Министерство Здравоохранения Республики Узбекистан Министерство Высшего и специального образования Республики Узбекистан


РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ УГЛЕВОДОРОДОВ



Download 3,28 Mb.
bet84/129
Sana18.04.2022
Hajmi3,28 Mb.
#560794
TuriУчебное пособие
1   ...   80   81   82   83   84   85   86   87   ...   129
Bog'liq
руководства лаб

РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ УГЛЕВОДОРОДОВ


Цель занятия: Сформировать знания о реакционной способ­нос­ти органических соединений как основу для понимания реакций, протекающих в организме.
На основании знаний об электронном строении атома углерода и электронном влиянии заместителей и гетероатома предсказать реакционную способность углеводородов.
Значимость изучаемой темы: Углеводороды входят в состав многих соединений, содержа­щихся в организме и участвующих в процессе метаболизма, а также составляют основу многих биологически активных веществ. Поэтому изучение реакционной способности углеводородов имеет очень большое значение.
БЛОК ИНФОРМАЦИЙ
Способность веществ вступать в химические реакции с боль­шей или меньшей скоростью называется его реакционной способ­ностью. При этом вещество, вступающее в химическую реакцию, называется субстратом, а добавляемое соединение – реагентом.
Типы органических реакций обозначаются символами. Симво­лы, которыми обозначают реакции, происходят от английского: addition – прибавление, увеличение, обозначается (А); sudstituon – замещение (S); elimination – исключение (Е).
В молекулах органических соединений разрыв химических связей зависит от строения органических соединений и условий проведения реакций. По характеру разрыва ковалентной связи реагента различают следующие виды разрыва связи:

  • Симметрично, т.е.гомолитический разрыв;

  • Несимметрично, т.е.гетеролитический разрыв.

В результате гомолитического (радикального) разрыва ковалентной связи (гомолиз) каждый атом оставляет у себя по одному электрону и образуются свободные атомы или частицы с неспаренным электроном, т.е. свободные радикалы.

X Y → X• + Y•


Гомолиз обычно протекает при облучении или высокой температуре, а также при проведении реакции в газовой фазе.


Образовавшиеся радикалы взаимодействуют со следующей молекулой и образуют новую молекулу и новый радикал.

X• + H R → R + HX


Такой механизм реакции называется реакцией радикального замещения и обозначается (SR).


При гетеролитическом разрыве (ионном) ковалентной связи (гетеролиз) электронная пара остается у атома, у которого больше значение электроотрицательности. В ходе гетеролиза, которому благоприятствует полярный, сольватирующий растворитель, образуются частицы с положительным и отрицательным зарядом, т.е. электрофильные и нуклеофильные частицы.

E|:Nu → E+ + Nu


E+ – электрофильная частица, имеющая незаполненный валентный уровень, часто заряжена положительно и за счет электронной пары партнера образует новую ковалентную связь;


: Nu – нуклеофильная частица, имеющая электронную пару, за счет которой образует новую ковалентную связь, часто заряжена отрицательно.
Ионные или гетеролитические реакции сопровождаются гетеролизом связи в субстрате.
В зависимости от природы атакующего реагента реакции могут быть электрофильными (Е) и нуклеофильными (N).
Электрофильные реагенты – положительно заряженные ионы:
H+, NO2+, Br+, AlCl3 (FeCl3), C sp2 , H3O+, R3C+, R-C=O+ и др.
Нуклеофильные реагенты – отрицательно заряженные ионы: OH-, RO-, RS-, RCOO-, Hal-, CN- и др.
Многие реакции, протекают по нуклеофильному механизму.
Реакции нуклеофильного замещения обозначаются символом (SN), нуклеофильного присоединения - (AN).
Реакции, протекающие по механизму электрофильного заме­щения обозначаются символом (SE), электрофильного присоеди­нения - (AE).
Некоторые реакции протекают под действием кванта лучей и при этом образуются свободные радикалы. Реакции, протекающие по механизму радикального замещения обозначаются символом (SR), радикального присоединения - (AR).
Имеются реакции, которые протекают с отщеплением воды из спирта или галогеноводорода от алкилгалогенидов. Такие реакции называются реакцией элиминирования или отщепления и обозна­чаются (Е).
Механизмы органических реакций изображены в таблице 5.
Таблица 5

Download 3,28 Mb.

Do'stlaringiz bilan baham:
1   ...   80   81   82   83   84   85   86   87   ...   129




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©hozir.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling

kiriting | ro'yxatdan o'tish
    Bosh sahifa
юртда тантана
Боғда битган
Бугун юртда
Эшитганлар жилманглар
Эшитмадим деманглар
битган бодомлар
Yangiariq tumani
qitish marakazi
Raqamli texnologiyalar
ilishida muhokamadan
tasdiqqa tavsiya
tavsiya etilgan
iqtisodiyot kafedrasi
steiermarkischen landesregierung
asarlaringizni yuboring
o'zingizning asarlaringizni
Iltimos faqat
faqat o'zingizning
steierm rkischen
landesregierung fachabteilung
rkischen landesregierung
hamshira loyihasi
loyihasi mavsum
faolyatining oqibatlari
asosiy adabiyotlar
fakulteti ahborot
ahborot havfsizligi
havfsizligi kafedrasi
fanidan bo’yicha
fakulteti iqtisodiyot
boshqaruv fakulteti
chiqarishda boshqaruv
ishlab chiqarishda
iqtisodiyot fakultet
multiservis tarmoqlari
fanidan asosiy
Uzbek fanidan
mavzulari potok
asosidagi multiservis
'aliyyil a'ziym
billahil 'aliyyil
illaa billahil
quvvata illaa
falah' deganida
Kompyuter savodxonligi
bo’yicha mustaqil
'alal falah'
Hayya 'alal
'alas soloh
Hayya 'alas
mavsum boyicha


yuklab olish