Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

2
+
–
Erkin radikal birikish: Markovnikov qoidasiga zid 

---

95 
CH
3
– CH = CH
2
HBr
CH
3
– CH – CH
2
Br
.
H
CH
3
– CH
2
– CH
2
Br
CH
3
– CH – CH
2
Br
.
.
Yuqoridagi misolda ionli birikish izopropilbromid hosil bo’lishiga olib keladi, chunki 
ikkilamchi karboniy ioni birlamchiga nisbatan tezroq hosil bo’ladi. Erkin radikal birikish esa n-
propilbromid hosil bo’lishiga olib keladi, chunki ikkilamchi erkin radikal birlamchisiga nisbatan 
tezroq hosil bo’ladi. Markovnikov qoidasiga teskari boruvchi ko’pchilik reaksiyalarni 
o’rganishlar, birikish yo’nalishini erkin radikallarning oson hosil bo’lishi bilan bog’liqligini 
ko’rsatadi; radikallarning tez hosil bo’lish qatori quyidagi tartibda o’zgaradi: 
uchlamchi>ikkilamchi>birlamchi
.
Uglerod-uglerod qo’shbog’ga erkin radikal birikishi nisbatan barqaror erkin 
radikallarning hosil bo’lish bosqichi orqali amalga oshadi.
Shunday qilib, erkin radikallar va karboniy ionlarining reaksiyalari bir qonuniyatga: 
reaksiyaning xarakteri – parchalanish, dissosiasiyalanish yoki qo’shbog’ bo’yicha birikishdan 
qa`tiy nazar ko’proq barqaror zarrachaning oson hosil bo’lishiga asoslanadi. Bu ikki tur 
zarrachalarning barqarorligi bir xil qatorda o’zgaradi: 
uchlamchi>ikkilamchi>birlamchi>