Mavzu: Pirrol Reja

Stirol 
Stirol
(feniletilen, vinilbenzol, etinil benzol, sinnamen), CH2=CH- C6H5 — 
aromatik uglevodorod, oʻziga xos hidli rangsiz suyuqlik. Mol. m. 104,14gr. 
Suyuqlanish temperaturasi —30,628C°, qaynash temperaturasi 145,2C°, zichligi 
906 kg/m³ (20C° da). Metanol, etanol, atseton, efirlar, uglevodorodlar, sirka 
kislotada eriydi, suvda erimaydi. Oʻzi ham koʻpchilik organik moddalarni yaxshi 
eritadi. Oʻsimlik smolasi (stiraks)da, natural gaz va boshqa uglevodorod gazlari 
pirolizi 
mahsulotlarida, 
neft 
maqsulotlarini 
krekinglash 
va 
pirolizlash 
mahsulotlarida, toshkoʻmir va qoʻngʻir ko'mir smolalarida, slanets moyida boʻladi. 
Stirol kimyoviy reaksiyalarga shiddatli kirishadi, polimerlanadi. Sterol asosan, 
polistirol, shuningdek, turli sopolimerlar, masalan, butadiyenstirol kauchuklar, 
poliefir smolalar ishlab chiqarishda qoʻllanadi; stirolning divinilbenzol bilan 
sopolimerlari ion almashinuvchi smolalar sifatida ishlatiladi. 
Stirolning bugʻlari shilliq pardalarga taʼsir etadi, uning havoda ruxsat 
etiladigan konsentratsiyasi 5 mg/m³. Stirol sanoatda, asosan, 500—630C° 
temperaturada suv bugʻi oqimida etilbenzolni katalitik degidrogenlab olinadi. 
Vinilbenzol yoki feniletilen, stirol degan trivial nom bilan ma‘lum. Bu nom
stirolga birinchi marta olingan patron nomidan - ―stiraks‖ - utgan. Stirolni birinchi
bo‘lib 1831 yilda 
―Stiraks‖ni quruq xaydab olishgan. 10 
yildan keyin dolgin kislotani bariy gidrooksid bilan qo‘shib qizdirib
stirol sintez qilindi. 1866-
1868 yillarda Bertlo stirolni bir necha usul bilan sintez qildi: etilbenzolni gidroliz q
ilib benzolni etilen yoki atsetilen bilan aralashmasidan yuqori temperaturada sintez 
qilib va nixoyat atsetilenni polimerlab stirol oldi. Xozirgi kunda texnik 
stirol etilbenzolni degidrogenlab olinadi. Polistirolni ishlab chiqarishga birinchi 

---

patentini 1911 yilda Mattsusga berildi, u stirolni termik va katalizator ishtirokida 
polimerlab
polistirol oldi. Sanoat miqyosida polistirol 1920 yildan Germaniyada
‘‘trolitul‖ nomi bilan ishlab chiqarila boshlandi. 1933-1937 yillardan boshlab 
polistirol boshqa davlatlarda ham ishlab chiqarila boshlandi. Stirol shu kunlarda 
eng keng tarqalgan monomerlar turkumiga kiradi. Polimerlar sintezi rivojlanishi 
natijasida ular asosida materiallarni qo‘llanish turlari oshib bordi,
ayniqsa butadiyen-stirol kauchuklari, ABS-plastik nomli polimerlarni ishlab 
chiqarilishi, uning ishlab chiqarish hajmini 3-4 o‘ringa chiqazib qo‘ydi.
Stirol bu rangsiz suyuqlik bo‘lib, o‘tkir lekin xidli bo‘ladi, qaynash
temperaturasi +1450 
C, muzlash temperaturasi -310C, yashirin bug‘lanish issiqligi 365
Dj/ch, qovushqoqligi 278 Pas, zichligi 906 kg/m , molekulyar massasi
104 xavo bilan portlovchi aralashma hosil qiladi. Stirol ko‘p organik 
erituvchilar bilan istalgan nisbatda aralashadi: quyi spirtlar,
aromatik xlorlangan uglevodorodlar, serougle 
rod va xakazolar. Suvda u deyarli erimaydi (0,03%), va olingan suv ham 
stirolda erimaydi (0,07%).
Stirolni organik peroksidlar, xinonlar va uchlamchi butilpirokotexiningibitorla
r yaxshi eritadi.
Stirol narkotik ta‘siriga ega, u bilan uzoq vaqt nafas olinsa nerv sistemasini
shikastlanishiga, nafas yo‘llarini qatoriga yalig‘lanishga, qon va jigar 
tarkibini o‘zgarishiga, terini yallig‘lantirishga olib keladi. Stirol bug‘larini konsentr
atsiyasi 2 mg/l gacha uni qisqa vaqt ichida organizmga ta‘sir qilishi shilliq 
pardalarini 
yallig‘lanishiga sabab bo‘ladi. Suyuq stirol terida 
yoriqlar 
paydo qiladi.
Stirolni sanoatda ishlab chiqarishning asosiy usuli etilbenzolni katalitik
degidrogenlashdir. O‘z navbatida etilbenzol benzolni etilen bilan alkillab olinadi.
Alkillash jarayoni alyuminiy xlorid yoki fosfat kislota natijasida 90-95

