HCOO
R′
(karbonil guruhidagi uglerodda vodorod
atomi saqlovchi birikma) Grinyar reaktivi bilan ta’sirlashib ikkilamchi spirt hosil
qiladi. Bu reaktsiya simmetrik ikkilamchi spirtlar
RCNONR
olishning muhim
usulidir. Masalan:
Murakkab efirlarni qaytarish.
Ko’plab organik birikmalar kabi, murakkab
efirlar ham ikki usulda qaytarilishi mumkin: a) molekulyar vodorod yordamida
katalitik gidrirlash orqali yoki b) kimyoviy qaytaruvchilardan foydalanib. Har
R – C
O
OR
′
murakkab efir
R
′′
MgX
R – C
O
R
′′
+
R
′
OMgX
R
′′
MgX
R – C
R
R
′′
OMgX
H
2
O
R – C
R
R
′′
OH
uchlamchi spirt
– C – OH
trifenikarbinol
2C
6
H
5
MgBr
– COOC
2
H
5
C
2
H
5
OH, H
+
– COOH
– C –
O
C
6
H
6
, AlCl
3
– COCl
C
6
H
5
MgBr
etilbenzoat
benzoy kislota
benzilxlorid
benzofenon
n-C
4
H
9
– C – OH
3-etil-3-geptanol
2C
2
H
5
MgBr
n-C
4
H
9
COOC
2
H
5
C
2
H
5
OH, H
+
n-C
4
H
9
– COOH
C
4
H
9
– C – C
2
H
5
O
(C
2
H
5
)
2
Cd
C
4
H
9
COCl
C
6
H
5
MgBr
metilvalerat
valeriyan kislota
valeroilxlorid
3-geptanon
C
2
H
5
C
2
H
5
etilformiat
H – C
O
OC
2
H
5
+ 2 CH
3
CH
2
CH
2
MgBr
CH
3
CH
2
CH
2
– C – CH
2
CH
2
CH
3
OH
H
geptanol
2-propilmagniy bromid
543
ikkala usulda ham murakkab efirlardan birlamchi spirtlar (efiri xisoblanuvchi spirt
yoki fenoldan tashqari) hosil bo’ladi.
Gidrogenoliz (vodorod bilan parchalash) oddiy gidrirlashga nisbatan maxsus
sharoitlarda olib boriladi. Bu reaktsiyada yuqori bosim va yuqori xarorat talab
etiladi; katalizator sifatida oksidlar aralashmasi – mis xromit nomi bilan ma’lum
SuO, CuCr
2
O
4
ta’sir massasidan foydalaniladi, masalan:
Murakkab efirlarni kimyoviy qaytarish spirt hamda natriy metalli
aralashmasi yoki ko’pincha litiy alyuminiy gidrid yordamida olib boriladi:
Yog’lar. Yog’larning tabiatda uchrashi va ularning tarkibi
Inson hayot faoliyatida doimiy zarur bo’lgan shunday murakkab efirlar
borki, ular xayvonlarda va o’simliklarda katta miqdorlarda saqlanadi. Bular
yog’lar
deb ataladi (suyuq xolatda bo’lsa
moylar
nomi bilan ma’lum) Jo’xori,
koks, paxta va palma moyi, mol, qo’y va sarig’ yog’lar asosan karbon
kislotalarning murakkab efirlaridir. Bu barcha efirlar bir spirtning – glitserinning
NOSN
2
SNONSN
2
ON
hosilalaridir va shuning uchun ular
glitseridlar
deb ataladi.
Yog’lar hosil qiluvchi karbon kislotalar tarmoqlanmagan (kamdan-kam juda
oz miqdor – tarmoqlangan) kislotalar sinfiga mansub va 3 – 18 tagacha uglerod
atomlari saqlaydi; S
3
va S
5
lardan tashqari yog’lar asosan uglerod atomlari juft
bo’lgan kislotalardan iborat. Tarkibda to’yingan kislotalar bilan birga bir yoki
ikkita qo’shbog’ saqlovchi to’yinmagan kislota qoliqlari ham uchraydi.
-jadval ma’lumotlaridan yog’larning turli karbon kislota aralashmalarining
glitsiridlari ekanini ko’rishimiz mumkin. Ushbu karbon kislotalar nisbati bir
yog’dan boshqasiga o’tishda o’zgaradi; har bir yog’ uchun o’ziga xos tarkib
mavjud.
Yog’lar (uglevodlar va oqsillar bilan bir qatorda) uch asosiy ozuqa
mahsulotlarining biridir; bundan tashqari ular katta masshtablarda xom ashyo
sifatida sanoat miqyosida ishlatiladi. Yog’lar kimyosi maxsus mutaxassislik
fanlarida o’rganiladi. Biz ayni mavzuda yog’lar uchun xos bo’lgan ayrim muhim
kimyoviy o’zgarishlarni ko’rib o’tamiz.
Yog’larning gidrolizi. Sovunlanish. Sovun.
