К 70-летию академика юнусова марата сабировича

1 R
1
=R
2
=R
3
=R
4
= H; 
3 R
1
=R
2
=R
4
= Me, R
3
= H; 
5 R
1
=R
2
=R
4
= H, R
3
= Me; 
7 R
1
=R
2
=R
4
= H, R
3
= F;
9 R
1
=R
2
= H, R
3
= Br, R
4
= Me; 
11 R
1
=R
2
=R
4
= H, R
3
= CO
2
H; 
13 R
1
=R
2
=R
4
= H, R
3
= OH;
15 R
1
=R
2
=R
4
= Me, R
3
= OH; 
2 R
1
=R
2
=R
3
= H, R
4
= Me; 
4 R
1
=R
2
=R
3
= H, R
4
= CO
2
H; 
6 R
1
=R
2
=R
4
= H, R
3
= CH
2
OH; 
8 R
1
=R
2
=R
4
= H, R
3
= I; 
10 R
1
=R
2
= H, R
3
= I, R
4
= Me; 
12 R
1
=R
2
=R
4
= H, R
3
= NH
2
; 
14 R
1
=R
2
= H, R
3
= OH, R
4
= Me; 
16 R
1
=R
2
= H, R
3
= OH, R
4
= CO
2
H 
5-Гидрокси производные урацила были синтезированы на основе реакции Элбса, выход 
5-гидроксиурацила, 5-гидрокси-6-метилурацила, 5-гидрокси-1,3,6-триметилурацила и 5-
гидроксиоротовой кислоты составляет 50, 55, 80 и 60%, соответственно. Полученные соеди-

---

50
нения идентифицированы методами ЭСП, 
1
H и 
13
C ЯМР спектроскопии, масс-
спектрометрии, ВЭЖХ. 
В данной работе пероксильные радикалы получали при термическом распаде диазоини-
циаторов (АИБН и AAPH) в аэробных условиях.
Константу скорости реакции производных урацила с ROO
•
радикалами (k
ur
) оценили ме-
тодом конкурирующих реакций, проведя окисление в присутствии кверцетина, для которого 
известны продукты взаимодействия с ROO
•
радикалами генерируемыми АИБН и константа 
скорости с пероксильными радикалами (k
qu
≈ 10
8
л
⋅моль
-1
⋅c
-1
[5]). Данные для соединений, 
проявляющих активность по отношению к пероксильным радикалам, приведены ниже: 
 
HN
N
H
O
O
NH
2
HN
N
H
O
O
OH
HN
N
H
O
O
OH
O
OH
HN
N
H
O
O
Me
OH
N
N
O
O
Me
OH
Me
Me
k
ur
/k
qu
0.46 0.70 0.71 1.00 1.30 
Полученные величины константы скорости реакции свидетельствуют, что наличие про-
тоно-донорного заместителя в пятом положении пиримидинового кольца определяет их ре-
акционную способность по отношении к пероксильным радикалам.
Известно, что терапевтическое действие 5-гидрокси-6-метилурацила («Иммурега») зна-
чительно превышает эффективность 6-метилурацила. Это может быть связано с тем, что 5-
гидрокси-6-метилурацил (14) эффективно улавливает свободные радикалы, тем самым, пре-
дупреждая развитие окислительного стресса. Полученные результаты позволяют предполо-
жить, что 5-гидроксиоротовая кислота (16) будет также высокоэффективным лекарственным 
препаратом. 
1. Muraoka S., Miura T., Pharmacology Toxicology, 2003, 93, 284.
2. Fraisse L., Verlhac J.-B., Roche B., Rascle M. C., Rabion A., Seris J. L., J. Med. Chem., 
1993, 36, 1465. 
3. Толстиков Г. А., Мышкин В. А., Балтина Л. А., Муринов Ю. И., Срубилин Д. В., Вака-
рица А. Ф., Алехин Е. К., Хим. фарм. журн., 1996, 30, 36. 
4. Герчиков А. Я., Гарифуллина Г. Г., Султанаева И. В., Кривоногов В. П., Мустафин А. 
Г., Абдрахманов И. Б., Хим. фарм. журн., 2000, 34, 28. 
5. Zhou B., Miao Q., Yang L., Liu Z.-L., Chem. Eur. J., 2005, 11, 680;
6. Bors W., Michel C., Saran M., Methods Enzymol., 1994, 234, 420; Bors W., Heller W., Mi-
chel C., Saran M., Methods Enzymol., 1990, 186, 343. 

---

51