N. T. Alimxodjayeva z. A. Ikramova

Rasm 4
 

---

46 
Siklik tutashgan sistemalarni nazariy va eksperimental natijalarini o‗rganish 
shuni ko‗rsatdiki, yopiq zanjirli hamma sistemalar aromatik xususiyatga ega 
bo‗lmaydi. Molekula aromatik xususiyatga ega bo‗lishi uchun quyidagi 
mezonlarga javob berishi kerak: 
• yassi halqali σ- skeletiga ega bo‗lishi. 
• halqadagi barcha atomlarning qamrab oladigan yagona tutashgan π-elektron 
sistemaga ega bo‗lishi. 
• Xyukkel qoidasiga rioya qilishi, ya‘ni 4p+2 π –elektronga ega(n=1,2,3, va h.k. 
halqalar soni) bo‗lishi kerak. 
Benzol molekulasi barcha aromatik mezonlarga javob bergani uchun benzol 
aromatik uglevodorod hisoblanadi. 
G e t e r o t s i k l i k birikmalardan pirrol, tiofen, furan, piridin va boshqalar 
ham aromatiklik mezoniga javob beradi va Xyukell qoidasiga bo‗ysinadi.Ularning 
molekulasi yassi, bir tekislikda yotadi, yagona π- tutashgan qo‗shbog‗li sistemaga 
ega hamda 6-ta π-elektroni bor. 
Pirrol molekulasi yassi shaklga ega, molekuladagi atomlar sp
2
-gibridlangan, 
sistemada oltita π-elektron bulutini hosil qilish uchun azot atomi o‗zini 
gibridlanmagan juft elektronini beradi.
Azotning qolgan uchta sp
2 
gibridlangan elektron buluti uchta σ-bog‗ini hosil 
qilishda ishtirok etadi. (Ikkita uglerod va bitta vodorod atomi bilan). Oltita π-
elektron buluti beshta atom markazi bo‗yicha taqsimlanadi. Shuning uchun bunday 
sistemalar π-elektronlarga boy sistemalar deyiladi. 
Piridin molekulasidagi atomlar sp
2
-gibrdalangan bo‗lgani uchun molekula 

---

47 
yassi shaklga ega.
Yagona π elektron buluti oltita π-elektrondan bittasini azot atomidan oladi.
Bu aromatik birikmaga azot ozod holdagi 2 p
orbitaldagi bitta p-elektronini beradi. 
Azotning qolgan to‗rtta elektroni uchta gibridlangan orbital bo‗yicha taqsimlanadi. 
(joylashadi). To‗rtta elektronidan ikkitasi uglerod atomi bilan σ-bog‗ini hosil 
qiladi. Qolgan ikkita bo‗linmagan elektron hisobiga piridin asos xossasiga ega. 
Piridin molekulasidagi azot atomi uglerod atomiga nisbatan elektromanfiy 
bo‗lgani uchun, π-elektronlar buluti azot tomon siljiydi, natijada aromatik halqada 
elektronlar zichligi kamayadi va shuning uchun piridin elektronga taxchil aromatik 
sistema hisoblanadi. 
K o n d e n s i r l a n g a n benzol halqalaridan tashkil topgan naftalin, 
antrasten, fenantren kabi birikmalar ham aromatiklikning barcha mezonlariga 
javob beradi. 
10π – elektron, π = 2 
14 π – elektron, π = 
3 
Bunday birikmalarda barcha uglerod atomlari sp
2
gidridlangan holatda 
bo‗lib, ularning ρ – orbitallari bir – biri bilan qoplanishidan hosil bo‗lgan π – 
elektron buluti halqadagi barcha uglerod atomlarini o‗ziga qamrab oladi va π – 
elektronlar soni Xyukkel qoidasiga javob beradi. 

