Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

– C = C –
С
–
Н
Х
–
Х
Х
.

–

+
ион хужуми
(
бирикиш
)
эркин радикал хужуми
(
ўрин олиш
)
Agar alken molekulasining alkil guruhi qismini galogenlash talab etilsa, reaksiyani erkin 
radikal o’rin olish sharoitida amalga oshiriladi. “Shell”firmasi kimyogarlari, 500 – 600

C da 
gazsimon propilen va xlor aralashmasi ta`sirlashuvidan asosiy mahsulot sifatida 3-xlorpropen-1, 
allilxlorid (
CH
2
=CH-CH
2
– allil) hosil bo’lishini aniqladilar. (Propilenni allil holati bo’yicha 
yuqori haroratlarda xlorlash reaksiyasini M.D. L`vov 1883 yilda kuzatgan). Bunday sharoitlarda 
brom ham allilbromid hosil qiladi. 
CH
3
– CH = CH
2
С
l
2
паст харорат
СС
l
4
эритмаси
500 – 600
0
С
буғ фазада
CH
3
– CH – CH
2
Cl
Cl
CH
2
– CH = CH
2
Cl
ИОНЛИ РЕАКЦИЯ
: 
БИРИКИШ
ЭРКИН РАДИКАЛ РЕАКЦИЯ
: 
ЎРИН ОЛИШ
+ HCl
Nima uchun yuqori haroratlarda birikish reaksiyasi emas, balki o’rin olish reaksiyasi 
amalga oshadi? Braun (Lafayet universiteti) galogen atomi birikishini, lekin yuqori haroratlarda 

---

98 
erkin radikal birikish reaksiyasining ikkinchi bosqichi amalga oshishiga qadar birikish 
mahsulotining parchalanishini taxmin qiladi: 
X + CH
3
– CH = CH
2
.
CH
3
– CH – CH
2
X
.
X
2
CH
3
– CH – CH
2
Х
Х
X
.
+
HX + CH
2
– CH = CH
2
.
X
2
CH
2
– CH = CH
2
Х
X
.
+
эркин радикал бирикиш
эркин радикал ўрин олиш
аллил радикали
аллил галогенид
(
юқори хароратларда ёки
галогениднинг конц
. 
кам
бўлганда ҳосил бўлади
)
(
Х
= Cl, Br)
I
Braun taklifi, erkin radikal reaksiyani birikish reaksiyasidan ustun bo’lishini 
ta`minlovchi, konsentrasiyasi kam galogendan foydalanishga mos keladi. Galogen atomining 
birikishi, agar reaksiya harorati yuqori bo’lsaI radikalni hosil bo’lishiga olib keladi. 
N-bromsuksinimid alkenlarni allil holati bo’yicha bromlash uchun qo’llaniladi. 
Galogenlashda hosil bo’luvchi 
HBr
molekulasini N-bromsuksinimid 
Br
2 
molekulalariga 
aylantiradi. 
HBr +
H
2
C 
H
2
C 
C 
C 
N – Br 
O
O
Br
2
+
H
2
C 
H
2
C 
C 
C 
N – H
O
O
N-
бромсукцинимид
сукцинимид
O’rin olish reaksiyalaridagi reaksion qobiliyat va orientasiya. 
Alkenlardagi o’rin 
olish reaksiyalari ham alkenlardagi mexanizm bo’yicha amalga oshadi. Alkil guruhlari 
qo’shbog’dagi birikish reaksiyalariga ta`sir ko’rsatganidek, qo’shbog’ ham o’rin olish 
reaksiyalarida alkil guruhlarining reaksion qobiliyatiga ta`sir ko’rsatadi. 
Turli alkenlarni o’rin olish reaksiyalari, qo’shbog’ saqlovchi uglerod atomlaridagi 
vodorodlar, ularga (uglerodlarga) qo’shni bo’lgan uglerod atomlaridagi vodorodlarga nisbatan 
qiyin almashinishini ko’rsatadi. Galogenlar bilan reaksiyalarini o’rganishlar (yoki boshqa erkin 
radikallar bilan), qo’shbog’ saqlovchi ugleroddagi vodorodlar (vinil vodorodlari), oddiy 
birlamchi vodorodlarga nisbatan kamroq qo’zg’aluvchan ekanligini ko’rsatadi; qo’shbog’dagi 
uglerod atomiga qo’shni uglerod atomlaridagi (allil vodorodlar) vodorodlar xattoki uchlamchi 
vodorodlarga nisbatan qo’zg’aluvchan bo’ladi.