Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

RO
–
Na + H – OH 
+ 
NaOH + RO – H
kuchliroq 
asos 
kuchliroq 
kislota 
kuchsizroq
kislota 
kuchsizroq 
asos 
HC 

 C 
–
Na + RO – H 
 
+ 
kuchliroq 
asos 
kuchliroq 
kislota 
kuchsizroq
kislota 
kuchsizroq 
asos 
RO
–
Na + CH 

 CH
 
+ 
ROH + Na
RO
–
Na +
Ѕ
 H
2
+
ROH + R
′
MgX 
R
′
H + Mg(OR)X
 
kuchli
kislota 
kuchsiz 
kislota 
ROH
2
 
+ 
X 
–
 +
R
X OH
2 
δ
+ 
δ
 – 
X – R + OH
2
 
S
N
2 MEXANIZM 
metanol va aksariyat
burlamchi spirtlar 
1-bosqich 
ROH + HX 
ROH
2
+ X 
–
 
2-bosqich 
ROH
2
 
+ 
R + OH
2
+
3-bosqich 
R + X 
– 
+ 
RX
S
N
1 MEXANIZM 
metanol va aksariyat
burlamchi spirtlardan tashqari 

---

255 
Spirtlar suvga nisbatan kuchsiz kislotalar bo’lgani uchun alkogolyatlarni spirt va 
o’yuvchi natriy 
(NaOH)
dan sintez qilish mumkin emas: alkogolyatlar spirtlarni faol metallar 
(Na)
bilan reaksiyasi orqali olinadi. 
Spirtlar suvdan alkil guruxining mavjudligi bilan farq qiladi. Uning kislotaliligi undagi 
qoldiq anionning manfiy zaryadni taqsimlash qobiliyati bilan bog’liq. Alkil guruxlari 
elektronlarni uzatish qobiliyatiga ega bo’lgani uchun, u gidroksil ioni zaryadiga nisbatan manfiy 
zaryadni kuchaytiradi va anionni yanada barqarorlashtiradi. Shuning uchun alkil guruxining 
induktiv effekti spirtlarning – nisbatan kuchsiz kislota (suvga nisbatan) ekanligini ta’minlaydi. 
R – 
elektronlar uzatadi, zaryadni oshiradi, ionni beqarorlashtiradi, kislotani nisbatan 
kuchsiz bo’lishini ta’minlaydi. Induktiv effekt o’zgarishini alkil guruxini tuzilishi bilan 
bog’liqligini ko’rib o’tsak. Eng katta induktiv effektga uchta alkil guruxi bo’lgan uchlamchi-spirt 
ega bo’lishi kerak (bunda 
OH-
guruxi bilan bog’langan uglerodga uchta alkil guruxi elektronlar 
uzatadi). 
Spirtlarnining kislotaliligi:
CH
3
OH>birlamchi>ikkilamchi>uchlamchi
Spirtlarning okidlanishi.
Spirtlarni oksidlanishidan hosil bo’luvchi birikmalarning 
tuzilishi, 
OH-
guruxi bog’langan uglerod atomidagi vodorod atomlarining soni, ya’ni spirt 
birlamchi, ikkilamchi yoki uchlamchi ekanligi bilan bog’liq. Bizga aldegidlar, ketonlar, karbon 
kislotalar tanish bo’lib, spirtlarning oksidlanishidan ayni birikmalar hosil bo’ladi. 
Birlamchi spirtlarni kislotalargacha 
(RCOOH) 
kaliy permangantning 
KMnO
4
suvli 
eritmasi bilan qizdirish orqali oksidlash mumkin. 
Reaksiya so’ngida karbon kislota kaliyli tuzining suvli eritmasi 
MnO
2
dan filtrlab 
tozalanadi va kislota kuchliroq mineral kislota qo’shib ajratiladi. 
Birlamchi spirtlarni
mis metalli ishtirokida yuqori xaroratlarda qizdirish orqali 
aldegidlarga 
RCHO
o’tkazish mumkin. Uglerod-kislorod qo’shbog’ ikki vodorod atomlarining 
eliminirlanishi natijasida (
N
2
molekula xolida) hosil bo’ladi; shuning uchun bu jarayon 
degidrirlash reaksiyasi deyiladi
. Reaksiya spirt bug’larini 200 – 300°C gacha qizdirilgan mis 
qirindilari to’ldirilgan quvir orqali o’tkazishga asoslangan. Aldegid – ta’sirlashmagan spirt 
aralashmasi sovitilgandan so’ng, xaydash orqali ajratiladi: 
RCH
2
OH
 
Cu, 200-300
o
C 
RCHO + H
2 
aldegid 
birlamchi 
spirt 
RCH
2
OH + KMnO