---

48 
Ikki va undan ortik geterohalqa saqlagan kondensirlangan getotsiklik 
birikmalar ham aromatik xususiyatga ega. Pirimidin va imidazoldan tashkil 
topgan kondensirlangan geterotsiklik birikma po‗rin ham aromatik tabiatga ega. 
Aromatik xususiyatga faqat benzol qatoridagi uglevodorodlar, geterotsiklik 
birikmalar ega bo‗lmasdan, balki ayrim anion va kationlar ham aromatik xossani 
namoyon qilishi mumkin. 
S i k l o p e n t a d i e n molekulasida uglerod atomlaridan biri sp
2
-
gibrdalangan xolatda bo‗lib, bo‗sh gibridlanmagan p-orbitalga ega emas. Lekin 
metilen guruxidagi vodorod atomlari xarakatchan bo‗lgani uchun stiklopentadienga
tetragidrofuran ishtirokida natriy metali ta‘sir etganda hosil bo‗lgan 
stiklopentalienil-ion aromatik xossaga ega, chunki C-H bog‗i uzulishi natijasida 
uglerod atomida ikkita elektron qoladi va u elektronlarini sistemaga beradi. 
Natijada hamma uglerod atomlari sp
2
-gibrdalangan xolatga utadi. p- orbitallari 
bir-birini qoplab umumiy π- elektron bulutini hosil qiladi va π-elektronlar soni 
Xyukkel qoidasiga javob beradi. Shuning uchun stiklopentadienil anioni barqaror 
birikma bo‗lib, aromatik xususiyatga ega.
Ko‗pgina polihalqali aromatik uglevodorodlar kansterogen xossaga ega 
bo‗lgani uchun hozirgi vaqtda jadal o‗rganilmoqda. Ba‘zi kanserogen aromatik 
birikmalar tamaki tutunida borligi aniqlangan.
 
Molekuladagi atomlarning o‗zaro ta‘sirini i n d u k t i v v a m e z o m e r
(rezonas) ta‘sir (effekt) yordamida tushuntiriladi. 

---

49 
Kovalent bog‗lanish qutbli va qutbsiz bo‗lishi mumkin. Bog‗ning qutbli bo‗lishiga 
sabab, shu bog‗ni hosil qiluvchi atomlarning elektromanfiyligining har xil 
bo‗lishidadir.
Molekuladagi atomlarni elektronlarni o‗ziga tortish qobiliyati e l e k t r o m 
a n f i y l i k deyiladi.
Elektromanfiyligi bir xil bo‗lgan atomlardan tashkil topgan molekula (H–H, 
N≡N, Cl–Cl va boshqalar) qutblanmaydi. Agar molekulada elektromanfiyligi 
yuqori bo‗lgan atom yoki guruhlar bo‗lsa, elektronlar zichligi shu atom yoki guruh 
tomonga siljiydi. Aksincha, agar molekulada elektromanfiyligi uglerodga nisbatan 
kichik bo‗lgan atom yoki guruhlar bo‗lsa, elektronlar zichligi atom yoki guruhdan 
uglerod tomon siljigan bo‗lishi ham mumkin.
Molekuladagi atomlarning o‗zaro ta‘siri natijasida elektronlarning sigma 
bog‗ bo‗ylab elektromanfiy atom tomon qayta taqsimlanishi i n d u k t i v effekt 
deyiladi. Induktiv effekt elektronlar zichligi qaysi tomonga siljishiga qarab musbat 
(+J) va manfiy (–J) bo‗ladi. 
Induktiv effekt deyarli qutbsiz C–H bog‗ga nisbatan olinib, unda J = O tengdir. 
Atom yoki guruhlar vodorod atomiga nisbatan juft elektronlarni σ-bog‗lar bo‗yicha 
kuchliroq o‗ziga tortib, zanjirdagi elektron bulutini (zichligini) kamaytirsa, m a n 
f i y i n d u k t i v (–J) effekt.
Manfiy indkutiv effekt ko‗rsatadigan o‗rinbosarlar sistemani elektron zichligini 
kamaytirgani sababli elektronakseptor o‗rinbosarlar deyiladi. Ularga galogenlar -
OH, -NH
2
, -COOH, -COH, -NO
2
va boshqalar misol bo‗ladi. 
Element D.I.Mendeleev davriy sistemasida qancha yuqori va o‗ngda 
joylashgan bo‗lsa, uning manfiy induktiv ta‘sir kuchi shunchalik katta bo‗ladi. 
Aksincha, atom va guruhlar zanjirdagi elektron zichligini σ-bog‗lar bo‗yicha 
oshirsa, ya‘ni elektron uzatsa, m u s b a t i n d u k t i v (+J) effekt deyiladi. 
Musbat induktiv effekt ko‗rsatadigan o‗rinbosarlar sistemani elektron zichligini 
oshirgani sababli elektrondonor o‗rinbosarlar deyiladi. Bularga elektromanfiyligi 
kichik bo‗lgan atomlar(Li, Mg, Na,Cu), alkil gruppalar(-CH
3,
-C
2
H
5
) va ortiqcha 
elektron bulutga ega bo‗lgan manfiy zaryadlangan atom yoki guruhlar misol 

