258
3-Metil-1-butanolni qanday olish mumkin? Bu birlamchi spirt va uni oddiy mahsulotlar,
masalan formaldegid va Grinyar reaktividan hosil qilish usulini kuzatsak. Bunda Grinyar reaktivi
sifatida izobutilbromid va magniy asosida olinuvchi izobutilmagniy bromiddan foydalanamiz.
Formaldegid mis ishtirokida qizdirish orqali metanoldan olinadi. Shunday qilib, 3-metil-
1-buten sintez qilish ketma-ketligi to’lig’icha quydagi ko’rinishda bo’ladi.
Spirtlarni taxlil qilish, ularga xos reaksiyalar.
Lukas namunasi. Yodoform reaksiyasi.
Spirtlar sovuq kontsentrlangan sulfat kislotada
yaxshi eriydi. Bunday xususiyat alkenlar, aminlar va kislorod saqlovchi yoki oson sulfolanuvchi
barcha birikmalar uchun hos hisoblanadi (spirtlar boshqa kislorod saqlovchi birikmalar kabi
oksoniy tuzlari hosil qiladi, ular o’z navbatidan kuchli qutblangan sulfat kislotada yaxshi eriydi).
Spirtlar permanganat eritmasi bilan sovuqda oksidlanadi (birlamchi
va ikkilamchi
spirtlarni oksidlanishi bir oz murakkab sharoitlarda amalga oshishini yodda tutish lozim, lekin
ko’pincha spirtlar tarkibida oson oksidlanuvchi qo’shimchalar bo’lishini
etiborga olib, bu
xususiyatdan ularni farqlashda foydalanish mumkin).
Spirtlar to’rt xlorli ugleroddagi bromni rangsizlantirmaydi. Bu reaksiyadan spirtlarni
alken va alkinlardan farqlashda foydalanishi mumkin. Bundan tashqari spirtlarni alkan va
alkinlardan xrom angidridi
CrO
3
ta’sirida oksidlash reaksiyasi orqali farqlash mumkin:
CrO
3
va
sulfat kislotaning suvli eritmasi ishtirokida ikki daqiqa davomida
shaffof qovoq rang eritma
ko’k-yashil rangga o’tadi va loyqalanadi.
ROH + HCrO
4
TO’Q YASHIL LOYIQA ERITMA
birlamchi
yoki
ikkilamchi
spirt
sarg’ish
rangdagi
shafof
eritma
CH
3
– CH – CH = CH
2
CH
3
3-metil-1-buten
KOH
CH
3
– CH – CH
2
CH
2
Br
CH
3
PBr
3
CH
3
– CH – CH
2
CH
2
OH
CH
3
3-metil-1-butanol
CH
3
– CH – CH
2
CH
2
OH
CH
3
3-metil-1-butanol
H – C = O
H
CH
3
– CH – CH
2
MgBr
CH
3
formaldegid
izobutilmagniybromid
Cu, 200-300
o
S
CH
3
OH
Mg
CH
3
– CH – CH
2
Br
CH
3
PBr
3
CH
3
– CH – CH
2
OH
CH
3
izobutil spirti
CH
3
– CH – CH
2
CH
2
OH
CH
3
H – C = O
H
CH
3
– CH – CH
2
MgBr
CH
3
formaldegid
izobutilmagniybromid
CH
3
– CH – CH
2
CH
2
Br
CH
3
3-metil-1-butanol
PBr
3
CH
3
– CH – CH
2
CH
2
OH
CH
3
259
Uchlamchi spirtlar bunday o’zgarishga uchramaydi. Aldegidlar ayni reaksiyaga kirishadi.
Spirtlarni natriy metali bilan gazsimon vodorod ajratib ta’sirlashi ularni farqlashda kam
holatlarda ishlatiladi. Chunki har qanday nam (suvi saqlovchi) birikma namligi yo’qolguncha
ayni xususiyatni namoyon qiladi.
