N. T. Alimxodjayeva z. A. Ikramova

 
Ko„riladigan savollar 
 
1.
Dien uglevodorodlarning turlari. 
2.
Tutash sistemalar. Ochiq va yopiq zanjirli tutash sistemalar. 
3.

, 

-tutashish. 

, 

-tutashish.
4.
Aromatiklik. Aromatiklik mezoni. 

---

40 
5.
Molekuladagi atomlarning o‗zaro ta‘siri va uning uzatish usullari. 
5.1
Induktiv effekt. 
5.2
Mezomer effekt. 
6.
O‗rinbosarlarning elektron effektini organik birikmalarning biologik
faolligiga ta‘siri.
Mustaqil tayyorlanish uchun o„quv adabiyotlar 
 
1.
A.G. Mahsumov, A.J..Jo‗raev «Bioorganik kimyo» Toshkent, «O‗zbekiston 
milliy ensiklopediyasi» 2007. (36-45 bet). 
2.
Н.А. 
Тюкавкина. Руководство к лабораторным занятиям по 
биоорганической химии. M., «Медицина» 1985 г. (34-41 стр). 
3.
Н.А. Тюкавкина, Ю.И.Бауков. «Биоорганическая химия» М., «Медицина» 
1965 г. (40-49 стр). 
Ikkita qo‗shbog‗ tutgan to‗yinmagan uglevodorodlar dien uglevodorodlar 
deyiladi, ikkidan ortiq qo‗shbog‗ tutgan uglevodorodlar – p o l i e n l a r deyiladi. 
Molekuladagi qo‗shbog‗larning joylashishiga qarab dien uglevodorodlar uch turga 
bo‗linadi: 
1. K u m u l l a n g a n – qo‗shbog‗ ketma-ket joylashgan dien uglevodorodlar:
CH
2
=C=CH
2
propan dien1,2, CH
3
-CH=C=CH
2
butadiyen-1,2
2. K o n yu g i r l a n g a n – (t u t a sh g a n) qo‗sh bog‗ bilan oddiy bog‗ oralatib 
joylashgan dien uglevodorodlar:
H
2
C=CH - CH = CH
2
butadiyen-1,2
3. A j r a t i l g a n – qo‗sh bog‗lar ikkita va undan ortiq oddiy bog‗lar orqali 
ajratilgan dien uglevodorodlar:
CH
2
=CH-(CH
2
)
n
-CH=CH
2.
Polien uglevodorodlar ichida tutashgan qo‗shbog‗li sistemalar barqaror 
bo‗lib, biologik va amaliy ahamiyatga ega. 
Tutashgan qo‗shbog‗li polien uglevodorodlar ochiq va yopiq zanjirli sistemalarga 

---

41 
bo‗linadi. 
Tutashish ikki xil bo‗ladi: 
• 

,

- tutashish
• p,

- tutashish
O ch i q z a n j i r l i

,

- t u t a sh g a n
(ta‘sirlashgan) sistemalarga butadiyen – 1,3
H
2
C=CH - CH = CH
2
, 2-metil butadiyen–1,3 
(izopren)
va ularning hosilalari misol bo‗ladi.
Butadiyen – 1,3 molekulasida hamma uglerod va vodorod atomlari yoki 
hamma sigma bog‗lar bir tekislikda joylashib, sigma skelet hosil qilgan. 
Rasm 1.
Hamma uglerod atomlari sp
2
- gibridlangan holatda. Gibridlanishda 
qatnashmagan har bir uglerod atomining p-orbitallari sigma skelet tekisligiga 
perpendikulyar joylashib, bir biriga parallel holatda tekislikning ikki tomonidan 
bir-birini qoplaydi. Bunda C-1 va C-2 atom orbitallari hamda C-3 va C-4 atom 
orbitallari bir-birini qoplashi natijasida C-2 va C-3 uglerod atomlari orasidagi bog‗ 
qisqarib C-2 va C-3 uglerod atomlari p-orbitallari ham bir-birini qoplaydi. 
Oqibatda to‗rtta uglerod atomi p-orbitallarini o‗z ichiga oladigan yagona π-sistema 
yoki delokallangan kovalent bog‗ hosil bo‗ladi.

---

42 
Rasm 2. 
Bir nechta atomlarning p-orbitallari o‗zaro qoplanib, umumiy π –elektron 
sistema hosil qilish jarayoni t u t a s h i s h (ta‘sirlanish) deyiladi. Tutashish – bu 
gibridlanmagan p-orbitallarning qoplanishi natijasida molekulada yagona 
delokallangan elektron bulutining hosil bo‗lishidir.
D e l o k a l l a n g a n kovalent bog‗ deb, kovalent bog‗ning molekulyar 
orbitallari ikki va undan ortiq atomlarni uz ichiga olishiga aytiladi. Delokallanish 
jarayonida boglar uzundigi tenglashadi. C – 1 va C – 2 boglar, hamda C – 3 va C 
– 4 boglar butadiyen – 1,3 da avvalgi qo‗shbog‗ ga nisbatan uzayadi, C– 2 va C 
– 3 boglar avvalgi oddiy bogga nisbatan kiskaradi. Tutashish – energetik kulay 
jaraen bo‗lib, bunda π-boglarning elektronlari delokallanishi natijasida energiya 
ajraladi. Shuning uchun tutashgan sistemalar t e r m o d i n a m i k turgun 
sistemalardir.

,

- 
t u t a sh i sh d a delokallangan molekulalar orbitallari ikkita yoki 
ko‗p π - bog‗larga taaluqli bo‗ladi. Bunday turdagi tutashish butadiyen 1,3, 
izopren, geksatrien-1,3,5, akrolein, vinilasetilen, akrilonitril, 

- karotin, retinol, 
retinal va halqali uglevodorodlardan -benzol, piridin va boshqalarda kuzatiladi.

---

43