Sovun tayyorlash – qadimiy
kimyoviy sintez jarayoni hisoblanadi. Sovun pishirish sezar xukumronlik qilgan
davrga borib taqaladi; echki yog’ini potash
(K
2
SO
3
)
ta’sirida
qaytarish orqali
RCOOR
′
RCH
2
OH + R
′
OH
birlamchi spirt
qaytarish
CH
3
(CH
2
)
10
COOCH
3
H
2
, CuO
.
CuCr
2
O
4
150
o
S, 350 atm
CH
3
(CH
2
)
10
CH
2
OH + HOCH
3
metillaurat
(metildodekanoat)
lauril spirti
(1-dodekanol)
CH
3
(CH
2
)
14
COOC
2
H
5
etilpalmiatat
(etilgeksadekanoat)
LiAlH
4
CH
3
(CH
2
)
14
CH
2
OH + HOC
2
H
5
1-geksadekanol
544
insonlar dastlabki glitseridlarni gidroliz qilish bilan shug’ullanganlar. Gidroliz
natijasida karbon kislota tuzlari va glitserin hosil bo’ladi.
Biz doimiy ravishda foydalanuvchi sovun, yog’ kislotalarining (uzun
zanjirli) natriyli tuzlari aralashmasidir. Sovun tarkibi va olinish usuli bilan farq
qiladi: agar sovun
olif moyidan
tayyorlangan bo’lsa –
kastil sovuni
deb ataladi;
sovun shaffof bo’lishi uchun spirt qo’shib pishiriladi; yumshoq sovun ko’piksimon
pishiriladi; sovunga turli xid beruvchi vositalar qo’shish mumkin; agar natriy
ishqori o’rnida kaliydan foydalanilsa, suyuq sovun hosil bo’ladi. Kimyoviy
jihatdan barcha sovunlar bir xil bo’lib, ularning xususiyati va tabiati bir xildir.
CH
2
– O – C – R
CH – O – C – R
′
O
CH
2
– O – C – R
′′
O
+ NaOH
kislota yoki asos
CH
2
– OH
CH – OH
CH
2
– OH
Na – O – C – R
Na – O – C – R
′
Na – O – C – R
′′
+
gliserid (yog’)
gliserin
sovun
O
O
O
O
545
Yog’ va moylar tarkibiga kiruvchi asosiy yog’ kislotalari
-jadval
Yog’ yoki
moy
To’yingan kislotalar, %
To’yinmagan kislotalar, %
C
8
C
10
C
12
C
14
C
16
C
18
> C
18
< C
16
C
16
C
18
> C
18
dienlar
trienlar
Qora
mol
yog’i
1– 2
a
0,2
2 – 3
25– 30
21 – 26
0,4 – 1
0,5
2 – 3
39 – 42
0,3
2
Sarig’ yog’
5 – 9
2– 3
1 – 4
8 – 13 25– 32
8 – 13
0,4 – 2
1 – 2
2 – 5
22– 29
0,2 – 1,5
3
Kokos yog’i
4–10
44– 51 13 –18 7 – 10
1 – 4
5 – 8
0 – 1
1 – 3
Jo’xori yog’i
0 –2
8 – 10
1 – 4
1 – 2
30– 50
0 – 2
34 – 56
Paxta moyi
0 – 3
17– 23
1 – 3
23– 44
0 – 1
34 – 55
Lyard
1
25– 30
12 – 60
0,5
2 – 5
41– 51
2 – 3
3 – 8
Oliv moyi
0 – 1
0 – 2
7 – 20
1 – 3
0 – 1
1 – 3
53– 86
0 – 3
4 – 22
Palma moyi
1 – 6
32– 47
1 – 6
40– 52
2 – 11
Palma moyi
(yong’oq)
2 – 4
3 – 7
45– 52 14 19
6 – 9
1 – 3
1 – 2
0 – 1
10– 18
1 – 2
Yer yong’oq
moyi
0,5
6 – 11
3 – 6
5 – 10
1 – 2
39– 66
17 – 38
Soya moyi
0,3
7 – 11
2 – 5
1 – 3
0 – 1
22– 34
50 – 60
2 – 10
< C
16
C
16
C
18
C
20
>C
20
Baliq moyi
2 – 6
7 – 14
0 – 1
0 – 2
10 – 20
25– 31
25– 32 10– 20
Lyon moyi
0,2
5 – 9
4 – 7
0,5 – 1
9 – 29
8 – 29
45 – 67
Tungov moyi
4 – 13
8 – 15
B
a
– 3 – 4 % C
4
, 1 – 2 % C
6
b
– 72 – 82 % eleostearin kislotalar, sis-, trans-, trans-9,11,13-oktadekatrien kislota va 3 – 6 % to’yingan kislotalar
546
Sovunning tozalovchi xususiyati – murakkab jarayondir. Bu jarayonni
soddalashtirib – quyidagicha tasavvur qilish mumkin: sovun molekulasi
qutblangan –
Do'stlaringiz bilan baham: |