Molekula tarkibida
ON
-guruxi mavjudligini murakkab efir hosil qilishi orqali (atsetil
xlorid yoki angidridlar ta’sirida) farqlash mumkin. Ba’zi murakkab
efirlar yoqimli xidga ega,
ba’zilari esa qattiq holatda aniq suyuqlanish xaroratiga ega va ulardan spirtlarni aniqlashda
foydalanish mumkin. (Agar dastlabki va oxirgi moddaning molekulyar formulasi aniqlangan
bo’lsa,
OH
-guruxlarining sonini hisoblash qiyin emas).
Spirtning
birlamchi, ikkilamchi yoki uchlamchi
ekanligini aniqlash uchun,
Lukas
namunasidan
foydalaniladi. Bu usul spirtlarning galogenvodorodlarga nisbatan turlicha
Reaksion qobiliyat namoyon etishiga asoslangan. Spirtlar (uglerod
atomlari soni oltitadan
oshmagan) Lukas reaktivida – sulfat kislota va rux xloridi aralashmasida yaxshi eriydi. Masalan,
alkilgalogenidlar bu aralashmada erimaydi. Spirtdan galogenid hosil bo’lishini, vodorod
xloridning ajralishi natijasida eritmaning loyqalanishidan bilish mumkin; mos ravishda eritmani
loyqalanishi uchun sarflangan vaqt spirtning Reaksion qobiliyati o’lchovi hisoblanadi.
Uchlamchi spirt Lukas reaktivi bilan juda tez - darhol ta’sirlashadi, ikkilamchi spirt esa 5
daqiqa davomida ta’sirlashsa, birlamchi spirtlar xona xaroratida ta’sirlashmaydi.
Spirt tuzilishida bitta metil
CH
3
-guruxi mavjudligini yodoform reaksiyasi orqali aniqlash
mumkin:
tuzilishiga ega spirtlar yod va o’yuvchi natriy bilan (natriy gipoyodid
NaOJ
)
sariq rangli
yodoform
CHJ
3
,
t
suyuq
= –119°C
, cho’kma hosil qilib ta’sirlashadi. Masalan:
Reaksiya oksidlash, galogenlash va parchalanish bosqichlari orqali amalga oshadi.
R – C – CH
3
OH
H
bunda
R = H, alkil
yoki
aril
CH
3
– C – H
OH
H
CH
3
– C – CH
3
OH
H
CH
3
– C – CH
2
CH
2
CH
3
OH
H
C
6
H
5
– C – CH
3
OH
H
yodoform reaksiyasiga
kirishadi
boshqa birlamchi spirtlar
CH
3
– C – CH
3
OH
CH
3
CH
3
CH
2
CCH
2
CH
3
OH
H
C
6
H
5
– CH
2
– CH
2
OH
yodoform reaksiyasiga
kirishmaydi
260
IK-spektr.
Vodorod bog’ mavjud spirtlarning IK-spektrida
O – H
-guruxlari
uchun xos
tebranishlar tufayli vujudga keluvchi 3200 – 3600 sm
-1
chegaralardagi kuchli keng chiziqlar
xarakterli.
O – H
- tebranish, intensiv keng chiziq. Spirtlar
R – OH
(yoki
ArOH
fenollar) 3200 –
3600 sm
-1
.
Yana bir intiensiv keng chiziq
C – O
-tebranish bilan bog’liq, 1000 –1200 sm
-1
chegarada
kuzatiladi; chastota ko’rsatgichi spirt tabiatiga bog’liq.
S – O
tebranish intensiv keng chiziq.
Birlamchi
ROH
1050 sm
-1
chegarasida
Ikkilamchi
ROH
1100 sm
-1
chegarasida
Uchlamchi
ROH
1150 sm
-1
chegarasida
Fenol
ArOH
1230 sm
-1
chegarasida
Do'stlaringiz bilan baham: 
