°C
, cho’kma hosil qilib ta’sirlashadi. Masalan: 
Reaksiya oksidlash, galogenlash va parchalanish bosqichlari orqali amalga oshadi. 
R – C – CH
3 
OH
 
H 
bunda
R = H, alkil
 yoki
 aril 
CH
3
 – C – H
 
OH
 
H 
CH
3
 – C – CH
3 
OH
 
H 
CH
3
 – C – CH
2
CH
2
CH
3 
OH
 
H 
C
6
H
5
 – C – CH
3 
OH
 
H 
yodoform reaksiyasiga 
kirishadi 
boshqa birlamchi spirtlar
 
CH
3
 – C – CH
3 
OH
 
CH
3 
CH
3
CH
2
CCH
2
CH
3 
OH
 
H 
C
6
H
5
 – CH
2
 – CH
2
OH
 
yodoform reaksiyasiga
kirishmaydi 

---

260 
IK-spektr.
Vodorod bog’ mavjud spirtlarning IK-spektrida 
O – H
-guruxlari uchun xos 
tebranishlar tufayli vujudga keluvchi 3200 – 3600 sm
-1
chegaralardagi kuchli keng chiziqlar 
xarakterli. 
O – H
- tebranish, intensiv keng chiziq. Spirtlar 
R – OH
(yoki 
ArOH
fenollar) 3200 – 
3600 sm
-1
. 
Yana bir intiensiv keng chiziq 
C – O
-tebranish bilan bog’liq, 1000 –1200 sm
-1 
chegarada 
kuzatiladi; chastota ko’rsatgichi spirt tabiatiga bog’liq. 
S – O
tebranish intensiv keng chiziq. 
Birlamchi 
ROH
1050 sm
-1
 chegarasida
Ikkilamchi 
ROH
1100 sm
-1
 chegarasida
Uchlamchi 
ROH
1150 sm
-1
 chegarasida
Fenol 
ArOH
1230 sm
-1
 chegarasida