---

50 
bo‗ladi. 
Induktiv ta‘sir σ – bog‗ini kuchsiz kutiblanganligi sababli 3 – 4 bogdan 
keyin so‗nadi. 
Elektronlar siljishini to‗g‗ri strelka bilan belgilanadi. Strelka uchi 
elektromanfiy atom tomonga qaratilgan bo‗ladi.
Masalan: 
Organik birikmalarning xossalari, organik reaksiyalarning borish mexanizmi 
induktiv effekt bilan bog‗liq.
M e z o m e r (rezonans) effekt odatda molekulada albatta tutashgan qo‗sh 
bog‗ tutgan uglerod atomi (π, π-tutashgan sistemalar: butadiyen1,3, izopren, 
benzol) va qo‗sh bog‗ tutgan uglerod bilan bog‗langan atom o‗zida 
umumlashmagan elektronlar jufti saqlagan (p,π-tutashgan sistemalar: akrolein, 
vinilxlorid) hollarda kuzatiladi. Bu birikmalarda atom va guruhlarning elektronlar 
ta‘siri π-bog‗i sistemasi bo‗yicha uzatiladi. 
Mezomer effekt 
• (+M) musbat mezomer effekt 
• (-M) manfiy mezomer effekt bo‗ladi. 

---

51 
Masalan, vinilxlorid molekulasida qo‗shbog‗dagi uglerod atomlaridan
biri o‗zida umumlashmagan elektron jufti saqlagan xlor atomi bilan bog‗langan. 
Xlor atomi o‗zining umumlashmagan elektron juftini qo‗sh bog‗ tomon siljitadi. 
Natijada molekulaning bir qismi «+», ikkinchi qismi «-» zaryadlanadi. Elektronlar 
juftini bergan xlor atomining kovalentligi ortadi. Bunday effekt m u s b a t m e 
z o m e r e f f e k t deyiladi (+M).
Mezomer effektda elektronlarni siljishi yoysimon strelka bilan ko‗rsatiladi. 
Uglerod zanjirida elektronlar zichligini oshiruvchi o‗rinbosarlar musbat 
mezomer effekt ko‗rsatadi. Musbat mezomer effektda atomlar yoki guruhlar 
umulashgan elektronlar jufti (p,π- – tutashgan) yoki manfiy zaryad saqlashi kerak.
Quyidagi o‗rinbosarlar -I, -Br,-CI,-F, -OH, - NH
2
, NHR, N
2
R musbat 
mezomer ta‘sir (+M) ko‗rsatadi: 
Tutashgan qo‗shbog‗li sistemalardan elektronlar zichligini tortib oluvchi 
atom va guruhlar m a n f i y m e z o m e r e f f e k t (-M) ko‗rsatadi.
Quyidagi guruhlar manfiy mezomer effekt (-M) ko‗rsatadi: -CHO, - 
COOH, -COOR,

---

52 
-CH, -SO
2
OH, -NO
2
va boshqalar. 
Elektrondonor guruhlar musbat mezomer effekt, elektronakseptor guruhlar 
esa manfiy mezomer effekt (ta‘sir) ko‗rsatadi.
Ba‘zi o‗rinbosarlarning elektron effektlari 3 jadvalda keltirilgan.