Namangan davlat universiteti kimyo kafedrasi organik birikmalarning tuzilish nazariyasi

Nukleofil’ almashinish reaktsiyalari

Nukleofil’ almashinish reaktsiyasi organik kimyoda juda keng tarqalgan reaktsiya turi bo`lib, organik moddalar sintezida ko`p ishlatiladi. To`yingan uglerod atomida boradigan nukleofil’ almashinish reaktsiyasi xozirgi davrda batafsil o`rganilgan.

Nukleofil’ almashinish reaktsiya mexanizmi

To`yingan uglerod atromidagi nukleofil almashinish reaktsiyasi deb, sp<sup>3</sup> gibridlangan uglerod atomidagi nukleofil o`rinbosar X ni (qisman manfiy zaryadlangan atrofida elektron zichlik katta bo`lgan X o`rinbosarni) nukleofil reagent – Nu: (manfiy zaryadli Nu: zarracha yoki loaqal bitta bo`linmagan elektron juftiga ega bo`lgan neytral Nu: molekula) tomonidan almashinishga aytiladi. Umumiy xolda reaktsiya quyidagicha yoziladi.

Nukleofil reagentlar deb, taqsimlanmagan elektron juftini yoki qutbli bog’ning ikkita bog’lovchi elektronini oson berib, elektrofil bilan bog’ xosil qiladigan elektronodonor xossaga ega bo`lgan zarrachaga aytiladi.

Nukleofil atomining turiga qarab, nukleofil reagentlar klassifikatsiyalanadi.

1. 
   N – nukleofillar – N:^-(gidrid ioni), LiAlH4, NaBH₄.
   
2. 
   N – nukleofillar – R₂ ^-M_e³ (metal oksidlari va ularning xossalari), R₃N:, R₂N, RNH₂, :NH₃
   
3. 
   C–nukleofillar –R:^-M^q (karbonillar), (metallorganik birikmalar), alkenlar, alkadienlar, arenlar.
   
4. 
   S – nukleofillar
   
5. 
   P – nukleofillar –R₃P.
   
6. 
   Gallogenid ionlar -
   

Substrat qutblangan molekulalar bo`lib, tarkibida musbat zaryadlangan reaktsiya markaziga ega bo`lgan alqilgalogenidlar, monoalqil-sul’fatlar, toluol sul’fokislotalar va boshqa birikmalar kiradi.

Almashinadigan o`rinbosarlar (X) elektronaktsentor xossaga ega bo`lishi kerak. SHunga ko`ra C-X bog’ qutbli bo`ladi va uglerod atomi elektrofil, ya`ni qisman musbatlangan bo`ladi.



Nukleofil reagent Nu: mana shu qisman zaryadlangan uglerod atomiga xujum qiladi. Almashinadigan X gurux zaryadsiz yoki musbat zaryadli o`rinbosar bo`lishi mumkin.

Eski bog’ning (R-X) uzilishi va yangi bog’ning (R-Nu) xosil bo`lishi sinxron yoki asinxron, ya`ni bir vaqtda yoki ketma-ket sodir bo`lishiga qarab nukleofil almashinishining ikki xil ideal mexanizmi bo`lishi mumkin.

1) Asinxron mexanizm, karbokationli mexanizm, monomolekulyar nukleofil almashinish SN1 mexanizm. Bu mexanizm «tortib olinish-birikish» mexanizmi deb xam ataladi.

2) Sinxron mexanizm, bimolekulyar nukleofil almashinish, CH2 mexanizm.

Nukleofil almashinish reaktsiyalariga spirtlardan gallogenalkanlarni olish va ularning turli xil reaktsiyalari misol bo`la oladi. eng oddiy nukleofil almashinish bu spirt va vodorod gallogenidlarning o`zaro ta`siri natijasida spirt gidroksil guruxining gallogenga almashinish reaktsiyasidir.

Oddiy efirlarni olish.

Vil’yamson usuli bo`yicha oddiy efir olish.

Amino birikmalar olish.