К 70-летию академика юнусова марата сабировича

H
3
C
O
H
3
C
NHR
H
3
C
N
CH
3
O
CH
N
H
3
C
R
2
H
H
N
CH
2
R
4
R
1
R
2
R
3
H
3
C
N
CH
3
O
O
S
+
Me
2
X
-
9
N
CH
2
R
4
R
1
R
2
R
3
H
3
C
O
O
1. Рябова С.Ю., Алексеева Л.М., Лисица Е.А., Мастерова Н.С., Киселев С.С., Евстрато-
ва М.И., Граник В.Г. Изв. АН. Сер. хим. 2006, 12, 2186. 
2. Bobeck D.R., Warner D.L., Vedejs E. J. Org. Chem. 2007, 22, 8506. 
3. Бутин А.В., Строганова Т.А., Смирнов С.К. Новые возможности в синтезе митозенов, 
митомицинов и пртиворакового препарата EO-9. В кн. "Азотистые гетероциклы и алкалои-
ды." Т. 1. Под ред. В.Г. Карцева и Г.А. Толстикова. М., Иридиум-Пресс. 2001. 
4. 
Trost B.M., O'Boyle B.M. Org. Lett. 2008. 10, 1369.
 

---

49
ПОИСК ПЕРСПЕКТИВНЫХ АНТИОКСИДАНТОВ 
В РЯДУ ПИРИМИДИНОВ 
 
С.А. Грабовский, И.Г. Конкина, С.П. Иванов, Ю.И. Муринов, Н.Н. Кабальнова
 
Институт органической химии Уфимского научного центра Российской академии наук, 
Российская Федерация, 450054, г. Уфа, просп. Октября, 71
[e-mail] 
 
В качестве средств, повышающих резистентность организма к различным заболеваниям, 
с каждым годом все шире применяются производные пиримидина и пурина. Огромная за-
слуга в изучении производных пиримидина принадлежит Н. В. Лазареву, который более 60 
лет назад первым пришел к мысли о необходимости средств, ускоряющих процессы регене-
рации. Производные пиримидина интересны тем, что они обладают низкой токсичностью, 
стимулируют белковый и нуклеиновый обмен, ускоряют клеточный рост и размножение, 
вызывают противоспалительное действие. Они способны предупреждать снижение фагоци-
тарной активности лейкоцитов, которое наступает под влиянием антибиотиков, вызывают 
индукцию синтеза интерферона, увеличивают уровень иммунизации, уровень нормальных 
антител. Наибольшее распространение в качестве стимулятора антиинфекционной рези-
стентности получил метилурацил, который стимулирует лейкопоэз, эритропоэз. 
Отмечается, что многие соединения этого класса являются ингибиторами свободно-
радикального окисления. Этот факт может оказаться одним из определяющих в поиске но-
вых высоко эффективных лекарственных препаратов и понимании механизма их действия, 
так как в последние годы все больше данных о том, что глубинной причиной повреждения 
живых систем являются различные активные формы кислорода и, прежде всего, гидро-
ксильные и пероксильные радикалы. Широта терапевтического действия лекарственного 
препарата часто коррелирует с антиоксидантной активностью (т.е. с константой скорости 
реакции с пероксильными радикалами). 
Что касается количественных данных, то они не многочисленны. Известно, что тимин и 
урацил практически не реагируют с пероксильными радикалами [1], 5,6-диаминоурацилы 
проявляют высокую антиоксидантную активность аналогичную тролоксу которая определя-
ется наличием амино группы в пятом положении пиримидинового кольца, 6-амино урацилы 
не проявляют ингибирующих свойств [2]. 
Константа скорости взаимодействия ряда урацилов с пероксильными радикалами этил-
бензола по данным работы [3], близка к константе скорости реакции с оксипероксильными 
радикалами пропанола-2 в реакции окисления изопропилового спирта [4] и к данным для 
ионола 2.6
⋅10
4
л
⋅моль
-1
⋅c
-1
.
Для изучения реакционной способности производных урацилов нами выбран следую-
щий ряд соединений: 
N
N
O
O
R
3
R
1
R
2
R
4