Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

C = O 
H 
m-nitrobenzaldegid 
NO
2 
C = O 
CH
3
p-aminoasetofenon 
H
2
N 
– C – 
O
 
COOH
p-benzoilbenzoy kislota 
Br 
G 
Mg
efir 
MgBr 
G 
G bo’lishi mumkin: 
– R 
– OR 
– Ar 
– Cl 
G bo’lmasligi kerak: 
– COOH 
= C = O
– OH 
– COOR 
– NH
2 
– C 

 N 
– OH 
– NO
2

va boshqalar
 

---

249 
COH
CH
3
CH
3
H
2
SO
4 
qizdirish 
C
CH
2 
CH
3 
2-fenil-2-propanol 
2-fenilpropen 
CH
3
CH
2
OH 
P + J
2 
etanol 
CH
3
CH
2
J 
etil yodid 
3. Digidrotasiya 
– C – C – 
 
H OH 
kislota 
– C = C – + H
2
O
 
qayta guruhlanish mumkin 
ROH 
ning reaksion qobiliyati:
uchlamch > ikkilamchi > birlamchi 
Misollar 
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH 
H
2
SO
4 
qizdirish 
n-butil spirti 
1-buten 
CH
3
CH
2
CH=CH
2
va CH
3
CH=CHCH
3
 
2-buten 
(reaksiyaning asosiy mahsuloti) 
OH 
Al
2
O
3
, 250
o
S 
siklogeksil spirti 
siklogeksen 
2. Fosfor-(III)-galogenidlar bilan reaksiyasi 
ROH + PX
3 
RX + H
3
PO
3 
(PX
3
 = 
PBr
3
, PJ
3
) 
Misollar 
CH
3
CH
2
CHCH
2
OH 
PBr
3 
2-metil-1-butanol 
CH
3 
CH
3
CH
2
CHCH
2
Br 
CH
3 
1-brom-2-metilbutan 
CHOH 
metilfenil karbinol 
CH
3 
PBr
3 
CHBr 
1-brom-1-feniletan 
CH
3 
Misollar 
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH
HCl, ZnCl
2 
qizdirish 
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
Cl 
n-pentil spirti 
n-pentilxlorid 
CH
3
 – C – CH
3
 
OH
 
CH
3 
uchlamchi-butil spirti 
kons. HCl
 
n.sh. 
CH
3
 – C – CH
3

Cl
CH
3
uchlamchi-butilxlorid 

---

250 
Uchlamchi: 
R – C – OH 
R
 
KMnO
4 
R
 
tasirlashmaydi 
5. Efirlar hosil bo’lishi 
CH
3
CH
2
OH 
etanol 
CH
3
CH
2
OSO
2
OH +

H
2
O
etoksisulfat 
H
2
SO
4 
sovuqda 
CH
3
CH
2
OH + CH
3
C 
etanol 
O 
OH 
H
+ 
CH
3
C 
etilasetat 
O
OC
2
H
5 
+ H
2
O
sirka kislota 
6. Oksidlash
Birlamchi: 
R – CH
2
OH 
Cu, 250
o
S 
yoki K
2
Cr
2
O
7 
R – C 
O
H
 
KMnO
4 
yoki K
2
Cr
2
O
7 
KMnO
4 
R – COOH
Ikkilamchi: 
R – CHOH 
R
 
KMnO
4
, CrO
3
 yoki Cr
2
O
7 
yoki Cu, 250
o
S 
R – C = O
R
 
karbon kislota 
keton 
O H bog’ning uzulishi 
RO H 
4. Faol metallar bilan reaksiyalari 
RO – H + M 
RO
–
M
+
+ ½ H
2 
M
 = 
Na, K, Mg, Al
 va boshqalar 
ROH 
ning reaksion qobiliyati:
CH
3
OH > birlamchi > ikkilamchi > uchlamch 
Misollar 
CH
3
CH
2
OH 
Na
 
etanol 
CH
3
CH
2
–
Na
+
+ ½ H
2 
natriy etilat 
CH
3
 – C – OH 
H
 
CH
3 
izopropil spirti 
Al
 
CH
3
 – C – O Al 
H
 
CH
3 
3 
alyuminiy izopropilat 
CH
3
 – C – OH 
CH
3 
CH
3 
uchlamchi-butil spirti 
CH
3
 – C – O
–
K
+
 
