Министерство Здравоохранения Республики Узбекистан Министерство Высшего и специального образования Республики Узбекистан

Механизмы органических реакций

Реакция	Радикальные	Нуклеофиль-ные	Электрофиль-ные
Замещения (S) Присоединения (A) Отщепления(E)	SR AR ER	SN AN EN	SE AE EE

В зависимости от электронного строения атома углерода и природы химической связи углеводороды могут вступать в различ­ные реакции.

Для насыщенных углеводородов, содержащих sp³- гибридизи­рованный атом углерода (алканы, циклоалканы) – характерны реакции радикального замещения (S_R), для ненасыщенных углеводородов, содержащих sp²- и sp- гибридизированные атомы углерода (алкены, алкадиены, алкины) характерны реакции элек­тро­фильного присоединения (А_Е), для ароматических угдеводо­родов характерны реакции электрофильного замещения (S_Е).
Насыщенные углеводороды алифатического ряда (алканы) и алициклического ряда (циклоалканы) содержат неполярные С–С и С–Н σ-связи. Они вступают только в реакции радикального замещения, в которых участвуют весь­ма реакционноспособные, обладающие высокой энергией час­ти­цы – радикалы. Эти реакции протекают при высокой темпера­туре, или в присутствии катализаторов, или при помощи лучистой энергии.
Механизм реакции радикального замещения (S_R) включает процессы, протекающие в три стадии:
1. Инициирование
2. Рост цепи
3. Обрыв цепи.
Например, реакция галогенирования метана протекает по механизму радикального замещения (S_R).