---

C da boradi. α yoki β - feniletil spirtini degidratlab olish mumkin.
Jarayon suyuq va gaz fazasida olib boriladi. Suyuq fazada fosfor kislota 
si, qattiq fazada esa A1 203ishtirokida olib boriladi. Maxsulot chiqishi 90%.
Keyingi usul atsetofenon usuli bo‘lib, quydagi reaksiya quydagicha 
ketadi:Bunda maxsulotning chiqish unumi 30% ni tashkil qiladi. Stirolni 
galogen etilbenzoldan xam olish mumkin, bu xolda reaksiya natijasida 
bir molekula vodorod xlorid ajralib chiqadi. Bundan 
tashqari 
etilbenzolni 
ksilollar aralashmasidan xam ajratib olish mumkin. (10-15%) etilbenzol saqlovchi 
bu aralashma neft pirolizi maxsulotlarining yengil fraksiyasidan olinadi. 
Aralashma komponentlarining qaynash temperaturasi juda kam farq qiladi
(4oC). Shu sababli ularni ajratib olish uchun baland va samarali 
rektifikatsion kolonnalar talab qilinadi.
Olingan etilbenzolni degidrogenlash 500-630C temperaturada olib
boradilar.
Reaksiyani katalizatori sifatida metallarning (temir, magniya, rux, mis 
va boshqalar) oksidlari qo‘llaniladi va jarayon suv bug‘ining ishtirokida olib borila
di. Suv bug‘ini vazifasi reaksiyaga kirituvchi moddalarning parsial bosimini kamay
tirish (0,01 MPa gacha) va bosimni kamaytirish xisobiga muvozanatni stirol xosil b
o‘lish tomonga surishdir. Bundan tashqari suv bug‘ini etilbenzol bilan kontakt 
apparatiga kirishdan oldin aralashishi uni degidrogenlash reaksiyasi boradigan 
temperatura turigacha qizdirib, qo‘shimcha (yonoqli) reaksiyalarni ulushini 
kamaytiradi. Suv bug‘ini qo‘llashni yana bir foydali tarafi u katalizator sirtiga 
cho‘kib 
qolgan 
koks 
bilan 
to‘xtovsiz 
reaksiyaga 
kirishib 
ketishi xisobiga katalizatorni 
vaqti - vaqti bilan tiklab turish 
(regeneratsiya) 
zaruriyatini 
yuqotadi. 
Bu 
esa 
o‘z 
navbatida 
degidrogenlash jarayonini uzoq vaqt uzluksizligini ta‘minlab beradi. Degidrogenla
sh shaxta tipidagi kontakt apparatida olib boriladi. U qozonga ega emas va uglerodl
i po‘latdan yasaladi. Reaksiya 
maxsulotlari 
kontakt 
apparaturadan 
565 C 
temperatura 
bilan 
chiqadi. 
Bu aralashma 105
C gacha sovitilib qatronlardan xolos etiladi. Keyin gazlar aralashmasi

---

suyuqlantiriladi, xosil bo‘lgan kondensat stiroldan, suv,reaksiyaga kirishmagan 
etilbenzol, benzol, toluol va boshqalardan iborat bo‘lib, u avval sepera 
torda gazlardan metan, etan, vodorod, oksiddan xolos etiladi. Keyin 
ajratgichda tindiriladi. Natijada kondensat qatron moddalarga, suvga va 
uglevodorotlarga ajraladi. 
Uglevodorodlar40% atrofida stirol saqlaydi. Stirol rektifikatsiyalab tozalab ol
inadi. Bu bosqich butun texnologik jarayonning eng murakkabidir, sababi etilbenzo
l (uni miqdori 60% gacha yetadi) va stirolni qaynash temperaturalari bir-biriga 
yaqin, bundan tashqari yuqori temperaturalarda stirolni termik polimerlanishi 
kuzatiladi. Shu sababli rektifikatsiya vakuumda, past temperaturada va ingibator 
gidroxinon ishtirokida maxsus konstruksiyali apparatda olib boriladi.
Olingan maxsulotda stirolni miq 
dori 99,6% kam bo‘lmasligi kerak.
Stirolni ishlab chiqarishda asosan oksid tipidagi katalizatorlarni qo‘llashadi.
Masalan Germaniya sink oksidini, AQSh esa ishqor va temir oksidlari 
bilan to‘yintirilgan magniy oksidini qo‘llab kelishmoqda.