CH
3 
CH
3 
kaliy uchlamchi-butilat 
K
 

---

251 
Shunday qilib, spirtlar ko’plab mahsulotlar hosil qilib, turli reaksiyalarga kirishadi. 
Spirtlarning nisbatan arzonligini e’tiborga olib, bu mahsulotlarni olishning eng qulay usullari 
deyish mumkin. Dastlab spirtlarning reaksiyalarini muxokama qilsakda, so’ngra ularni mavjud 
qo’llanilish sohalari bilan tanishib chiqamiz. 
Degidratatsiya.
Spirtlarni degidratatsiyasi alkenlar olishda batafsil kuzatilgan edi. Bu 
ma’lumotlarni yana bir eslab o’tsak.
Mexanizmi.
Degidratatsiya jarayoni quyidagi bosqichlar orqali o’tadi: 1) protonlashgan 
spirtning hosil bo’lishi 
ROH
2
+
, 2) uning karboniy ioni hosil qilib sekin dissotsiatsiyalanishi va 3) 
karboniy ionidan tezda vodorod ionining ajralishi va alken hosil bo’lishi. 
Kislota spirt molekulasining protonlashishiga olib keladi, protonlashgan spirt esa asos – 
suv molekulasini oson yo’qotadi. 
Bu mexanizm protonlashgan spirtning E1-eliminirlanishi misoli hisoblanadi. Umumiy 
hollarda spirtlar va alkilgalogenidlarning eliminirlanishidagi asosiy farqini protonlashish bilan 
bog’lash mumkin. Spirt protonlashish va oson ajraluvchi 
H
2
O
guruhi saqlashi uchun 
degidratlanish jarayoni kislota muhitida amalga oshirilishi kerak. E
2
-eliminirlanish uchun kuchli 
asos talab etilsada, subsratdan karboniy ioni hosil bo’lib dissotsiyalanguniga qadar xujum 
amalga oshishi kerak. Kuchli asos va kislota muhiti, tabbiyki bir vaqtda mavjud bo’lmaydi: har 
qanday asos spirtga nisbatan aynan spirt hisobiga oson protonlashadi. 
Reaksion qobiliyat.
Ma’lumki eliminirlanish tezligi hosil bo’luvchi karboniy ioni hosil 
bo’lish tezligi bilan bog’liq (karboniy ionining hosil bo’lish tezligi o’z navbatida uning 
barqarorligi bilan bog’liq ekanligini eslatiib o’tamiz). 
Karboniy ionining barqarorligini induktiv effekti va rezonans orqali baholash mumkin. 
Alkil guruxlarining elektrodonor induktiv effekti ta’sirida oddiy alkil karboniy ionlarining hosil 
bo’lish tezligi quyidagi tartibda o’zgaradi: 
uchlamchi>ikkilamchi>birlamchi
. 
– C – C – 
 
H OH 
spirt 
H
+ 
– C – C – 
H OH
2
H
2
O
 
– C – C – 
H
H
+ 
– C = C – 
+
+
protonklashgan
spirt 
karboniy ioni 
alken 
Misollar 
CH
3
CH
2
CH
2
OH 
propanol 
CH
3
CH
2
C
propanal 
Cu, 250
o
S 
O
H
 
CH
3
CH
2
CHCH
2
OH 
2-metil-1-butanol 
KMnO
4 
CH
3 
CH
3
CH
2
CHC
CH
3 
O
OH
 
2-metil-1-butan kislota 
+ H
2 
OH 
K
2
CO
2
O
7
 
siklogeksil spirti 
siklogeksanon 
O
HO 
R
 
CrO
3
, HOAc
 
R
 
3-xolestanol 
3-xolestanon 
O

---

252 
Rezonans barqarorlik ta’sirida benzil karboniy ioni o’ta barqaror bo’lishi kerak, shuning 
uchun 1-feniletanol kabi spirtlar uchlamchi-spirtlar kabi juda oson degidratlanadi. 
Orientatsiya. 
Ma’lumki, vodorodning ajralishi shunday amalga oshadiki bunda eng 
baqaror alken hosil bo’ladi. Alkenlarning nisbiy barqarorligini, qo’shbog’ orqali bog’langan 
uglerodlardagi alkil guruxlarining soni bilan aniqlash mumkin (agar molekulada benzol xalqasi 
bo’lsa uglerod-uglerod qo’shbog’ orqali bog’ning xalqa bilan tutashganligiga e’tibor qaratiladi). 
Shuning uchun ikkilamchi-butil spirtidan asosiy mahsulot sifatida 2-buten, 1-fenil-2-propanoldan 
1-fenilpropen hosil bo’lishi tabiiy.