К 70-летию академика юнусова марата сабировича

b в озонидах находятся в соотношениях ~ 70:30 (озонид 23), 92:8 (24), 88:12 (25 и 26), 89:11 
(27), 99:1 (28). Свойственное конформерам b псевдоаксиальное положение трифторацетиль-
ной группы приближает ее к триоксолановому циклу и, вследствие донорно-акцепторного 
взаимодействия p-электронов атомов О триоксоланового цикла с сильно электроотрицатель-
ными атомами F трифторметильной группы затрудняет конформационные переходы. Пока-
зателем заторможенности конформеров b служит узкий сигнал соседнего с азотом атома 
С(6) (
δ 58.8-59.3 м.д.), тогда как этот сигнал конформеров а уширен, что свидетельствует о 
наличии обменного процесса между энергетически близкими конформерами. 
В озонидах 23-29 протоны при хиральных вицинальных атомах С(5а), С(6) и С(11b) цис-
ориентированы относительно друг друга, о чем свидетельствуют величины их КССВ 
(J
6,5а
~11 Гц, J
11b,5а
=8.4-11.6 Гц). На основании данных ЯМР 
1
Н и 
13
С, а также данных РСА, 
полученных для родственного озониду 23 соединению с N-ацетоксигруппой (вместо N-
трифторацетильной группы), озониды 23-29 имеют структуру (1R*, 4S*, 5аR*, 6S*, 11bR*)-7-
трифторацетил-6-арил-4,5,5а,6,7,11b-гексагидро-1Н-1,4-эпокси[1,2]диоксепино[5,4-
c]хинолина (в озониде 28 дополнительно присутствует метоксикарбонильная группа при 
атоме С(10), а в озониде 29 в положении С(6) вместо группы Ar находится группа СО
2
Et). 
Таким образом, трехкомпонентной конденсацией в ацетонитриле ариламмонийтриф-
торацетата, альдегида и циклопентадиена с последующим N-трифторацетилированием и 
озонолизом синтезированы новые стабильные озониды – потенциальные антималярийные 
агенты пероксидного типа. 
1. Толстиков Г.А., Толстиков А.Г., Толстикова О.В., Успехи химии, 1996, 65, 836 [Russ. 
Chem. Rev. (Engl. Transl.), 1996, 65, 769]. 
2. Глушков В.А., Толстиков А.Г., Успехи химии, 2008, 77, 138 [Russ. Chem. Rev. (Engl. 
Transl.), 2008, 77, 137]. 

---

45