К 70-летию академика юнусова марата сабировича

ОЗОНИДЫ N-ТРИФТОРАЦЕТИЛ-4,8-ДИ- И -4-МОНОЗАМЕЩЕННЫХ 
3a,4,5,9b-ТЕТРАГИДРО-3Н-ЦИКЛОПЕНТА[c]ХИНОЛИНОВ –
ПОТЕНЦИАЛЬНЫЕ АНТИМАЛЯРИЙНЫЕ СРЕДСТВА 
 
С.Р. Афонькина, Р.Г. Савченко, Д.В. Недопекин, Е.С. Лукина,
В.Н. Одиноков, А.Г. Толстиков
 
Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук, 
 Российская Федерация, 450075 Уфа, пр. Октября, 141 
[e-mail] 
 
Высокая эффективность в терапии малярии артемизинина – уникального природного 
сесквитерпеноида и обнаружение таких же свойств в ряду синтетических 1,2,4-
триоксаланов, включая озониды с хинолиновым фрагментом, обусловили повышенный ин-
терес к синтезу озонидов подобной структуры [1]. 
Нами получены озониды N-трифторацетил-4-арил-3а,4,5,9b-тетрагидро-3Н-циклопен- 
та[с]хинолинов (23-29). Базовые соединения 9-15 были синтезированы трехкомпонентной 
реакцией в растворе CH
3
CN генерируемого in situ трифторацетата ариламмония 1 или 7 с 
эквимольным количеством соответствующего альдегида 2-6 или 8 и 5-ти кратным избытком 
CPD (реакция Поварова [2]). 
Обработкой аддуктов 9-15 трифторуксусным ангидридом в растворе CH
2
Cl
2
в присутст-
вии Et
3
N получены соответствующие N-трифторацетаты 16-22. 
N
Ar
H
H
H
O
O O
H
H
CF
3
O
R
N
R
H
H
H
Ar
R
Ar
N
CF
3
O
H
H
H
O
O O
H
H
R
R
NH
3
CF
3
CO
2
N
R
H
H
H
CO
2
Et
N
O
H
H
H
O
O O
H
H
F
F
F
O
O Et