О д д и й э ф и р л а р тиоллар 1-слайд

26-слайд

• 26-слайд
• Хлорид- ва фторид-ионлар сувда водород боғлар ҳисобига кучли сольватланган ва оддий эфирларни SN2 механизми бўйича кислотали парчалаш учун етарли нулеофиллиликка эга эмас.
• Учламчи алкил, бензил ёки аллилгуруҳга эга оддий эфирлар кислоталар билан SN1 механизми бўйича карбкатион ҳосил қилиш билан реакцияга киришади. Бу реакциялар юмшоқ шароитда боради, кислота агенти сифатида учфторсирка кислотадан фойдаланиш мумкин:

27-слайд

• 27-слайд
• Препаратив жиҳатдан эфирларни парчалаш учун BCl3 ёки BBr3 реагентлар қулай ҳисобланади. Бу холатда парчаланиш -20оСда кетади. Бу айниқса бошқа функционал гуруҳлар бўлганда ёки углерод скелетининг изомеризацияси эҳтимоли бўлган холларда зарур:

28-слайд

• 28-слайд
• Эфирларнинг эритувчи сифатида солватлар ҳосил қилиш қобилияти уларнинг Льюиснинг қаттиқ асосли хоссаларига асосланган. Эфирлар Льюиснинг қаттиқ кислоталари - BF3, AlBr3, AlR3, SbCl5, SbF5, SnCl4, ZnCl2 билан 1:1 ёки 2:1 таркибли жуда мустахкам комплекслар ҳосил қилади:

29-слайд

• 29-слайд
• Оддий эфирлар Льюис асослари сифатида галогенлар билан комплекслар ҳосил қилади, бунда эфир донор, галоген эса акцептор ролини ўйнайди. Иоднинг эфирдаги эритмаси жигарранг, алканлардаги эритмаси бинафша рангга эга.
• Комплекс ҳосил бўлишидаги ютилиш максимумини сурилиши комплекс барқарорлигини баҳолаш имконини беради. Бундан ташқари ультрабинафша соҳасида янги, заряд кўчиши максимуми деб номланувчи ютилиш максимуми пайдо бўлади. Бундай комплекслар “заряд кўчувчи комплекслар” деб номланади. Эфирлар кучли алкилловчи агентлар таъсирида учалкилоксоний тузларини ҳосил қилади:

30-слайд

• 30-слайд
• Учфторбор эфиратнинг абсолют эфирда эпихлоргидрин билан ўзаро таъсир орқали осонлик билан учэтилоксонийборфторид олинади:
• Ҳозирги вақтда учалкилоксоний тузларини оддий эфирларни алкилтрифлатлар (СF3SO3R) ёки алкилфторсульфонаталар (FSO3R) билан ўзаро таъсири орқали олинади. Триалкилоксоний катиони деярли барча, хатто кучсиз нуклеофиль агент учун хам кучли алкилловчи агент ҳисобланади.