К 70-летию академика юнусова марата сабировича

ХИРАЛЬНЫЕ СЕМИЧЛЕННЫЕ ЛАКТОНЫ ИЗ ПРИРОДНЫХ МОНО-
ТЕРПЕНОИДОВ: СИНТЕЗ И ИЗУЧЕНИЕ ОСОБЕННОСТЕЙ ВОССТА-
НОВИТЕЛЬНЫХ ПРЕВРАЩЕНИЙ 
 
Э.Ф. Валеева, В.А. Выдрина, М.П. Яковлева, Г.Ю. Ишмуратов, Г.А. Толстиков 
 
Институт органической химии Уфимского научного центра РАН 
450054 Уфа, проспект Октября, 71 
[e-mail]
С использованием кислоты Каро выполнен синтез ряда семичленных стерически за-
трудненных лактонов, в том числе четырех ранее не описанных (1, 2, 3, 4), образующихся в 
результате окислительных и скелетных превращений бициклических терпеноидов. 
O
H
2
SO
5
O
O
O
2:1
H
2
SO
5
O
O
+
O
O
O
O
O
O
O
O
O
H
2
SO
5
O
O
O
OH
O
O
O
O
O
H
2
SO
5
1
2
3
4
При исследовании низкотемпературного (-70
0
С) восстановления карвоментолактона и 
α-камфолида диизобутилалюминийгидридом в хлористом метилене обнаружено образова-
ние О-изобутильных производных семичленных лактолов (5, 6) по новой реакции в химии 
алюминийорганических соединений. 
1. 1eq. DIBAH,
CH
2
Cl
2
, -70
0
C
5
6
O
Bu
i
O
O
O
O
OBu
i
O
O
2. H
2
O
2. H
2
O
1. 6eq. DIBAH,
CH
2
Cl
2
, -70
0
C
Установлено, что СH
2
=PPh
3
в реакциях с рядом семичленных лактолов и их алюминатов 
может 
выступать 
как 
восстанавливающий 
до 
соответствующих 
диолов
(7, 8) агент. 

---

46
O
O
O
Oal
O
OH
CH
2
=PPh
3
OH
OH
O
OH
CH
2
=PPh
3
OH
OH
OH
OH
O