О д д и й э ф и р л а р тиоллар 1-слайд

Тиоллар, Сульфидлар

• Тиоллар, Сульфидлар
• Тиоллар ( RSH) ва сульфидларни (R1SR2) спиртлар ва эфирларнинг ҳосиласи деб қараш керак. ИЮПАК номенклатураси бўйича тиоллар номлашда алкан номига “тиол” қўшимчаси қўшилади.
• Спиртларнинг олтингугуртли аналоглари аввалги номланиши – меркаптанлар ва SH-гурухнинг меркапто гурух деб номланиши кам қўлланилади.
• Сульфидлар оддий эфирларга ўхшаб номланади. Умумий номенклатурага мувофиқ сульфид сўзидан аввал икки алкил ёки арил гурухлар номи келтирилади. Масалан:

• ИЮПАК номенклатураси бўйича сульфидлар алкилтиоалканлар деб номланади. Алкилтио- олд қўшимчаси оддий эфирлардаги алкокси- олд қўшимчаси кабидир. Оддий эфирлардаги каби, алкил гурухлардан каттаси алканнинг асосий занжири деб олинади:

ИЮПАК номенклатураси мураккаб тузилишга эга сульфидлар учун қўлланилади, оддий тузилишга эга сульфидлар учун умумий номенклатура қўлланилади, яъни уларни диалкил-(арил) сульфидлар деб аталади. Қуйида метантиол айрим характеристикалари келтирилган:

• ИЮПАК номенклатураси мураккаб тузилишга эга сульфидлар учун қўлланилади, оддий тузилишга эга сульфидлар учун умумий номенклатура қўлланилади, яъни уларни диалкил-(арил) сульфидлар деб аталади. Қуйида метантиол айрим характеристикалари келтирилган:
• Боғ узунлиги, Е
• С-Н, 1,10
• S-Н, 1,33
• С-S, 1,82
• Валент бурчаги
• Н-С-Н, 110o
• Н-С-S, 108o
• С-S-Н, 100o

Тузилиши бўйича метантиол метанолни эслатади, аммо C-S боғ С-О боғга нисбатан узун. C-S боғи атрофида айланиш энергияси худди С-O боғидаги каби 1,1 ккал/молга тенг. Тиоллар спиртларга нисбатан кучли кислотали хосса намоён қилади, худди H2S сувга нисбатан кислотали хосса намоён қилган каби (рKa=7,05). Тиоллар учун рKa 9,5-11 интервалда ўзгаради, яъни гидроксид ион тиолларни тўлиқ тиолат-ионга ўтказади:

• Тузилиши бўйича метантиол метанолни эслатади, аммо C-S боғ С-О боғга нисбатан узун. C-S боғи атрофида айланиш энергияси худди С-O боғидаги каби 1,1 ккал/молга тенг. Тиоллар спиртларга нисбатан кучли кислотали хосса намоён қилади, худди H2S сувга нисбатан кислотали хосса намоён қилган каби (рKa=7,05). Тиоллар учун рKa 9,5-11 интервалда ўзгаради, яъни гидроксид ион тиолларни тўлиқ тиолат-ионга ўтказади:
• C-S боғи С-О боғга нисбатан кам қутбли, улар спиртларга қараганда ўзаро бир-бири билан жуда кучсиз водород боғлари билан боғланган. Бу тиолларнинг қайнаш ҳароратининг спиртларникига нисбатан пастлигида ўз аксини топган. Масалан этантиол 37оС да, этил спирти эса 78оС да қайнайди.