Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

.
CH
3
. 
Biz kuzatgan misollarda birikish ion reaksiyada dastlab vodorodning birikishi, erkin radikal 
reaksiyada esa dastlab bromning birikishi bilan turli yo’nalishlarda borishi kuzatiladi. 
Turli erkin radikallarning birikishi.
Peroksidlarning ta`siri o’rganilgandan so’ng, 
Xarash alkenlarga peroksidlar yoki yorug’likda turli reagentlarning birikishi mumkinligini 
kuzatgan. Bu reaksiyalar ham erkin radikal mexanizmda boradi. Alkenlarga to’rt xlorli 
uglerodning birikishiga
R – CH = CH
2
+ CCl
4
R – CH – CH
2
– CCl
3
Cl
пероксид
quyidagi mexanizmni taklif etish mumkin: 
Пероксид
R (
радикал
)
.
R +
С
l:
С
Cl
3
.
R:Cl + CCl
3
.
CCl
3
+ R CH = CH
2
R – CH – CH
2 
– CCl
3
.
.
R – CH – CH
2 
– CCl
3
.
CCl
3
.
+
R – CH – CH
2 
– CCl
3
Cl
CCl
3
.
+
Сўнгра
(3), (4), (3), (4) 
ва х
.
к
.
(1)
(2)
(3)
(4)
Bunday erkin radikallarning hosil bo’lishi bilan boruvchi reaksiyalarga polimerlanish 
reaksiyalarini misol qilish mumkin.
Polimerlanishi.
Alkenlarning muhim reaksiyalaridan yana biri 
polimerlanish 
reaksiyalaridir
.
Etilen kislorod ishtirokida bosim ostida qizdirilishidan, juda uzun alkan zanjiriga 
o’xshash, katta molekulyar massaga (~20000) ega bo’lgan birikma hosil bo’ladi. Bu birikma 
ko’plab etilen birikmalaridan iborat bo’ladi va shuning uchun ham polietilen (
poli
– ko’p) 

---

96 
deyiladi. Polietilen bizga ko’plab mahsulotlarni qadoqlashda qo’llaniluvchi material sifatida 
ma`lum. 
n CH
2 
= CH
2
O
2
, 
қиздириш
, 
босим
~
СН
2
–
С
H
2
– CH
2 
– CH
2
~
ёки
(~
СН
2
–
СН
2
~)
n
ПОЛИЭТИЛЕН
Polietilen hosil bo’lish jarayoni, polimerlanish reaksiyalarining oddiy misoli hisoblanadi: 
ko’plab kichik molekulalarning birikib katta molekulalar hosil qilishi 
polimerlanish
reaksiyalari 
deyiladi. Bunday katta molekulalardan iborat birikmalar 
polimerlar
(grekchadan poly + meros – 
ko’plab qismlar) deb ataladi. Polimerlar hosil qiluvchi oddiy molekulalar 
monomerlar
(mono – 
bitta) deyiladi. 
Biz ayni mavzuda kuzatadigan etilendan polietilen hosil bo’lishi polimerlanish 
hisoblanadi. Yuqori molekulali birikmalar yana polikondensatlanish, sopolimerlanish jarayonlari 
orqali hosil bo’lishi mumkin. 
Polimerlanish amalga oshishi uchun oz miqdor inisiatorlar talab etiladi. Odatda inisiator 
sifatida peroksid (yoki erkin radikallar birikishini, zanjir reaksiyasini boshlab beruvchi 
birikmalar) ishlatiladi. Bunda peroksid erkin radikal hosil qilib parchalanadi. Bu radikal alken 
molekulasiga birikadi va boshqa alken molekulasiga birikuvchi yangi radikal hosil qiladi.
Пероксид
R (
радикал
)
.
R +
С
H
2
= CH 
.
RCH
2
– CH
.
ЗАНЖИРНИНГ
БОШЛАНИШ БОСҚИЧИ
ЗАНЖИРНИНГ
УЗАЙИШ БОСҚИЧИ
R'
R'
RCH
2
– CH
.
R'
+
С
H
2
= CH 
R'
RCH
2
– CH – CH
2
– CH 
.
R'
R'
ва х
.
к
.
Ba`zi qo’shimchalar (xatto oz miqdori ham) ingibitor sifatida ta`sir ko’rsatib, 
polimerlanish jarayonlarini sezilarli sekinlashtirishi mumkin. Shuning uchun bunday 
reaksiyalarda monomerlarning tozaligi, sofligi muhim ahamiyatga ega.
Polimerlanish reaksiyalari turli yo’nalishlarda, turli mexanizmlar orqali amalga oshishi 
mumkin. Bu jarayonlar alkenlar kabi, dienlar uchun, to’yinmagan galogenli hosilalar va 
qo’shbog’ saqlovchi deyarli barcha organik birikmalar uchun muhim reaksiyalar hisoblanadi. 
Yuqori molekulali birimalarning hosil bo’lish reaksiyalarini, mexanizmlarini ayni mahsulotlarni 
tuzilishi va xossalari bilan qisman bo’lsada tanish bo’lgandan so’ng o’rganish tavsiya etiladi. 
Gidroksidlash. Glikollar hosil bo’lishi.
Oddiy oksidlovchilar alkenlarni glikollarga 
aylantiradi. Glikollar – ikki atomli spirtlar; ular qo’shbog’ bo’yicha ikki gidroksil guruhining 
birikishi natijasida hosil bo’ladi. 
– C = C –
KMnO
4
совуқ ишқорий эритмаси
ёки НСО
2
ОН
– C – C –
ОН
НО
гликол
Gidroksidlashda asosan KMnO
4
(kaliy permanganat)ning sovuq ishqoriy eritmasi yoki 
chumoli kislota peroksididan (HCOOOH) foydalaniladi. 
Kaliy permanganat bilan gidroksidlash xona haroratida, alken bilan doimiy aralashtirilib 
olib borladi. Qizdirish yoki kislota ishtirokida uglerod-uglerod qo’shbog’ning uzilishi va 
oksidlanish davom etishi tufayli extiyot choralari ko’riladi.

---

97 
Chumoli kislota peroksididan foydalanilganda alken va kislota aralashmasi vodorod 
peroksid ishtirokida bir necha soat davomida tindiriladi, so’ngra hosil bo’lgan oraliq mahsulot 
suv qo’shilib qizdiriladi.
Glikollar odatda mos alken nomiga glikol so’zi qo’shib nomlanadi, masalan